有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术提供一种由特定结构的化合物构成的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件，该有机电致发光元件是在阴极与阳极之间夹持有由至少具有发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少一层含有所述有机电致发光元件用材料，由此提供发光效率高、没有像素缺陷、耐热性出色、寿命长的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种有机电致发光元件用材料以及使用其的有机电致发光元件，尤其涉及发光效率高、没有像素缺陷、耐热性出色、寿命长的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件。
技术介绍
有机电致发光元件(以下有时将电致发光简称为EL)是利用如下所述的原理的自发光元件，即通过施加电场，荧光性物质利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子的复合能量而发光。自Eastman Kodak公司的C.W.Tang等做出利用叠层型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters(应用物理快报)，51卷，913页，1987年等)以来，积极地开展了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。Tang等在发光层中使用了三(8-羟基喹啉)铝，在空穴输送层中使用了三苯基二胺衍生物。作为叠层构造的优点来说，可以举出提高空穴向发光层中的注入效率、阻挡从阴极注入的电子而提高利用复合生成的激子的生成效率、将在发光层内生成的激子封闭等。作为像该例子这样的有机EL元件的元件构造，已知空穴输送(注入)层、电子输送性发光层的双层型；或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。为了提高在这样的叠层型构造元件中注入的空穴与电子的复合效率，对元件构造或形成方法下了很多工夫。 作为有机EL元件的发光材料，已知有三(8-羟基喹啉)铝配位化合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等发光材料，之后提出了可以得到从蓝色到红色的可见区域的发光的报告，有待实现彩色显示元件(例如参照专利文献1、专利文献2、专利文献3等)。 另外，近年来，在有机EL元件的发光层除了荧光材料以外，还提出了利用磷光材料(例如参照非专利文献1、非专利文献2)。这样，在有机EL元件的发光层中利用有机磷光材料的激发状态的单态和三重态，可以实现高发光效率。在有机EL元件内，电子与空穴复合时，由于自旋多重性的不同，所以认为单态激子和三重态激子以1∶3的比例产生，因而如果使用磷光性的发光材料，则与只使用荧光的元件相比，可以实现3～4倍的发光效率。 在这样的有机EL元件中，为了不使三重态的激发状态或三重态的激子发生消光而使用像阳极、空穴输送层、有机发光层、电子输送层(空穴阻止层)、电子输送层、阴极之类依次层叠层的结构，在有机发光层中使用主体化合物和磷光发光性化合物(例如参照专利文献4、专利文献5)。在这些专利文献中，作为主体化合物，使用4，4-N，N-二咔唑联苯基，但该化合物的玻璃化转变温度在110℃以下，进而联苯骨架与位于咔唑分子骨架的中心线上的氮原子结合，所以对称性过好而容易发生结晶化，另外，在进行元件的耐热试验时，有发生短路或像素缺陷的问题。 另外，在进行该蒸镀时，在异物或电极存在的位置等有晶体生长，与耐热试验前的初始状态相比，还发现发生缺陷并经时增加。另外，保有3次对称性的咔唑衍生物也被用作主体。但是，由于这些也成为借助位于咔唑分子骨架的中心线上的氮原子而对称性良好的结构，所以在蒸镀时，在异物或电极突起存在的位置等有晶体生长，与耐热试验前的初始状态相比，难免发生缺陷并经时增加。 另外，还公开有具有荧光性苯并呋喃化合物及二苯并呋喃化合物的元件(专利文献6)。但是，没有在苯并呋喃的7位及二苯并呋喃的4位或6位具有取代基的化合物的具体记载，也没有对其特异的性能表现的记载。 另外，作为磷光元件用主体，例示了在苯并呋喃的4位具有4-联苯基吲哚结构作为取代基的化合物，显示了用作蓝绿色的磷光发光材料的铱配位化合物的主体的实施例(专利文献7)。但是，由于在苯并呋喃的4位已被取代的苯环的全部存在取代基，所以位阻大，作为化合物不稳定，作为EL元件可能会短寿命化。另外，没有明示对于苯并噻吩而言具有4位结合位置的化合物。 进而，还记载了必需蒽骨架的具有苯并噻吩骨架的化合物(专利文献8)。但是，在用于磷光元件时，由于具有三重态能隙窄的蒽骨架，所以难以应用。同样，还明示了必需蒽骨架的呋喃系化合物(专利文献9)。但是，没有关于在苯并呋喃的7位及二苯并呋喃的4位或6位具有取代基的化合物的记载，也没有发现其优越性。