含氮杂环的有机化合物、混合物、组合物及应用制造技术

技术编号:32438345 阅读:53 留言:0更新日期:2022-02-26 07:56
本发明专利技术涉及一种含氮杂环的有机化合物、混合物、组合物及应用。该化合物具有如化学式(1)所示的结构通式,其稳定性好、发光效率高、寿命长、合成简单,将其用于有机电子器件中,可有效提升器件性能。提升器件性能。提升器件性能。

【技术实现步骤摘要】
含氮杂环的有机化合物、混合物、组合物及应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
,特别是涉及一种含氮杂环的有机化合物、混合物、组合物及应用。

技术介绍

[0002]有机光电材料在合成上具有多样性,制造成本相对较低以及优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势,因而具有广阔的发展潜力。
[0003]为了提高有机发光二极管的发光效率,各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来,使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点,但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25%,这是因为电流产生的激子的单重激发态和三重激发态的比例为1:3。与此相反,使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100%的内部电致发光量子效率,因此磷光发光材料的开发已被广泛研究。
[0004]发光材料(客体)可与基质材料(主体)一起用作发光材料以改善颜色纯度、发光效率和稳定性。由于当使用主体材料/客体体系作为发光器件的发光层时,主体材料对电致发光器件的效率和特性影响很大,因此主体材料的选择很重要。
[0005]目前,4,4
’-
二咔唑-联苯(CBP)是已知的最广泛用做磷光物质的基质材料。近年来,日本先锋公司(Pioneer)等开发了一种高性能有机电致发光器件,其使用BAlq(二(2-甲基)-8-羟基喹啉合-4-苯基苯酚铝(III))、菲罗啉(BCP)等化合物作为基质。
[0006]在现有材料设计中,人们倾向于采用含有电子传输基团和空穴传输基团进行组合,设计成双极性传输的主体,有益于电荷传输的平衡,如专利US2016329506、US20170170409等所述,或如专利CN104541576A公开的一类三嗪或嘧啶的衍生物。虽然利用双极性传输的分子做主体,能够获得不错的器件性能,但所获得的器件性能和寿命仍有待提高,因此,亟需研发出新的主体材料。

技术实现思路

[0007]鉴于上述现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种含氮杂环的有机化合物、高聚物、混合物、组合物及应用,旨在解决现有的OLED的效率和寿命的问题。
[0008]技术方案如下:
[0009]一种含氮杂环的有机化合物,其结构通式如式(1)所示:
[0010][0011]其中,
[0012]X每次出现时,分别独立地选自CR1或者N;
[0013]Y1选自CR2R3、NR4、O或者S;
[0014]Y2选自单键、CR2R3、O或者S;
[0015]R1至R4每次出现时,分别独立选自氢原子,或D,或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基,或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基,或甲硅烷基,或具有1至20个C原子的酮基,或具有2至20个C原子的烷氧基羰基,或具有7至20个C原子的芳氧基羰基,氰基,氨基甲酰基,卤甲酰基,甲酰基,异氰基,异氰酸酯基,硫氰酸酯基或异硫氰酸酯基,羟基,硝基,烯基,CF3,Cl,Br,F,可交联的基团,或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团,或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合;相邻的R1相互连接成环或不成环。
[0016]一种高聚物,所述高聚物至少包含一个重复单元,所述重复单元包含上述所述的含氮杂环的有机化合物。
[0017]一种混合物,包含有机化合物H1和有机功能材料H2,所述H1上述的含氮杂环的有机化合物或上述的高聚物;所述H2选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料中的一种或多种。
[0018]一种组合物,所述组合物包含至少一种上述的有机化合物,或上述高聚物,或上述混合物,及至少一种有机溶剂。
[0019]一种有机电子器件,所述有机电子器件包括功能层,所述功能层包含一种上述的有机化合物,或上述的高聚物,或上述的混合物,或上述的组合物。
[0020]有益效果:按照本专利技术的有机化合物,具有合适的LUMO轨道能级和三线态能级,并且具有良好的载流子传输能力。将本专利技术的有机化合物或本专利技术的混合物用于OLED中,特别是作为发光层主体材料,可以提高激子的利用效率,提高相关器件的效率和寿命。
具体实施方式
[0021]本专利技术提供一种含氮杂环的有机化合物,高聚物,包含其的混合物和组合物及应用。为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确,以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术,并不用于限定本专利技术。
[0022]在本专利技术中,“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
[0023]在本专利技术中,同一取代基多次出现时,可独立选自不同基团。如通式含有多个R1,则R1可独立选自不同基团。
[0024]本专利技术中,“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代,也可以不被取代。当所定义的基团被取代时,应理解为任选被本领域可接受的基团所取代,包括但不限于:C
1-30
烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR

、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素,且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代;可理解的,-NRR

中的R和R

各自独立地为本领域可接受的基团所取代,包括但不限于H、C
1-6
烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基;所述C
1-6
烷基、含有
3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代:C
1-6
烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
[0025]在本专利技术中,“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时,取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”,在没有特别说明的条件下也是同样的。例如,苯环的环原子数为6,萘环的环原子数为10,噻吩基的环原子数为5。
[0026]在本专利技术中,“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语,例如,“C
1-9
烷基”是指包含1~9个碳原子的烷基,每次出现时,可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含氮杂环的有机化合物,其特征在于,其结构通式如式(1)所示:其中,X每次出现时,分别独立地选自CR1或者N;Y1选自CR2R3、NR4、O或者S;Y2选自单键、CR2R3、O或者S;R1至R4每次出现时,分别独立选自氢原子,或D,或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基,或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基,或甲硅烷基,或具有1至20个C原子的酮基,或具有2至20个C原子的烷氧基羰基,或具有7至20个C原子的芳氧基羰基,氰基,氨基甲酰基,卤甲酰基,甲酰基,异氰基,异氰酸酯基,硫氰酸酯基或异硫氰酸酯基,羟基,硝基,烯基,CF3,Cl,Br,F,可交联的基团,或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团,或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合;相邻的R1相互连接成环或不成环。2.根据权利要求1所述的含氮杂环的有机化合物,其特征在于,相邻的R1相互不成环。3.根据权利要求1所述的含氮杂环的有机化合物,其特征在于,至少有两个相邻的X选自CR1,并且这两个相邻的R1相互连接,形成如(A-1)-(A-4)所示的环状结构中的任意一种:其中:X1每次出现独立选自N或CR5;Y3选自O、S、S=O、SO2、NR6、PR6、CR6R7或SiR6R7;R
5-R7每次出现时,分别独立选自:氢,D,具有1至20个C原子的直链烷基,具有1至20个C原子的直链烷氧基,具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基,具有3至20个C原子的支链或环状的烷基,具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基,具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至60个环原子的取代或未被取代的芳香基团、具有5至60个环原子的取代或未被取代的杂芳香基团、具有5至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基基团、或这些基团的组合;*表示稠合位点。4.根据权利要求3所述的含氮杂环的有机化合物,其特征在于,所述化合物的结构通式选自式(3-1)-(3-7)中的任意一种:
或R4选自以下基团中的任意一种:其中:L1表示单键,或取代或未被取代的环原子数为5至60的芳香基团或杂芳香基团;X2每次出现时,独立地选自N或CR8;Y4选自NR9、CR9R
10
、SiR9R
10
、O、S、S(=O)2或S(=O);R
8-R
10
每次出现时,分别独立选自H,或D,或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷...

【专利技术属性】
技术研发人员:张晨李灿楷宋晶尧
申请(专利权)人:广州华睿光电材料有限公司
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1