2-（3-（对羟苯基）-丙酰胺基）-苯甲酸葡糖胺盐及其制备方法技术

本发明专利技术提供一种在水中溶解度大，溶解速度快，在化妆品配方中使用方便，在常温下稳定性好易于保存的2

【技术实现步骤摘要】
2
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（3
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（对羟苯基）
‑
丙酰胺基）
‑
苯甲酸葡糖胺盐及其制备方法


[0001]本专利技术涉及2
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（3
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（对羟苯基）
‑
丙酰胺基）
‑
苯甲酸葡糖胺盐及其制备方法。

技术介绍

[0002]人皮肤屏障因各种内外因素受损，容易出现各种不适症状，会过导致皮肤过早衰老，也会出现红斑、发痒、刺痛等炎性症状。人们迫切需要具有作用明确，安全、无不良反应的各种功能性化妆品来修复皮肤损伤，舒缓、消除皮肤过敏、炎性等症状。
[0003]2‑
（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸（二氢燕麦生物碱）是燕麦中发现的酚类化合物，具有快速抗炎、抗过敏等生理活性，在缓解敏感性肌肤的瘙痒、刺激、泛红等方面具有不错的效果。2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸存在酚类化合物共有的问题，稳定性不高，保存和使用中容易出现降解变色等问题，须在25℃以下避光保存，使用时需要在低温阶段加入。由于其在水不溶解，只在醇类溶剂中加热可溶，为了方便使用，一般情况下先加热溶解于多元醇后再在具体的配方中使用。
[0004]中国专利CN106511110A介绍了一种制备二氢燕麦生物碱钠、钾、锂、镁、钙、锌、铵、精氨酸或赖氨酸盐粉末的方法，及钾盐和赖氨酸盐应用实例。其中公开的内容显示，其加入配方前要先配成多元醇溶液，加入的温度为55℃，与直接使用二氢燕麦生物碱相比没有明显的优势。
[0005]中国专利CN110742820A在专利CN106511110A基础上进行了更深入细致的研究，说明书中报道钾盐在75℃的去离子水中配制2%的溶液时无法溶清，放至室温有明显的沉淀，必须高温制备成多元醇溶液才能长期保存，使用起来仍然不算便利。

技术实现思路

[0006]本专利技术所解决的问题是提供一种在水中溶解度大，溶解速度快，在化妆品配方中使用方便，在常温下稳定性好易于保存的2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸盐，尤其是2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐，所述2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐具有式（1）所示的结构：其中R=H、优选甲基或乙基的C1
‑
6烷基。
[0007]这种盐既可以用于传统的使用2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸的配方，也可以用于原来无法使用2
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸配方，有利于拓宽2
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸应用范围。
[0008]葡糖胺衍生物，其中N甲基取代的甲基葡糖胺，是《已使用化妆品原料目录（2021版）》收录的原料，具有P细胞功能调节作用，能促进细胞生长效应，具有帮助皮肤修复的潜在功能。该类化合物在水中易溶，在热乙醇中可溶。本专利技术所制备的2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐是良好的化妆品原料，同时具备2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸和葡糖胺衍生物的作用，有较强的抗过敏作用和修复皮肤损伤作用。
[0009]本专利技术所述的2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐，可以按照常规的方法在乙醇
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水中成盐后直接浓缩干燥得到无定型的盐，也可以通过控制相关参数结晶得到结晶性粉末。经测试结晶性粉末的溶解度和溶解速度都优于无定型粉末，稳定性也优于定型粉末。
[0010]本专利技术所述的2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐采用常用的制备盐的方法：在2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸的热醇溶液中加入葡糖胺水溶液，反应得到盐溶液后分离得所述的盐。
[0011]其中无定型粉末的制备方法为将盐溶液浓缩至干得到所述盐的无定型固体粉末。
[0012]2‑
（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐结晶制备按以下方法，第一步按无定型粉末制备的步骤制备盐溶液，选择的醇包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等能与水按一定比例互溶的醇，优选甲醇和乙醇，N取代葡糖胺衍生物的浓度根据结晶需要的水进行调整，或在制备盐溶液中补加适量的水至一定的醇水比再进行结晶，醇/水(体积比)为1/99
‑
20/80，优选为5/95
‑
15/85。第二步缓慢降温，由在30
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45℃保温4
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24小时，降温至5
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15度保温10
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20小时，过滤干燥得到结晶性固体粉末。结晶固体粉末在水中的溶解速度比无定型固体粉末快并且长时间保存不变色。
[0013]2‑
（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐可以无定型固体粉末和结晶性固体直接使用，也可以按一定的组合物配方配制成溶液再在实际化妆品配方中使用。
附图说明
[0014]图1：2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸N
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甲基葡糖胺盐结晶型粉末XRPD图；图2：2
‑
（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸N
‑
甲基葡糖胺盐无定型粉末XRPD图。
具体实施方式
[0015]下面进一步列举实施例以详细说明本专利技术。同样应理解，以下实施例只用于对本专利技术进行进一步说明，不能理解为对本专利技术保护范围的限制，本领域技术人员根据本专利技术阐述的原理做出的一些非本质的改进和调整均属于本专利技术的保护范围。下述示例具体的工艺参数等也仅是合适范围中的一个示例，即本领域技术人员可本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2
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（3
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（对羟苯基）
‑
丙酰胺基）
‑
苯甲酸葡糖胺盐，其特征在于，具有式（1）所示的结构：其中R=H、C1
‑
6烷基。2.如权利要求1所述的2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐，其特征在于，所述C1
‑
6烷基为甲基或乙基。3.如权利要求1或2所述的2
‑
（3
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（对羟苯基）
‑
丙酰胺基）
‑
苯甲酸葡糖胺盐的制备方法，其特征在于，在2
‑
（3
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（对羟苯基）
‑
丙酰胺基）
‑
苯甲酸的热醇溶液中加入葡糖胺水溶液，反应得到盐溶液后分离得所述的盐。4.如权利要求3所述的2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐的制备方法，其特征在于，所述的醇溶液为甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇溶液。5.一种如权利要求1或2所述的2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐的晶体。6.一种如权利要求5所述的2
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（3
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（对羟苯基）
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丙酰胺基）
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苯甲酸葡糖胺盐的晶体，其特征在于，R为甲基，使用Cu
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【专利技术属性】
技术研发人员：李浓滔，梁伟周，郑庆泉，
申请(专利权)人：广州同隽医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：