口腔包覆感增强剂制造技术

本发明专利技术的目的在于提供一种有效的口腔包覆感增强剂、咖啡烘焙感增强剂等。本发明专利技术涉及一种口腔包覆感增强剂、咖啡烘焙感增强剂等，其包含下述(A)和/或(B)的加热物或者选自本说明书中所述的化合物组(C)中的至少一种化合物。(A)(A1)由通式(I)表示的化合物：〔式中，各符号如本发明专利技术的说明书中所定义〕，以及(A2)选自由以下组成的组中的至少一种：碳原子数为3～14的脂肪族醛、碳原子数为7～12的芳香族醛、碳原子数为3～12的脂肪族醇和通过加热产生这些化合物中的至少一种的物质，(B)选自由β

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】口腔包覆感增强剂


[0001]本专利技术涉及一种口腔包覆感增强剂及其制造方法。此外，本专利技术涉及一种口腔包覆感得到增强的食品及其制造方法、以及口腔包覆感的增强方法。而且，本专利技术涉及一种咖啡烘焙感增强剂及其制造方法、以及咖啡烘焙感的增强方法等。

技术介绍

[0002]“口腔包覆感”(mouth
‑
coating feel)是指在口腔内含油脂或者含有油脂的溶液或食品时所明显感觉到的口腔内被薄膜覆盖的感觉、口腔内被油脂或油脂般的膜覆盖的感觉、口腔内感觉到的光滑感觉、以及扩散至整个口腔内的油脂般的浓厚感觉(厚重)，如果有能够简便地增强口腔包覆感的方法，则例如即使是少量的油脂，也能够充分提供在口腔内含油脂等时明显感觉到的令人满意的感觉，因此认为具有能够抑制卡路里的多余摄入，并且具有能够期待对肥胖等代谢疾病的预防也有效等优点。
[0003]作为增强口腔包覆感的方法，以往报告有利用水胶体类、低分子化合物类、多酚类或糖苷类的方法(非专利文献1～5)等，但通过任何方法增强的感觉，也存在与在口腔内含有油脂等时明显感受到的口腔包覆感相比在质方面不同等问题。现有技术文献非专利文献
[0004]非专利文献1：Arocas et al.,“Sensory properties determined by starch type in white sauces：effects of freeze/thaw and hydrocolloid addition.”J Food Sci 2010,75：S132<br/>‑
S140.非专利文献2：Flett et al.,“Perceived creaminess and viscosity of aggregated particles of casein micelles andκ
‑
carrageenan.”J Food Sci 2010,75：S255
‑
S261.非专利文献3：Dawid et al.,“Identification of sensory
‑
active phytochemicals in asparagus(Asparagus officinalisL.).”J Agric Food Chem 2012,60：11877
‑
11888.非专利文献4：Schwarz et al.,“Identification of novel orosensory active molecules in cured vanilla beans(Vanilla planifolia).”J Agric and Food Chem 2009,57：3729
‑
3737.非专利文献5：Scharbert et al.,“Identification of the astringent taste compounds in black tea infusions by combining instrumental analysis and human bioresponse.”J Agric and Food Chem 2004,52：3498
‑
3508.

