6-(苯并1,3二氧五环基）-4苯基-6H-1,3-噻嗪-2-胺衍生物和应用制造技术

本发明专利技术公开6

【技术实现步骤摘要】
6
‑
(苯并1,3二氧五环基)
‑
4苯基
‑
6H
‑
1,3
‑
噻嗪
‑2‑
胺衍生物和应用


[0001]本专利技术属于有机合成和农药
，具体涉及到6
‑
(苯并1,3二氧五环基)
ꢀ‑
4苯基
‑
6H
‑
1,3
‑
噻嗪
‑2‑
胺衍生物和应用。

技术介绍

[0002]真菌是一类具真核的、产孢的、无叶绿体的真核生物，包括霉菌，酵母菌 及大型真菌等。植物病原菌分布广泛，可以致使农作物产生病害，至今我们都 无法一次性解决农作物病虫害的威胁。
[0003]植物病原真菌对国内外的农作物造成了严重的危害，能够导致菌核病、灰 霉病、枯萎病、白粉病、晚疫病、猝倒病、根腐病、甘薯软腐病、炭疽病、立 枯病、纹枯病、锈病、赤霉病、苹果腐烂病、禾谷类黑粉黑穗病等。造成粮食 作物和农作物的减产，对农业及林下资源造成巨大损失。目前，使用杀菌剂(农 药)是本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类具有抗真菌活性的6
‑
(苯并1,3二氧五环基)
‑
4苯基
‑
6H
‑
1,3
‑
噻嗪
‑2‑
胺衍生物，其特征在于：所述衍生物具有通式I所示结构：其中，R分别选自H、卤素、烷基、烷氧基。2.如权利要求1所述具有抗真菌活性的6
‑
(苯并1,3二氧五环基)
‑
4苯基
‑
6H
‑
1,3
‑
噻嗪
‑2‑
胺衍生物，其特征在于：所述衍生物包括I
‑
a至I
‑
n的化合物：
3.权利要求1或2所述具有抗真菌活性的6
‑
(苯并1,3二氧五环基)
‑
4苯基
‑
6H
‑
1,3
‑
噻嗪
‑2‑
胺衍生物的制备方法，其特征在于：包括，3,4
‑
亚甲二氧苯乙酮与不同取代基的苯甲醛进行羟醛缩合反应，生成不同取代基的烯酮，即具有通式II所示结构：将不同取代基的苯乙酮与硫脲进行反应制得6
‑
(苯并1,3二氧五环基)
‑
4苯基
‑
6H
‑
1,3
‑
噻嗪
‑2‑
胺I：4.如权利要求3所述具有抗真菌活性的6
‑
(苯并1,3二氧五环基)
‑
4苯基
‑
6H
‑
1,3
‑
噻嗪
‑2‑
胺衍生物的制备方法，其特征在于：包括，在圆底烧瓶中，将不同取代基的苯甲醛10.0mmol和3，4
‑
(亚甲基二氧基)苯乙酮10.0mmol加入20ml无水乙醇中，室温下加入氢氧化钠20.0mmol；搅拌反应3
‑
5h，薄层色谱监测；完成后，将沉淀物过滤，用石油醚进行洗涤；干燥得到不同取代基的通式II结构，黄色固
体，产率85
‑
92％；将不同取代基的通式II 1.0mmol和硫脲2.0
‑
3.0mmol加入15ml无水乙醇中，室温下加入氢氧化钠4.0mmol；然后逐渐升温至70
‑
78℃，并在70
‑
78℃下搅拌反应1
‑
2h；采用薄层色谱法监测反应过程；反应结束后，将混合物冷却到室温，倒入50ml冰水中，将沉淀物过滤并收集；最后，粗产物用硅胶200
‑
300目柱层析，石油醚60
‑
90℃/乙酸乙酯体积比100:1
‑
2:1纯化，得粉末状固体为通式I。5.如权利要求4所述具有抗真菌活性的6
‑
(苯并1,3二氧五环基)
‑
4苯基
‑
6H
‑
1,3
‑
噻嗪
‑2‑
胺衍生物的制备方法，其特征在于：所述苯环上不同取代基的烯酮：硫脲的摩尔比为1:2
‑
1:3，反应温度为70
‑
78℃，反应时间为1
‑
2h；所述苯环上不同取代基的通式II的取代基为2氟苯基，4氟苯基，4氯苯基，4甲基苯基，2,5二甲氧基苯基，4溴苯基，3甲氧基苯基，3氟苯基，2,4二氟苯基，2呋喃基，4三氟甲基苯基，苯基，3,4二氟苯基，3,4,5三甲氧基苯基中的其中任意一种。6.如权利要求4所述具有抗真菌活性的6
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(苯并1,3二氧五环基)
‑
4苯基
‑
6H
‑
1,3
‑
噻嗪
‑2‑
胺衍生物的制备方法，其特征在于：所述的具有通式I所示结构的6
‑
(苯并1,3二氧五环基)
‑
4苯基
‑
6H
‑
1,3
‑
噻嗪
‑2‑
胺衍生物I
‑
b，I
‑
c，I
‑
d，I
‑
f，I
‑
i，I
‑
k的制备方法，包括，在步骤(1)中，在圆底烧瓶中，将不同取代基的苯甲醛10.0mmol和3，4
‑
(亚甲基二氧基)苯乙酮10.0mmol加入20ml无水乙醇中，室温下加入氢氧化钠20.0mmol，搅拌反应3
‑
5h，薄层色谱监测，完成后，将沉淀物过滤，用石油醚进行洗涤，干燥得到不同取代基的通式II结构；在步骤(2)中，将不同取代基的通式II 1.0mmol和硫脲2.0mmol加入15ml无水乙醇中，室温下加入氢氧化钠4.0mmol，然后逐渐升温至78℃，并在78℃下搅拌反应1h；采用薄层色谱法监测反应过程，反应结束后，将混合物冷却到室温，倒入50ml冰水中，将沉淀物过滤并收集，最后，粗产物用200
‑
300目硅胶柱层析，60
‑
90℃石油醚/乙酸乙酯体积比＝100:1
‑
2:1纯化，得粉末状固体为通式I。...

【专利技术属性】
技术研发人员：谷文，孙月，刘青松，杨子辉，王石发，孙雪宝，孙露，陈霖霖，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：