另外，还显示了结合于芘骨架的苯并呋喃化合物(专利文献10)，但芘骨架的三重态能隙也窄，所以难以用于磷光型有机EL元件，而且也没有记载其实施例。 在专利文献11中记载了具有苯并三唑骨架的二苯并呋喃化合物，但该化合物的三重态能隙也窄，所以难以用于磷光型有机EL元件，而且也没有记载其实施例。 记载了具有2个以上氨基的二苯并化合物(专利文献12、专利文献13)，没有关于作为主体材料的实施例的记载，其效果不明。 专利文献1特开平8-239655号公报专利文献2特开平7-138561号公报专利文献3特开平3-200289号公报专利文献4美国专利第6,097,147号说明书专利文献5国际公开WO01/41512号公报专利文献6特开平5-109485号公报专利文献7特开2004-214050号公报专利文献8特开2004-002351号公报专利文献9特开2005-047868号公报专利文献10国际公开WO04/096945号公报专利文献11国际公开WO05/054212号公报专利文献12特开平7-53950号公报专利文献13特开2001-43979号公报非专利文献1D.F.O’Brien and M.A.Baldo et al“Improved energytransfering electrophosphorescent devices”Applied Physics letters Vol.74No.3，pp442-444，January 18，1999非专利文献2M.A.Baldo et al“Very high-efficiency green organiclight-emitting devices based on electrophosphorescence”Applied Physicsletters Vol.75 No.1，pp4-6，July 5，1999
技术实现思路
本专利技术正是为了解决所述课题而提出的，其目的在于提供一种发光效率高、没有像素缺陷、耐热性出色、寿命长的有机EL元件用材料以及使用其的有机EL元件。 本专利技术人等为了实现所述目的而反复进行了潜心研究，结果发现，通过将下述通式(1)中记载的化合物用作有机EL元件材料，可以得到高效率、高耐热而且长寿命的有机EL元件，以至解决了本专利技术。 即，本专利技术提供一种有机电致发光元件用材料，其是下述通式(1)～(14)表示的化合物构成的有机EL元件用材料。 [化1] [式中，R1’、R2’以及R5～R7分别独立地为氢原子、卤原子、可具有取代基的碳原子数为1～40的烷基、可具有取代基的碳原子数为3～60的不具有苯并三唑骨架的杂环基、可具有取代基的碳原子数为1～40的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳氧基、可具有取代基的碳原子数为7～60的芳烷基、可具有取代基的碳原子数为2～40的链烯基、可具有取代基的1～40的烷基氨基、可具有取代基的碳原子数本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机电致发光元件用材料，其是由下述通式（１）表示的化合物构成的有机电致发光元件用材料，　［化１］　＊＊＊　（１）　式中，Ｒ↓［１］’、Ｒ↓［２］’以及Ｒ↓［５］～Ｒ↓［７］分别独立地为氢原子、卤素原子、可具有取代基的碳原子数为１～４０的烷基、可具有取代基的碳原子数为３～６０的不具有苯并三唑骨架的杂环基、可具有取代基的碳原子数为１～４０的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为６～６０的芳基、可具有取代基的碳原子数为６～６０的芳氧基、可具有取代基的碳原子数为７～６０的芳烷基、可具有取代基的碳原子数为２～４０的链烯基、可具有取代基的１～４０的烷基氨基、可具有取代基的碳原子数为７～６０的芳烷基氨基、可具有取代基的碳原子数为３～２０的烷基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数为８～４０的芳基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数为７～４０的酮芳基、可具有取代基的碳原子数为１～４０的卤化烷基或氰基；　Ｒ↓［１］’与Ｒ↓［２］’、Ｒ↓［５］与Ｒ↓［６］、Ｒ↓［６］与Ｒ↓［７］也可以分别彼此结合形成饱和或不饱和的环状结构；　Ｘ表示硫原子、氧原子或以ＳｉＲａＲｂ表示的取代硅原子，Ｒａ及Ｒｂ分别独立地表示碳原子数为１～４０的烷基；　Ｙ为可具有取代基的碳原子数为１～４０的烷基、可具有取代基的碳原子数为３～６０的不具有苯并三唑骨架的杂环基、可具有取代基的碳原子数为１～４０的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为６～６０的芳基、可具有取代基的碳原子数为６～６０的芳氧基、可具有取代基的碳原子数为７～６０的芳烷基、可具有取代基的碳原子数为２～４０的链烯基、可具有取代基的１～４０的烷基氨基、可具有取代基的碳原子数为７～６０的芳烷基氨基、可具有取代基的碳原子数为３～２０的烷基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数为８～４０的芳基甲硅烷基或者可具有取代基的碳原子数为１～４０的卤化烷基。