分子末端具有含氮杂环的三取代苯化合物及有机电致发光元件制造技术

一种三取代苯化合物及有机电致发光元件，所述三取代苯化合物以下述通式(1)及(2)来表示，所述有机EL元件具有一对电极和夹持于所述一对电极之间的至少一层有机层，其特征在于，所述化合物被用作至少1个有机层的构成材料。所述化合物被用作至少1个有机层的构成材料。所述化合物被用作至少1个有机层的构成材料。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】分子末端具有含氮杂环的三取代苯化合物及有机电致发光元件


[0001]本专利技术涉及适合于有机电致发光元件的化合物和该有机电致发光元件，所述有机电致发光元件是适用于各种显示装置的自发光元件，详细而言，涉及具有末端有含氮杂环的2个芳香族取代基和与该2个芳香族取代基不同的1个芳香族取代基的三取代苯化合物、以及使用了该化合物的有机EL元件。

技术介绍

[0002]有机电致发光元件是自发光性元件，所以与液晶元件相比明亮且可见性优异，能够实现清晰的显示，所以得到积极的研究。
[0003]1987年伊士曼
·
柯达公司的C.W.Tang等通过开发使各材料分担各种作用的叠层结构元件，将使用有机材料的有机EL元件成为实用性的元件。他们将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将两者的电荷注入荧光体的层中来使其发光，由此以10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如，参照专利文献1及专利文献2)。
[0004]至今，为了有机电致发光元件的实用化而进行了大量的改进，将各种作用进一步细分，通过在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的电致发光元件而实现高效率和耐久性(例如，参照非专利文献1)。
[0005]另外，以进一步提高发光效率为目的，尝试应用三重态激子，研究磷光发光体的应用(例如，参照非专利文献2)。
[0006]而且，也开发出利用热活化延迟荧光(TADF)的发光的元件。2011年，日本九州大学的安达等通过使用热活化延迟荧光材料的元件实现了5.3％的外部量子效率(例如，参照非专利文献3)，2012年实现了超过19％的外部量子效率(例如，参照非专利文献4)。
[0007]也可以在一般称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光体、磷光发光体来制作发光层。有机电致发光元件中的有机材料的选择对其元件的效率和耐久性等多个特性带来大的影响。
[0008]在有机电致发光元件中，为了实现在发光层中的有效的电荷重合，需要电子注入
·
传输性良好的电子传输材料，但是，近年来，尤其是为了实现期待性能提高的蓝色元件的发光效率提高，需要带隙更广的(电子亲和力小且功函数大的)电子传输材料。
[0009]若电子亲和力小，则尤其是在蓝色元件中使用的向发光层中的电子注入障壁变小，向发光层中的电子注入效率变得良好，由此能够期待元件的发光效率提高。
[0010]若功函数大，则能够防止一部分空穴穿过发光层，其结果为在发光层内的电荷重合的概率提高、能够期待元件的发光效率提高。
[0011]作为代表性的发光材料的三(8
‑
羟基喹啉)铝(以下，简称为Alq3)通常也被用作电子传输材料，但功函数为较小的5.7eV，称不上具有空穴阻挡性能。
[0012]作为防止空穴的一部分穿过发光层，并使发光层中的电荷重合的概率提高的方案，有插入空穴阻挡层的方法。作为空穴阻挡材料，迄今为止提出三唑(以下，简称为TAZ)衍
生物(例如，参照专利文献3)、浴铜灵(以下，简称为BCP)等。
[0013]就TAZ而言，虽然功函数为较大的6.3eV而空穴阻挡能力高，但由于电子亲和力为较大的2.7eV，因此向发光层中的电子注入障壁大，对于提高元件的效率而言还称不上充分。
[0014]而且，电子传输性低是TAZ的重大课题，需要与电子传输性更高的电子传输材料组合而制作有机电致发光元件(例如，参照非专利文献5)。
[0015]另外，BCP也与TAZ同样，虽然功函数为较大的6.7eV而空穴阻挡能力高，但由于电子亲和力为较大的2.8eV，因此向发光层中的电子注入障壁大，对于提高元件的效率而言还称不上充分。
[0016]另外，就BCP而言，由于玻璃化转变温度(Tg)为较低的83℃，因此薄膜的稳定性欠缺，还称不上作为空穴阻挡层充分发挥功能。
[0017]作为薄膜的稳定性高、电子注入
·
传输性及空穴阻挡能力高的电子传输材料，提出2,2
’
,2
”‑
(1,3,5
‑
亚苯基)
‑
三(1
‑
苯基
‑
1H
‑
苯并咪唑)(以下，简称为TPBi)(专利文献4)。
[0018]就TPBi而言，虽然功函数为较大的6.2eV而空穴阻挡能力高，但由于电子亲和力为较大的2.7eV，因此向发光层中的电子注入障壁大，对于提高元件的效率而言还称不上充分。
[0019]虽然任一材料的空穴阻挡能力均高，但由于带隙窄，因此向发光层中的电子注入障壁大，尤其对于提高蓝色元件的效率而言还称不上充分。为了改善有机电致发光元件的元件特性，需要电子注入
·
传输性能和空穴阻挡能力优异且带隙更广的有机化合物。
[0020]专利文献1：日本特开平8
‑
48656号公报
[0021]专利文献2：日本专利第3194657号公报
[0022]专利文献3：日本专利第2734341号公报
[0023]专利文献4：日本专利第3992794号公报
[0024]非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)
[0025]非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集第23～31页(2001)
[0026]非专利文献3：Appl.Phys.Let.，98,083302(2011)
[0027]非专利文献4：Nature，492,234(2012)
[0028]非专利文献5：应用物理学会有机分子
·
生物电子学分科会会刊11卷1号第13～19页(2000)