技术实现思路

专利技术所要解决的问题
[0005]本专利技术是鉴于上述情况而做出的，其所要解决的问题是提供一种有效的口腔包覆
感增强剂。此外，本专利技术所要解决的问题是还提供一种有效的咖啡烘焙感增强剂。解决问题的技术方案
[0006]本专利技术人对上述问题进行了深入研究，结果发现通过加热规定的化合物而得到的加热物可以增强口腔包覆感。此外，本专利技术人新发现该加热物可以增强咖啡烘焙感。本专利技术人还发现能够在该加热物中产生的规定的化合物可以增强口腔包覆感、咖啡烘焙感。本专利技术人基于这些发现进一步深入研究，从而完成了本专利技术。即，本专利技术如下所述：
[0007][1]一种口腔包覆感增强剂，其包含下述(A)和/或(B)的加热物，或者选自下述化合物组(C)中的至少一种化合物。(A)(A1)由通式(I)表示的化合物：
[0008][化1][0009]〔式中，R1是碳原子数为1～6的酰基、羟基或吡咯基；Z是单键或碳原子数为1～6的亚烷基；R2是取代基；n表示0～3的整数〕，以及(A2)选自由以下组成的组中的至少一种：碳原子数为3～14的脂肪族醛、碳原子数为7～12的芳香族醛、碳原子数为3～12的脂肪族醇和通过加热产生这些化合物中的至少一种的物质，(B)选自由β
‑
石竹烯和β
‑
石竹烯类似化合物组成的组中的至少一种化合物，[化合物组(C)]β
‑
氧化石竹烯；α
‑
氧化蒎烯；氧化柠檬烯；α
‑
萜品烯醇；由通式(II)表示的化合物：
[0010][化2][0011]〔式中，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～18的酰基或碳原子数为1～6的烷基〕；由通式(III)表示的化合物：
[0012][化3][0013]〔式中，R5表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基〕；由通式(IV)表示的化合物：
[0014][化4][0015]〔式中，R6表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基〕；由通式(V)表示的化合物：
[0016][化5][0017]〔式中，R7和R8各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基〕：(1S,6S,9R)
‑
6,10,10
‑
三甲基
‑2‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑5‑
酮，(1S,6R,9R)
‑
6,10,10
‑
三甲基
‑2‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑5‑
酮，(1R,4R,8S)
‑
4,10,10
‑
三甲基
‑7‑
亚甲基双环[6.2.0]癸烷
‑4‑
甲醛，(1R,4S,8S)
‑
4,10,10
‑
三甲基
‑7‑
亚甲基双环[6.2.0]癸烷
‑4‑
甲醛，(1S,2S,5R,9S)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
‑
12
‑
氧杂三环[7.2.1.0
2,5
]十二碳
‑7‑
烯，(1R,2S,5R,8R,9R)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
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12
‑
氧杂三环[6.3.1.0
2,5
]十二烷
‑9‑
醇，(1R,2S,5R,8R,9S)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种口腔包覆感增强剂，其包含下述(A)和/或(B)的加热物，或者选自下述化合物组(C)中的至少一种化合物，(A)(A1)由通式(I)表示的化合物：式中，R1是碳原子数为1～6的酰基、羟基或吡咯基；Z是单键或碳原子数为1～6的亚烷基；R2是取代基；n表示0～3的整数，以及(A2)选自由以下组成的组中的至少一种：碳原子数为3～14的脂肪族醛、碳原子数为7～12的芳香族醛、碳原子数为3～12的脂肪族醇和通过加热产生这些化合物中的至少一种的物质，(B)选自由β
‑
石竹烯和β
‑
石竹烯类似化合物组成的组中的至少一种化合物，[化合物组(C)]β
‑
氧化石竹烯；α
‑
氧化蒎烯；氧化柠檬烯；α
‑
萜品烯醇；由通式(II)表示的化合物：式中，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～18的酰基或碳原子数为1～6的烷基；由通式(III)表示的化合物：式中，R5表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基；由通式(IV)表示的化合物：