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】JP 2005-12-15 362481/20051.一种有机电致发光元件用材料，其是由下述通式(1)表示的化合物构成的有机电致发光元件用材料，[化1]式中，R1’、R2’以及R5～R7分别独立地为氢原子、卤素原子、可具有取代基的碳原子数为1～40的烷基、可具有取代基的碳原子数为3～60的不具有苯并三唑骨架的杂环基、可具有取代基的碳原子数为1～40的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳氧基、可具有取代基的碳原子数为7～60的芳烷基、可具有取代基的碳原子数为2～40的链烯基、可具有取代基的1～40的烷基氨基、可具有取代基的碳原子数为7～60的芳烷基氨基、可具有取代基的碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数为8～40的芳基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数为7～40的酮芳基、可具有取代基的碳原子数为1～40的卤化烷基或氰基；R1’与R2’、R5与R6、R6与R7也可以分别彼此结合形成饱和或不饱和的环状结构；X表示硫原子、氧原子或以SiRaRb表示的取代硅原子，Ra及Rb分别独立地表示碳原子数为1～40的烷基；Y为可具有取代基的碳原子数为1～40的烷基、可具有取代基的碳原子数为3～60的不具有苯并三唑骨架的杂环基、可具有取代基的碳原子数为1～40的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳氧基、可具有取代基的碳原子数为7～60的芳烷基、可具有取代基的碳原子数为2～40的链烯基、可具有取代基的1～40的烷基氨基、可具有取代基的碳原子数为7～60的芳烷基氨基、可具有取代基的碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数为8～40的芳基甲硅烷基或者可具有取代基的碳原子数为1～40的卤化烷基。2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其是由下述通式(2)表示的化合物构成的有机电致发光元件用材料，[化2]式中，R1～R7分别独立地与所述通式(1)的R1’、R2’以及R5～R7相同，其中，R1不是蒽骨架、R1～R7的任意一个为氨基的情况下，R1～R7中只有一个为氨基；R1～R4、R5～R7中相邻的基团之间可以形成饱和或不饱和的环状结构；X与所述通式(1)中的相同；Y’为可具有取代基的碳原子数为1～40的烷基、可具有取代基的碳原子数为3～60的不具有苯并三唑骨架的杂环基、可具有取代基的碳原子数为1～40的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为6～60的不具有芘骨架的芳基、可具有取代基的碳原子数为6～60的芳氧基、可具有取代基的碳原子数为7～60的芳烷基、可具有取代基的碳原子数为2～40的链烯基、可具有取代基的碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、可具有取代基的碳原子数为8～40的芳基甲硅烷基或者可具有取代基的碳原子数为1～40的卤化烷基。3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件用材料，其是由下述通式(3)表示的化合物构成的有机电致发光元件用材料，[化3]式中，R1～R12分别独立地与所述通式(2)的R1～R7相同，其中，R8～R12中至少一个为氢原子、R1～R7中的任意一个为氨基的情况下，R1～R7中只有一个为氨基；R1～R4、R5～R7、R8～R12中相邻的基团之间或者R7与R8可以形成饱和或不饱和的环状结构；X与所述通式(2)中的相同。4.根据权利要求2所述的有机电致发光元件用材料，其是由下述通式(4)～(6)表示的化合物构成的有机电致发光元件用材料，[化4]式中，R1～R10分别独立地与所述通式(2)的R1～R7相同，R1～R7中的任意一个为氨基的情况下，R1～R7中只有一个为氨基；在通式(4)中R1～R4、R5～R7、R8～R10中相邻的基团之间、在通式(5)中R1～R4、R5～R7、R9～R10中相邻的基团之间、或在通式(6)中R1～R4、R5～R7中相邻的基团之间、或者R7～R8可以形成饱和或不饱和的环状结构；X与所述通式(2)中的相同。5.根据权利要求2所...

【专利技术属性】
技术研发人员：中野裕基，松浦正英，池田秀嗣，岩隈俊裕，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]