三（1,2-苯基）二胺衍生物有机光电材料及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种三(1,2

【技术实现步骤摘要】
三(1,2
‑
苯基)二胺衍生物有机光电材料及其应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光材料
，具体涉及多种三(1,2
‑
苯基)二胺衍生物，及其在有机电致发光材料或元件中的应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光是一种新型光电信息技术。作为一种自发光的电子元件，有机电致发光二极管(Organic Light Emission Diodes，OLED)显示及照明元件的发光机理是在直流电场的作用下，借助有机半导体功能材料将电能直接转化为光能。OLED发光色彩可为单独的红、绿、蓝、黄光或者是组合白光。OLED发光显示技术的最大特点在于超薄、响应速度快、超轻量、面发光及柔性显示，可用于制造单色或全色显示器，还可以制作照明、显示产品或液晶显示器。
[0003]有机电致发光元件(有机EL元件)，根据发光原理的不同，可分为荧光型与磷光型两类。向有机EL元件施加电压，注入来自阳极的空穴与来自阴极的电子，其在发光层中再次结合形成激子。依据电子自旋统计法，单线态激子与三重态激子以25:75的比例生成。荧光型有机电致发光材料因为利用了单线态激子来发光，故其内部量子效率只能达到25％。磷光型有机电致发光材料由重金属元素构成，通过隙间穿越可以同时利用单线态和三线态能量，内量子效率可以达到100％。
[0004]热活性延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有较小的单线态
‑
三线态能级差(ΔEst)，三线态激子可以通过反隙间穿越转变成单线态激子发光，可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％，同时材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需铱、铂等贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。研究结果表明：TADF材料不仅可以作为发光层中的发光材料(emitter)，也可以做为发光层中的主体材料或辅助主体材料来敏化emitter，这类器件有助于提高传统器件的效率，改善器件的色纯度，提高器件的工作寿命，是一类具有广阔应用前景的有机电致发光功能材料。TADF材料结构上一般由给电子基团
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吸电子基团通过π健连接而成，但是目前能够被利用的给电子基团种类不多，因此设计新型给电子基团开发新型TADF材料非常重要，同时开发具有给
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受体型双极性材料作为发光层主体材料应用可以在发光层更有效的复合空穴和电子，从而提高器件的效率等光电性能。
[0005]三(1,2
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苯基)二胺由于其特有的刚性和空间立体结构，可以有效的抑制π
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π堆积，减少因分子聚集而引起的猝灭和分子振动，分子结构更加稳定。分子中的氮原子可以有效传递空穴，进一步连接吸电子基团构筑具有给
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受体型双极性材料，该类材料具有合适的分子前线轨道能级和较高的三线态能量(T1)，可用作磷光主体材料和TADF发光材料，具有广泛的应用市场前景。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于提供一系列三(1,2
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苯基)二胺衍生物，所述衍生物作为发光层材料应用到有机电致发光器件中，能够显著改善有机电致发光器件的器件性能。
[0007]本专利技术所述的三(1,2
‑
苯基)二胺衍生物，具有如式(I)所示的结构通式：
[0008][0009]其中，取代基L为单键或芳基，取代基A为吸电子基团；
[0010]所述吸电子基团选自取代或未被取代的三嗪基、取代或未被取代的嘧啶基、取代或未被取代的吡啶基、取代或未被取代的吡嗪基、取代或未被取代的螺二芴基、取代或未被取代的磷氧基、取代或未被取代的亚砜基、取代或未被取代的含硼配体、取代或未被取代的咪唑基、取代或未被取代的啉啡罗林基中的任一种。
[0011]进一步优选地，所述的三(1,2
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苯基)二胺衍生物，其所述三嗪基、嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、螺二芴基、磷氧基、亚砜基、含硼配体、咪唑基、啉啡罗林基的取代基为烷基、氰基、三氟甲基、芳基、杂芳基中的任一种。
[0012]进一步优选地，所述的三(1,2
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苯基)二胺衍生物，其所述取代基L为L1‑
L4中的任一种：
[0013][0014]进一步优选地，所述取代基A为A1
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A20中的任一种：
[0015][0016]本专利技术进一步给出所述的三(1,2
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苯基)二胺衍生物的具体结构，其为化合物1
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55中的任一种：
[0017][0018][0019][0020][0021]本专利技术还提供了一种有机电致发光材料，其含有本专利技术所述的三(1,2
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苯基)二胺衍生物。
[0022]进一步地，本专利技术提供了一种有机电致发光元件，其由本专利技术所述的有机电致发光材料制成。
[0023]作为一种优选的实施方式，所述的有机电致发光元件，包括阳极和阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的至少一个有机层，所述有机层包括发光层，所述发光层含有所述的有机电致发光材料。
[0024]作为一种优选的实施方式，所述的有机电致发光元件，其所述发光层为磷光器件、
荧光器件、热活性延迟荧光器件中的任一种。
[0025]还有，本专利技术还给出了所述有机电致发光材料，或所述有机电致发光元件在有机电致发光显示中的应用。
[0026]与现有技术相比，本专利技术具有如下的有益效果或优点。
[0027]本专利技术提供了多种三(1,2
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苯基)二胺衍生物，并给出了所述三(1,2
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苯基)二胺衍生物的合成方法。本专利技术提供的以三(1,2
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苯基)二胺为给体的化合物具有给体
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受体结构，具有较小的
△
Est能量值，合适的HOMO/LUMO值，较高的三线态能量值，可以用于制备高性能有机EL元件。同时，本专利技术所述三(1,2
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苯基)二胺衍生物具有较高的热稳定性，可显著提高发光器件的发光稳定性，可作为发光层主体材料或者热活性延迟荧光发光材料使用，在OLED发光器件及显示装置上具有广阔的应用前景。
附图说明
[0028]下面通过附图结合实施例具体描述本专利技术，其中附图所示内容仅用于对本专利技术的解释说明，而不构成对本专利技术任何意义上的限制。
[0029]图1是本专利技术实施例所述有机电致发光元件的结构示意图。
[0030]附图标记说明：1、衬底，2、阳极层，3、空穴注入层，4、第一空穴传输层，5、第二空穴传输层，6、发光层，7、空穴阻挡层，8、电子传输层，9、电子注入层，10、阴极层。
具体实施方式
[0031]以下结合具体实施例，对本专利技术的具体实施方案做详细的阐述。应理解，这些实施例仅用于说明本专利技术而不用于限制本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.三(1,2
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苯基)二胺衍生物，其结构通式如式(I)所示：其中，取代基L为单键或芳基，取代基A为吸电子基团；所述吸电子基团选自取代或未被取代的三嗪基、取代或未被取代的嘧啶基、取代或未被取代的吡啶基、取代或未被取代的吡嗪基、取代或未被取代的螺二芴基、取代或未被取代的磷氧基、取代或未被取代的亚砜基、取代或未被取代的含硼配体、取代或未被取代的咪唑基、取代或未被取代的啉啡罗林基中的任一种。2.根据权利要求1所述的三(1,2
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苯基)二胺衍生物，其特征在于，所述三嗪基、嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、螺二芴基、磷氧基、亚砜基、含硼配体、咪唑基、啉啡罗林基的取代基为烷基、氰基、三氟甲基、芳基、杂芳基中的任一种。3.根据权利要求1所述的三(1,2
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苯基)二胺衍生物，其特征在于，所述取代基L为L1‑
L4中的任一种：4.根据权利要求1所述的三(1,2
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苯基)二...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙军，袁江波，胡宗学，田密，杨丹丹，何海晓，刘凯鹏，李江楠，张宏科，
申请(专利权)人：西安瑞联新材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：