式中，R6表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基；由通式(V)表示的化合物：式中，R7和R8各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基，(1S,6S,9R)
‑
6,10,10
‑
三甲基
‑2‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑5‑
酮，(1S,6R,9R)
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6,10,10
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三甲基
‑2‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑5‑
酮，(1R,4R,8S)
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4,10,10
‑
三甲基
‑7‑
亚甲基双环[6.2.0]癸烷
‑4‑
甲醛，(1R,4S,8S)
‑
4,10,10
‑
三甲基
‑7‑
亚甲基双环[6.2.0]癸烷
‑4‑
甲醛，(1S,2S,5R,9S)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
‑
12
‑
氧杂三环[7.2.1.0
2,5
]十二碳
‑7‑
烯，(1R,2S,5R,8R,9R)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
‑
12
‑
氧杂三环[6.3.1.0
2,5
]十二烷
‑9‑
醇，(1R,2S,5R,8R,9S)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
‑
12
‑
氧杂三环[6.3.1.0
2,5
]十二烷
‑9‑
醇，[1R
‑
(1α,2α,5β,8β,9α)]
‑
4,4,8
‑
三甲基
‑
三环[6.3.1.0
2,5
]十二烷
‑
1,9
‑
二醇。2.根据权利要求1所述的口腔包覆感增强剂，其中，所述通式(I)中的R1是甲酰基或乙酰基，且Z是单键，或者所述通式(I)中的R1是羟基或吡咯基，且Z是亚甲基。3.根据权利要求1或2所述的口腔包覆感增强剂，其中，R2是碳原子数为1～6的烷基。4.根据权利要求1～3中任一项所述的口腔包覆感增强剂，其中，n表示0或1。5.根据权利要求1～4中任一项所述的口腔包覆感增强剂，其中，所述由通式(I)表示的化合物是选自由以下组成的组中的至少一种化合物：糠醛、5
‑
甲基糠醛、2
‑
呋喃基甲基酮、糠醇和1
‑
糠基吡咯。6.根据权利要求1～5中任一项所述的口腔包覆感增强剂，其中，所述(A2)是油脂。7.根据权利要求1～6中任一项所述的口腔包覆感增强剂，其中，β
‑
石竹烯类似化合物是选自由以下组成的组中的至少一种化合物：异石竹烯、β
‑
蒎烯、桧烯、4
‑
烯丙基
‑
2,6
‑
二甲氧基苯酚、丁香酚、柠檬烯、4
‑
乙烯基苯酚、芳樟醇、氧化芳樟醇、对聚伞花素、金合欢烯、月桂烯、罗勒烯、α
‑
水芹烯、α
‑
萜品烯、γ
‑
萜品烯和萜品油烯。8.根据权利要求1所述的口腔包覆感增强剂，其中，选自化合物组(C)中的至少一种化合物是选自由以下组成的组中的至少一种化合物：β
‑
氧化石竹烯、(1R,3Z,5R,9S)
‑
4,11,11
‑
三甲基
‑8‑
亚甲基双环[7.2.0]十一碳
‑3‑
烯
‑5‑
醇、(1R,4R,5R,9S)
‑
4,11,11
‑
三甲基
‑8‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑
4,5
‑
二醇、α
‑
氧化蒎烯、氧化柠檬烯、α
‑
萜品烯醇、丁香三环烷二醇、丁香三环烷二醇
‑3‑
单乙酸酯、丁香三环烷二醇二乙酸酯和丁香三环烷二醇
‑3‑
单异戊酸酯。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的口腔包覆感增强剂，其用于含油脂食品。10.一种口腔包覆感增强方法，其包括：添加下述(A)和/或(B)的加热物或者选自下述化合物组(C)中的至少一种化合物的工序，(A)(A1)由通式(I)表示的化合物：式中，R1是碳原子数为1～6的酰基、羟基或吡咯基；Z是单键或碳原子数为1～6的亚烷基；R2是取代基；n表示0～3的整数，以及(A2)选自由以下组成的组中的至少一种：碳原子数为3～14的脂肪族醛、碳原子数为7～12的芳香族醛、碳原子数为3～12的脂肪族醇和通过加热产生这些化合物中的至少一种的物质，(B)选自由β
‑
石竹烯和β
‑
石竹烯类似化合物组成的组中的至少一种化合物，[化合物组(C)]β
‑
氧化石竹烯；α
‑
氧化蒎烯；氧化柠檬烯；α
‑
