一种糖精衍生物有机颜料及制备方法技术

本发明专利技术提供一种糖精衍生物有机颜料及制备方法，将糖精、苯并吡啶

【技术实现步骤摘要】
一种糖精衍生物有机颜料及制备方法


[0001]本专利技术属于有机化工领域，具体涉及一种糖精衍生物有机颜料及制备方法。

技术介绍

[0002]异吲哚啉颜料具有很高的耐有机溶剂性和热稳定性，优异的耐晒牢度、耐气候牢度、耐渗色性、以及优异的耐迁移牢度等性能，被广泛的应用于高档油墨、高档工业涂料(如汽车原始面漆和修补漆)、高档塑料以及合成纤维原液的着色应用。又因其具有荧光聚光性能和光电转化效率，可作为功能性颜料应用。
[0003]异吲哚啉颜料最主要的结构特征是颜料中含有异吲哚啉环，如下所示：
[0004][0005]异吲哚啉颜料的特征是异吲哚啉环系，异吲哚啉在1，3位有相应的R1 和R2取代基，取代基通过碳碳键或碳氮键与环连接，分子内有羰基、亚氨基、氰基和酰胺基等，形成大量的分子内和分子间氢键，所形成的分子间结合使得分子更具有平面性，具有更优异的耐热、耐日晒和耐溶剂性能。异吲哚啉基有机颜料是一类性能优异的高档有机颜料。亚甲基一般是通过双亚胺异吲哚啉和 2倍的具有活泼亚甲基的化合缩合反应而得到。主要品种有颜料黄139、黄185、橙66、棕38、红260等。
[0006]糖精，化学名称，邻苯甲酰磺酰亚胺，是一种热量为0的甜味剂，为白色结晶性粉末，难溶于水。其甜度为蔗糖之300～500倍。主要用于食品工业，可用于牙膏、香烟及化妆品中。糖精可由邻磺酸基苯甲酸与氨反应制得。
[0007]糖精结构式为：
[0008]糖精结构为苯并异噻唑结构，结构式中有和异吲哚啉结构相似的苯环、五元环、酰胺基等，同时其结构中还有极性更强的磺酰胺基团，因此，以糖精(苯并异噻唑衍生物)为原料制备出的有机颜料有着更特殊的性能。
[0009]专利US5821024、US5714295和US5750715中介绍了一种由糖精经二氯亚砜氯代，然后与丙二腈缩合，制备静电照相(electrophotographic)用油墨的电荷控制剂的方法，其中制备路线之一如下：
[0010][0011]专利US6165668报道了一种电荷控制剂的制备方法，其路线也是糖精经氯化后，再进一步缩合得到。
[0012][0013]德国专利DE102010043497中介绍了一种糖精衍生物作为漂白活化剂的制备方法，其也是将糖精进行氯化后而得到。
[0014][0015]专利PCT2004085540中介绍了一个以单偶氮喹啉酮结构的有机颜料，其结构如下：
[0016][0017]Hamama等介绍了一种氮喹啉酮缩合制备的多熔的杂环抗菌剂(JournalofHeterocyclicChemistry,52(2),492
‑
496；2015)。制备方法和结构式如下：
[0018][0019]Refouvelet等利用苯并吡啶
‑4‑
酮与苯甲醛等在吡啶中回流3小时进行缩合，制备出能用于肝细胞治疗的化合物(EuropeanJournalofMedicinalChemistry,2004，39(11)：931
‑
937；)，如下：
[0020][0021]由上述可知：糖精的结构中有丰富的羰基，酰胺基，磺酰胺基和苯环结构，非常容易形成分子内和分子间氢键，可用于制备有机颜料。

技术实现思路

[0022]本专利技术要解决的技术问题是提供一种糖精衍生物有机颜料及制备方法，制备的有机颜料耐溶剂、耐日晒，耐温性能优异，且制备方法简单，所有的原料均为常见的染料和颜料工业中间体。
[0023]为解决上述技术问题，本专利技术的实施例提供一种糖精衍生物有机颜料，结构式如下：
[0024][0025]其中，R为
‑
CH3、
‑
CH2CH3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
CN、
‑
NO2苯基、4
‑
氰基苯基、 4
‑
氯苯基中的一种。
[0026]本专利技术还提供一种糖精衍生物有机颜料的制备方法，所述有机颜料由糖精与苯并吡啶
‑4‑
酮及其衍生物在溶剂中缩合而成，其合成路线如下：
[0027][0028]其中，R为
‑
CH3、
‑
CH2CH3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
CN、
‑
NO2苯基、4
‑
氰基苯基、4
‑
氯苯基中的一种。
[0029]其中，所述的由糖精制备的有机颜料的制备方法的具体步骤为：将糖精、苯并吡啶
‑4‑
酮及其衍生物投入到反应器中的溶剂内，60
‑
140℃搅拌反应3
‑
36 小时，得到有机颜料。
[0030]其中，所述溶剂为水、冰醋酸、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、吡啶和正丁醇中的一种。
[0031]优选的，所述糖精、苯并吡啶
‑4‑
酮及其衍生物的摩尔比为1:1。
[0032]本专利技术的上述技术方案的有益效果如下：
[0033]1、本专利技术所有的原料均为常见的颜料和染料工业中的中间体，制备方法简单，成本低。
[0034]2、本专利技术所制备的颜料结构中有丰富的羰基、酰胺基、磺酰基、吡啶酮和苯环结构，所得到的颜料耐溶剂、耐日晒，耐温性能优异。
附图说明
[0035]图1为本专利技术实施例1制备的有机颜料的HNMR图谱。
[0036]图2为本专利技术实施例9制备的有机颜料的HNMR图谱。
具体实施方式
[0037]为使本专利技术要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图及具体实施例进行详细描述。
[0038]本专利技术提供一种糖精衍生物有机颜料，结构式如下：
[0039][0040]其中，R为
‑
CH3、
‑
CH2CH3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
CN、
‑
NO2苯基、4
‑
氰基苯基、 4
‑
氯苯基中的一种。
[0041]由糖精制备的有机颜料由糖精与苯并吡啶
‑4‑
酮及其衍生物在溶剂中缩合而成，其合成路线如下：
[0042][0043]其中，R为
‑
CH3、
‑
CH2CH3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
CN、
‑
NO2苯基、4
‑
氰基苯基、4
‑
氯苯基中的一种。
[0044]具体步骤为：将糖精、苯并吡啶
‑4‑
酮及其衍生物按照摩尔比为1:1投入到反应器中的溶剂内，60
‑
140℃搅拌反应3
‑
36小时，得到有机颜料。
[0045]其中，所述溶剂为本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种糖精衍生物有机颜料，其特征在于，结构式如下：其中，R为
‑
CH3、
‑
CH2CH3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
CN、
‑
NO2苯基、4
‑
氰基苯基、4
‑
氯苯基中的一种。2.一种糖精衍生物有机颜料的制备方法，其特征在于，所述有机颜料由糖精与苯并吡啶
‑4‑
酮及其衍生物在溶剂中缩合而成，其合成路线如下：其中，R为
‑
CH3、
‑
CH2CH3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑<...

【专利技术属性】
技术研发人员：张晓明，张聪聪，
申请(专利权)人：江苏丽王科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：