一种多取代β-内酰胺类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一种多取代β

【技术实现步骤摘要】
一种多取代
β
‑
内酰胺类化合物及其制备方法


[0001]本专利技术涉及一种多取代β
‑
内酰胺类化合物及其制备方法，属于有机合成


技术介绍

[0002]β
‑
内酰胺在有机化合物中是一类非常重要的杂环骨架，在医药、生物化学以及材料化学领域有广泛的应用。β
‑
内酰胺骨架广泛存在于许多临床使用的抗生素中，例如青霉素和头孢菌素，一些具有β
‑
内酰胺骨架的药物还表现出重要的抗真菌和抗炎活性，甚至还可以作为降胆固醇药物。
[0003]β
‑
内酰胺作为重量级的杂环骨架，其合成方法同样受到广泛的研究。β
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内酰胺的合成有很多方法，其中一种人名反应Kinugasa反应，由Kinugasa在1972年首次报道，可以用于合成β
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内酰胺化合物，传统的Kinugasa反应是端炔和硝酮在铜催化下经环加成/分子内重排反应得到烯醇化铜中间体，最后发生质子化反应得到β
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内酰胺，但是上述方法本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种多取代β
‑
内酰胺类化合物，其特征在于，具有如下通式Ⅰ、Ⅱ或Ⅲ所示结构：其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自H、C1
‑
C5的烷基、卤素、C1
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C5的烷氧基、COOR8、CF3或NO2，R8为C1
‑
C5的烷基或苯基；R6选自SO2R9或R
10
取代的羰基，R9和R
10
各自独立地选自C1
‑
C5的烷基、苯基、C1
‑
C5的烷氧基或取代苯基，所述取代苯基的取代基为C1
‑
C3的烷基；R7为C1
‑
C5的烷基、C1
‑
C5的烷氧基、苯基或取代苯基，所述取代苯基的取代基为C1
‑
C3的烷基。2.根据权利要求1所述的多取代β
‑
内酰胺类化合物，其特征在于，所述R1为C1
‑
C5的烷氧基或COOR8，优选为甲氧基或COOMe；所述R2为C1
‑
C5的烷基、H或卤素；所述R3为H或C1
‑
C5的烷基；所述R4为NO2；所述R5为H；所述的R6为甲磺酰基、对甲苯磺酰基、叔丁氧羰基或苯甲酰基；所述的R7为甲基或乙基。3.权利要求1或2所述的多取代β
‑
内酰胺类化合物的制备方法，包括步骤如下：于溶剂A中，在铜催化剂和手性配体催化、碱存在下，苯乙炔类化合物Ⅳ、硝酮类化合物
Ⅴ
与第三组分化合物经铜催化的中断Kinugasa反应，得到多取代β
‑
内酰胺类化合物Ⅰ、Ⅱ或Ⅲ；所述第三组分化合物为苯甲醛类化合物
Ⅵ
、亚胺类化合物
Ⅶ
或烯烃类化合物
Ⅷ
；其中，苯乙炔类化合物Ⅳ结构式中，取代基R1与通式Ⅰ、Ⅱ或Ⅲ中的R1相同；硝酮类化合物
Ⅴ
结构式中，取代基R2、R3分别与通式Ⅰ、Ⅱ或Ⅲ中的R2、R3相同；苯甲醛类化合物
Ⅵ
结构式中，取代基R4与通式Ⅰ中的R4相同；亚胺类化合物
Ⅶ
中，取代基R5、R6分别与通式Ⅱ中的R5、R6相同；烯烃类化合物
Ⅷ
结构式中，取代基R7与通式Ⅲ中的R7相同。4.根据权利要求3所述的多取代β
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内酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂A为N,N
‑
二甲基甲酰胺或乙腈，优选为乙腈；所...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐政虎，齐佳霖，
申请(专利权)人：山东大学，
类型：发明
国别省市：