萜品烯醇；由通式(II)表示的化合物：式中，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～18的酰基或碳原子数为1～6的烷基；由通式(III)表示的化合物：式中，R5表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基；由通式(IV)表示的化合物：
式中，R6表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基；由通式(V)表示的化合物：式中，R7和R8各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基，(1S,6S,9R)
‑
6,10,10
‑
三甲基
‑2‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑5‑
酮，(1S,6R,9R)
‑
6,10,10
‑
三甲基
‑2‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑5‑
酮，(1R,4R,8S)
‑
4,10,10
‑
三甲基
‑7‑
亚甲基双环[6.2.0]癸烷
‑4‑
甲醛，(1R,4S,8S)
‑
4,10,10
‑
三甲基
‑7‑
亚甲基双环[6.2.0]癸烷
‑4‑
甲醛，(1S,2S,5R,9S)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
‑
12
‑
氧杂三环[7.2.1.0
2,5
]十二碳
‑7‑
烯，(1R,2S,5R,8R,9R)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
‑
12
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氧杂三环[6.3.1.0
2,5
]十二烷
‑9‑
醇，(1R,2S,5R,8R,9S)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
‑
12
‑
氧杂三环[6.3.1.0
2,5
]十二烷
‑9‑
醇，[1R
‑
(1α,2α,5β,8β,9α)]
‑
4,4,8
‑
三甲基
‑
三环[6.3.1.0
2,5
]十二烷
‑
1,9
‑
二醇。11.根据权利要求10所述的口腔包覆感增强方法，其中，所述通式(I)中的R1是甲酰基或乙酰基，且Z是单键，或者所述通式(I)中的R1是羟基或吡咯基，且Z是亚甲基。12.根据权利要求10或11所述的口腔包覆感增强方法，其中，R2是碳原子数为1～6的烷基。13.根据权利要求10～12中任一项所述的口腔包覆感增强方法，其中，n表示0或1。14.根据权利要求10～13中任一项所述的口腔包覆感增强方法，其中，所述由通式(I)表示的化合物是选自由以下组成的组中的至少一种化合物：糠醛、5
‑
甲基糠醛、2
‑
呋喃基甲基酮、糠醇和1
‑
糠基吡咯。15.根据权利要求10～14中任一项所述的口腔包覆感增强方法，其中，所述(A2)是油脂。16.根据权利要求10～15中任一项所述的口腔包覆感增强方法，其中，β
‑
石竹烯类似化合物是选自由以下组成的组中的至少一种化合物：异石竹烯、β
‑
蒎烯、桧烯、4
‑
烯丙基
‑
2,6
‑
二甲氧基苯酚、丁香酚、柠檬烯、4
‑
乙烯基苯酚、芳樟醇、氧化芳樟醇、对聚伞花素、金合欢烯、月桂烯、罗勒烯、α
‑
水芹烯、α
‑
萜品烯、γ
‑
萜品烯和萜品油烯。17.根据权利要求10所述的口腔包覆感增强方法，其中，选自化合物组(C)中的至少一种化合物是选自由以下组成的组中的至少一种化合物：β
‑
氧化石竹烯、(1R,3Z,5R,9S)
‑
4,11,11
‑
三甲基
‑8‑
亚甲基双环[7.2.0]十一碳
‑3‑
烯
‑5‑
醇、(1R,4R,5R,9S)
‑
4,11,11
‑
三甲
基
‑8‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑
4,5
‑
二醇、α
‑
氧化蒎烯、氧化柠檬烯、α
‑
萜品烯醇、丁香三环烷二醇、丁香三环烷二醇
‑3‑
单乙酸酯、丁香三环烷二醇二乙酸酯和丁香三环烷二醇
‑3‑
单异戊酸酯。18.根据权利要求10～17中任一项所述的口腔包覆感增强方法，其是含油脂食品的口腔包覆感增强方法。19.一种食品的制造方法，其包括：加热下述(A)和/或(B)或者添加选自下述化合物组(C)中的至少一种化合物的工序，(A)(A1)由通式(I)表示的化合物：式中，R1是碳原子数为1～6的酰基、羟基或吡咯基；Z是单键或碳原子数为1～6的亚烷基；R2是取代基；n表示0～3的整数，以及(A2)选自由以下组成的组中的至少一种：碳原子数为3～14的脂肪族醛、碳原子数为7～12的芳香族醛、碳原子数为3～12的脂肪族醇和通过加热产生这些化合物中的至少一种的物质，(B)选自由β