技术实现思路

[0029]本专利技术的目的在于提供具有电子的注入
·
传输性能优异特性的有机化合物作为低消耗电力的有机电致发光元件用的材料，进而提供使用该化合物的低消耗电力的有机电致发光元件。作为适合于本专利技术的有机化合物的物理特性，可列举：(1)电子的注入
·
传输特性良好；(2)空穴阻挡性高；(3)带隙广。另外，作为适合于本专利技术的元件的物理特性，可列举驱动电压低，发光效率高。
[0030]为此，本专利技术人等为了达成上述的目的，设计具有2个末端配置吸电子性大的含氮杂环且连结于间位的芳香族取代基、进而为了提高分子的非晶性而具有1个与该芳香族取代基不同的芳香族取代基的三取代苯化合物，并且使用该化合物来试制各种有机电致发光
元件，潜心进行了元件的特性评价，结果以至完成本专利技术。
[0031]能够解决上述课题的本专利技术的三取代苯化合物以下述通式(1)及(2)来表示。
[0032][化1][0033][0034][化2][0035][0036](式中，Ar2与Ar1不同，其为能够被取代的1价芳香族烃基或芳香族杂环基。
[0037]R1～R
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分别相同或不同本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种三取代苯化合物，以下述通式(1)及(2)来表示，[化1][化2]式中，Ar2与Ar1不同，其为能够被取代的1价芳香族烃基或芳香族杂环基，R1～R
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分别相同或不同，并且表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、能够具有取代基的碳原子数1至8的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、能够具有取代基的碳原子数2至6的直链状或支链状的烯基、能够具有取代基的碳原子数1至6的直链状或支链状的烷氧基、或者能够具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基，Ar1中的X及Y分别表示碳原子或氮原子，至少1个X表示氮原子，Ar1中的n表示1～3的整数，2个Ar1相同或不同。2.根据权利要求1所述的三取代苯化合物，其中，所述通式(1)中的Ar1为下述通式(3)～(6)中的任一者所示取代基，[化3][化4]
[化5][化6]式中，R
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～R
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分别相同或不同，并且表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、能够具有取代基的碳原子数1至8的直链状或支...

【专利技术属性】
技术研发人员：富和法，北原秀良，市川结，
申请(专利权)人：国立大学法人信州大学，
类型：发明
国别省市：