一类高效广谱的植物抗菌剂BZ制造技术

本发明专利技术涉及一类苯腙类化合物及其合成方法及含有该化合物的药物及其应用。本发明专利技术所涉及的腙类化合物具有结构简单、合成容易、抗菌活性强、抗菌谱广、对动植物毒性小及成分低的优点，可作为有效成分或增效成分用于开发新型高效广谱的植物抗菌剂。高效广谱的植物抗菌剂。

【技术实现步骤摘要】
一类高效广谱的植物抗菌剂BZ


[0001]本专利技术涉及植物抗菌药物，具体涉及一类苯腙类化合物及其合成方法及含有该化合物的药物及其应用。

技术介绍

[0002]大部分植物病害都是由植物病原性真菌引起的。植物真菌病不仅严重影响植物的生长、产量和农产品的品质，有的还会引起食品安全问题。
[0003]化学抗菌剂的应用是目前防治植物病原真菌病的主要手段。由于抗药性的产生和人们对现代农药要求的不断提高，一些传统农药正在不断地退出市场。因此，新农药研发具有重要的意义。
[0004]现有的植物抗菌剂普遍存在抗菌谱窄的缺点。在农业生产上，同一植物常常发生多种病原菌的混合感染。对此，生产上常采用的办法是多种抗菌剂的混合使用。这种方法很多情况下不仅难达到预期效果，而且还会增加农药使用的成本。因此，开发广谱性强的农用抗菌剂具有重要的现实意义。
[0005]腙类化合物广泛存在于细菌、真菌、植物和海洋生物中，具有良好的环境相容性(Bioorg.Med.Chem.2014,22,6529
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6544)。同时，腙类化合物还具有抗菌、杀虫、除草、抗病毒和抗癌等多种生物活性，以及制备简单、活性强和毒性小的显著优点，因此，腙类化合物在新农药创制中占有重要地位。到目前为止，人们已成功开发出了一些腙类抗菌剂，如醌肟腙(Benquinox)、嘧菌腙(ferimzone)和敌菌酮(Drazoxolon)等。
[0006]到目前为止，关于本专利所涉及的腙类化合物的抗真菌活性仅有少数报道。Clark M T等人曾报道了3/4
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吡啶甲醛苯腙、2/3
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吡啶甲醛
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4'
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氯苯腙及2/3
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吡啶甲醛
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N
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甲酰基苯腙对真菌引起的葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)、大麦白粉病(Erysiphe graminis)、小麦褐锈病(Erysiphe graminis)和蚕豆锈病(Uromyces fabae)的防治作用(Clark M T and Ten Haken P.Ger.Offen.,DE 2744385 A1,1978；Clark M Tand Ten Haken P.U.S.,US 4212868 A,1980)。除此而外，关于上述化合物对其他植物病原真菌的抑制活性还未见报道，也未见到任何其他同类化合物抗真菌活性的报道。
[0007]在腙类化合物的合成方面，所有文献报道的方法都是采用肼或取代基肼与醛或酮的缩合反应。由于肼类化合物的价格昂贵，由此导致文献法所制备的腙类化合物难以满足其作为农药的低成本要求。