‑
石竹烯和β
‑
石竹烯类似化合物组成的组中的至少一种化合物，[化合物组(C)]β
‑
氧化石竹烯；α
‑
氧化蒎烯；氧化柠檬烯；α
‑
萜品烯醇；由通式(II)表示的化合物：式中，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～18的酰基或碳原子数为1～6的烷基；由通式(III)表示的化合物：
式中，R5表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基；由通式(IV)表示的化合物：式中，R6表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基；由通式(V)表示的化合物：式中，R7和R8各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的酰基或碳原子数为1～6的烷基，(1S,6S,9R)
‑
6,10,10
‑
三甲基
‑2‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑5‑
酮，(1S,6R,9R)
‑
6,10,10
‑
三甲基
‑2‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑5‑
酮，(1R,4R,8S)
‑
4,10,10
‑
三甲基
‑7‑
亚甲基双环[6.2.0]癸烷
‑4‑
甲醛，(1R,4S,8S)
‑
4,10,10
‑
三甲基
‑7‑
亚甲基双环[6.2.0]癸烷
‑4‑
甲醛，(1S,2S,5R,9S)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
‑
12
‑
氧杂三环[7.2.1.0
2,5
]十二碳
‑7‑
烯，(1R,2S,5R,8R,9R)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
‑
12
‑
氧杂三环[6.3.1.0
2,5
]十二烷
‑9‑
醇，(1R,2S,5R,8R,9S)
‑
1,4,4,8
‑
四甲基
‑
12
‑
氧杂三环[6.3.1.0
2,5
]十二烷
‑9‑
醇，[1R
‑
(1α,2α,5β,8β,9α)]
‑
4,4,8
‑
三甲基
‑
三环[6.3.1.0
2,5
]十二烷
‑
1,9
‑
二醇。20.根据权利要求19所述的制造方法，其中，所述通式(I)中的R1是甲酰基或乙酰基，且Z是单键，或者所述通式(I)中的R1是羟基或吡咯基，且Z是亚甲基。21.根据权利要求19或20所述的制造方法，其中，R2是碳原子数为1～6的烷基。22.根据权利要求19～21中任一项所述的制造方法，其中，n表示0或1。23.根据权利要求19～22中任一项所述的制造方法，其中，所述由通式(I)表示的化合物是选自由以下组成的组中的至少一种化合物：糠醛、5
‑
甲基糠醛、2
‑
呋喃基甲基酮、糠醇和1
‑
糠基吡咯。24.根据权利要求19～23中任一项所述的制造方法，其中，所述(A2)是油脂。25.根据权利要求19～24中任一项所述的制造方法，其中，β
‑
石竹烯类似化合物是选自由以下组成的组中的至少一种化合物：异石竹烯、β
‑
蒎烯、桧烯、4
‑
烯丙基
‑
2,6
‑
二甲氧基苯酚、丁香酚、柠檬烯、4
‑
乙烯基苯酚、芳樟醇、氧化芳樟醇、对聚伞花素、金合欢烯、月桂烯、罗勒烯、α
‑
水芹烯、α
‑
萜品烯、γ
‑
萜品烯和萜品油烯。26.根据权利要求19～25中任一项所述的制造方法，其中，所述(A)成分的加热温度为40～200℃，其加热时间为0.1～500分钟，所述(B)成分的加热温度为40～200℃，其加热时间为0.1～500分钟。
27.根据权利要求19所述的制造方法，其中，选自化合物组(C)中的至少一种化合物是选自由以下组成的组中的至少一种化合物：β
‑
氧化石竹烯、(1R,3Z,5R,9S)
‑
4,11,11
‑
三甲基
‑8‑
亚甲基双环[7.2.0]十一碳
‑3‑
烯
‑5‑
醇、(1R,4R,5R,9S)
‑
4,11,11
‑
三甲基
‑8‑
亚甲基双环[7.2.0]十一烷
‑
4,5
‑
二醇、α
‑
氧化蒎烯、氧化柠檬烯、α
‑
萜品烯醇、丁香三环烷二醇、丁香三环烷二醇
‑3‑
单乙酸酯、丁香三环烷二醇二乙酸酯和丁香三环烷二醇
‑3‑
单异戊酸酯。28.根据权利要求19～27中任一项所述的制造方法，其中，食品是口腔包覆感得到增强的食品。29.根据权利要求19～28中任一项所述的制造方法，其中，食品是含油脂食品。30.一种食品，其含有下述(A)和/或(B)的加热物或者选自下述化合物组(C)中的至少一种化合物，(A)(A1)由通式(I)表示的化合物：式中，R1是碳原子数为1～...

【专利技术属性】
技术研发人员：坂本和洋，黑田素央，佐藤诚一，铃木真未，东方由贵，
申请(专利权)人：味之素株式会社，
类型：发明
国别省市：