一种含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，涉及一种含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法。本发明专利技术以间氟苯甲醛为原料，经过Wittig反应、还原反应制备得到间氟烷基苯，再通过碘代、Sonogashira偶联反应、脱醇得到1

【技术实现步骤摘要】
一种含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法


[0001]本专利技术属于有机合成
，涉及一种含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法。

技术介绍

[0002]显示类SNT用液晶材料应具有高弹性常数比和介电各向异性以及低粘度以获得具有快速响应速率的良好显示器。然而，具有不同特性的单一化合物相互混合得到的液晶组合物对温度依赖性高，这使得难以在每个使用环境下获得均匀的显示。开发具有良好的介电各向异性、宽的液晶温度范围、不损害响应速率的良好稳定性和低粘度特性的化合物是获得低频率和温度依赖性的STN用显示材料的重要关键。
[0003]目前关于双二苯乙炔类液晶化合物的制备方法报道较多，但未见关于苯乙炔基丙炔腈类化合物制备方法的报道。专利CN102603568A中涉及了含氟双二苯乙炔类液晶化合物的制备方法，其主要特征在于分子末端是苯腈类吸电子基团，对本专利所涉及化合物不适用。
[0004]专利EP0816332A1、CN114181713A、JP2022048990A中介绍了包含苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的液晶组合物、液晶显本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法，其特征在于，包括：（1）间氟苯甲醛与叶立德膦盐通过Wittig反应得到式（a）化合物；（2）式（a）化合物通过加氢还原制备得到式（b）化合物；（3）式（b）化合物与碘单质通过取代反应得到式（c）化合物；（4）式（c）化合物与甲基丁炔醇通过Sonogashira偶联反应得到式（d）化合物；（5）式（d）化合物通过无机碱脱去一分子叔丁醇得到式（e）化合物；（6）式（e）化合物与4
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溴
‑2‑
氟苯甲醛通过Sonogashira偶联反应得到式（f）化合物；（7）式（f）化合物与四溴化碳、三苯基膦发生Darey
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Fuchs反应制备式（g）化合物；（8）式（g）化合物通过碱脱去一分子溴化氢得到端基炔烃即式（h）化合物；（9）式（h）化合物与氰化亚铜、溴化锂发生氰基化制备得到式（I）。所示的含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类化合物；合成上述化合物的反应方程式如下：；其中，R1、R2、R3独立的选自碳原子数为1~10的烷基、杂环以及芳基。2.根据权利要求1所述的含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤（1）包括：氮气保护下，在叶立德膦盐与第一反应溶剂的混合溶液中加入第一碱，保温反应并滴加间氟苯甲醛，得到反应液a，即制得所述式（a）化合物；所述步骤（2）包括：将所述式（a）化合物、钯碳与第二反应溶剂混合，用氢气置换，保温反应得到反应液b，即制得所述式（b）化合物；所述步骤（3）包括：氮气保护下，加入所述式（b）化合物和第三反应溶剂，降温后，依次
加入第二碱和碘单质，保温反应得到反应液c，即制得所述式（c）化合物；所述步骤（4）包括：氮气保护下，加入所述式（c）化合物和有机碱，升温排氧，加入第一催化剂，滴加2
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甲基
‑3‑
丁炔
‑2‑
醇，保温反应得到反应液d，即制得所述式（d）化合物；所述步骤（5）包括：氮气保护下，依次加入所述式（d）化合物、第四反应溶剂和第三碱，保温反应得到反应液e，即制得所述式（e）化合物；所述步骤（6）包括：氮气保护下，加入第四碱和4
‑
溴
‑2‑
氟苯甲醛，升温排氧，加入第二催化剂，滴加所述式（e）化合物保温反应得到反应液f，即制得所述式（f）化合物；所述步骤（7）包括：氮气保护下，加入第五反应溶剂和四溴化碳，降温，加入三苯基膦，滴加所述式（f）化合物保温反应得到反应液g，即制得所述式（g）化合物；所述步骤（8）包括：氮气保护下，依次加入第六反应溶剂、所述式（g）化合物和第三催化剂，加入第四碱，保温反应得到反应液h，即制得所述式（h）化合物；所述步骤（9）包括：氮气保护下，依次加入第七反应溶剂、所述式（h）化合物、氰化亚铜和溴化锂，保温反应得到反应液I，即制得所述式（I）化合物。3.根据权利要求2所述的含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法，其特征在于，所述第一反应溶剂、所述第二反应溶剂、所述第三反应溶剂、所述第四反应溶剂、所述第五反应溶剂、所述第六反应溶剂或所述第七反应溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、乙苯、甲基环己烷、正己烷、正庚烷、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿或1,4
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二氧六环中的一种。4.根据权利要求2所述的含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法，其特征在于，所述第一碱、所述第三碱或所述第四碱为无机碱，所述第二碱为有机碱。5.根据权利要求4所述的含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法，其特征在于，所述无机碱选自碳酸钾、氢氧化钾、叔丁醇钾、碳酸钠、乙醇钠、碳酸铯中的一种；所述有机碱选自正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、六甲基二硅基氨基锂、二异丙基氨基锂中的一种。6.根据权利要求2所述的含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法，其特征在于，所述第一催化剂或第二催化剂...

【专利技术属性】
技术研发人员：袁书培，张阔，张庆宏，董锐，矫鸿杰，郭浩鹏，郭强，袁江波，
申请(专利权)人：西安瑞联新材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：