技术实现思路

[0008]本专利技术提供一类苯腙类化合物及其合成方法及含有该化合物的药物及其应用，此类化合物可作为有效成分，用于开发新型植物广谱抗菌剂的腙类化合物。
[0009]为实现上述目的，本专利技术所采用的技术方案为：
[0010]一类苯腙类化合物，其特征在于：分子式为：
[0011][0012]其中：
[0013]R1是吡啶基、噻吩基、吡咯基等；R2是氢或甲基；R3、R4是相同或不同的氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基等；R3、R4的位置是苯环上邻位、对位或间位。
[0014]一类苯腙类化合物的合成方法，
[0015]具有以下合成路线：
[0016][0017]其中：
[0018]R1是吡啶基、噻吩基、吡咯基等；R2是氢或甲基；R3、R4是相同或不同的氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基等；R3、R4的位置是苯环上邻位、对位或间位。
[0019]苯腙类化合物作为制备植物抗菌药物的应用。
[0020]一类苯腙类化合物对以下植物病原菌具有显著的抑制活性：
[0021]棉花枯萎病原菌、西瓜枯萎病原菌、马铃薯干腐病原菌、小麦赤霉病原菌、番茄早疫病原菌、白菜黑斑病原菌、烟草赤星病原菌、玉米弯孢病原菌、苹果炭疽病原菌、南瓜枯萎病原菌、苹果腐烂病原菌、水稻稻瘟病原菌、苹果轮纹病原菌、甜瓜白粉病菌、葡萄霜霉病菌。
[0022]含有一类苯腙类化合物的药物。
[0023]该药物作为植物抗菌药物的应用。
[0024]该药物对以下病原菌引起的植物病具有显著的抑制活性：
[0025]棉花枯萎病原菌、西瓜枯萎病原菌、马铃薯干腐病原菌、小麦赤霉病原菌、番茄早疫病原菌、白菜黑斑病原菌、烟草赤星病原菌、玉米弯孢病原菌、苹果炭疽病原菌、南瓜枯萎病原菌、苹果腐烂病原菌、水稻稻瘟病原菌、苹果轮纹病原菌、甜瓜白粉病菌、葡萄霜霉病菌。
[0026]与现有技术相比，本专利技术具有以下优点：
[0027]1)本专利技术腙类化合物的合成方法具有操作简单、收率高、纯度高、成本低和适宜于规模化生产的优点。
[0028]2)本专利技术所涉及的腙类化合物对十多种常见植物病原真菌具有高效、广谱的抑制活性，且具有对动植物毒性低和环境相容性好的优点，在活性强度和抗菌谱方面，本专利技术涉及的化合物优于目前农业生产上使用的大多数抗菌剂，可作为有效成分用于防治由单一病菌或多种病菌混合感染而引起的植物真菌病。
[0029]3)本专利技术涉及的化合物具有水溶性好的特点，可用于制备具有环境友好特点的水剂，因此，本专利技术所涉及的腙类化合物具有作为抗菌活性成分用于制备植物抗菌剂药物的巨大潜力。
具体实施方式
[0030]下面结合具体实施方式对本专利技术进行详细的说明。
[0031]本专利技术一类苯腙类化合物，具有如下分子结构特征：
[0032][0033]其中：
[0034]R1是吡啶基、噻吩基、吡咯基等；R2是氢或甲基；R3、R4是相同或不同的氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基等；R3、R4的位置是苯环上邻位、对位或间位。
[0035]一类苯腙类化合物的合成方法，具有以下“一锅煮”的合成路线：
[0036][0037]其中：
[0038]R1是吡啶基、噻吩基、吡咯基等；R2是氢或甲基；R3、R4是相同或不同的氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基等；R3、R4的位置是苯环上邻位、对位或间位。
[0039]一类苯腙类化合物作为制备植物抗菌药物的应用。
[0040]一类苯腙类化合物对以下植物病原菌具有显著的抑制活性：
[0041]棉花枯萎病原菌、西瓜枯萎病原菌、马铃薯干腐病原菌、小麦赤霉病原菌、番茄早疫病原菌、白菜黑斑病原菌、烟草赤星病原菌、玉米弯孢病原菌、苹果炭疽病原菌、南瓜枯萎病原菌、苹果腐烂病原菌、水稻稻瘟病原菌、苹果轮纹病原菌、甜瓜白粉病菌、葡萄霜霉病菌。
[0042]对于上述腙类化合物的合成，本专利技术提供了如下的具体方法和工艺：
[0043]一、腙类化合物的制备
[0044]在剧烈搅拌下，向苯胺或取代苯胺(0.1mol)中缓缓加入6M盐酸(58.5mL)。将所得体系冷却至
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类苯腙类化合物，其特征在于：分子式为：其中：R1是吡啶基、噻吩基、吡咯基等；R2是氢或甲基；R3、R4是相同或不同的氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基等；R3、R4的位置是苯环上邻位、对位或间位。2.如权利要求1所述的一类苯腙类化合物的合成方法，具有以下合成路线：其中：R1是吡啶基、噻吩基、吡咯基等；R2是氢或甲基；R3、R4是相同或不同的氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基等；R3、R4的位置是苯环上邻位、对位或间位。3.如权利要求1所述的一类苯腙类化合物的应用，其特征在于：苯腙类化合物作为制备植物抗菌药物的应用。4.如权利要求5所述的一类苯腙类化合物的应用，其特征在于：一类苯腙类化合物对以下植物病原菌具有显著的抑制活性：棉花枯萎病原菌、西瓜枯萎病原菌、马铃薯干腐病...

【专利技术属性】
技术研发人员：周乐，付娟，周搏航，杨新娟，
申请(专利权)人：西北农林科技大学，
类型：发明
国别省市：