多环芳香族化合物制造技术

通过本发明专利技术，作为用于有机EL元件等有机设备的材料而提供式(1)所示的多环芳香族化合物。式(1)中，A

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】多环芳香族化合物


[0001]本专利技术涉及新型多环芳香族化合物。另外，本专利技术涉及使用该多环芳香族化合物而制作的有机电致发光元件(有机EL元件)等有机设备用材料、以及具备有机电致发光元件的显示装置和照明装置。本专利技术还涉及有机电致发光元件的发光层形成用组合物。

技术介绍

[0002]以往，使用进行电致发光的发光元件得到的显示装置因能够实现省电化、薄型化而受到各种研究，进而，由有机材料形成的有机电致发光元件(有机EL元件)因容易轻量化、大型化而受到积极研究。尤其是，针对具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发和具备空穴、电子等的电荷输送能力的有机材料的开发，无论是高分子化合物还是低分子化合物，至今为止均进行了积极研究。
[0003]有机EL元件具有如下结构：其包括包含阳极和阴极的一对电极、以及配置在该一对电极之间且包含有机化合物的一个层或多个层。包含有机化合物的层有发光层、输送或注入空穴、电子等电荷的电荷输送/注入层等，开发了适合于这些层的各种有机材料。
[0004]作为有机EL元件的发光机理，主要有使用来自激发单重态的发光的荧光发光和使用来自激发三重态的发光的磷光发光这两种。一般的荧光发光材料的激子利用效率低，约为25％，即便使用三重态
‑
三重态融合(TTF：Triplet
‑
Triplet Fusion；或者三重态
‑
三重态湮灭、TTA：Triplet
‑
Triplet Annihilation)，其激子利用效率也为62.5％。另一方面，磷光材料还存在激子利用效率达到100％的情况，但难以实现深色的蓝色发光，并且发光光谱的宽度较宽，因此，存在色纯度低的问题。
[0005]非专利文献1中提出了一种热活化型延迟荧光(TADF：Thermally Assisting Delayed Fluorescence))机理。通过利用TADF化合物而使发光的激子利用效率达到100％。一般的TADF化合物因其结构而提供色纯度低的宽幅的发光光谱，但反向系间窜跃的速度极快。
[0006]进而，非专利文献2中提出了一种将TADF化合物用作辅助掺杂物(Assisting Dopant：AD)，并将半值宽度窄的掺杂物用作发光掺杂物(Emitting Dopant：ED)的Hyper Fluorescence
TM
(TADF Assisting Fluorescence：也被称为TAF)，对于红色发光和绿色发光的有机EL元件而言，公开了高效率、高色纯度且长寿命的元件。然而，深蓝色的发光中，发光掺杂物和辅助掺杂物均需要高能量，因此，效率、色纯度和寿命均存在问题。
[0007]非专利文献3中提出了一种使TADF材料的色纯度飞跃性提高的新型分子设计。另外，专利文献1中，借助例如利用化合物(1
‑
401)的硼(供电子性)和氮(吸电子性)的多重共振效应得到的牢固的平面结构，作为结果，成功地获得吸收和发光的峰的斯托克斯频移小且色纯度高的蓝色发光光谱。另外，在式(1
‑
422)那样的二聚体化合物中，由于两个硼和两个氮键合于中央的苯环，因此，对于中央的苯环而言，进一步增强多重共振效应，其结果，能够实现具有极窄发光峰宽度的发光。
[0008]现有技术文献
[0009]专利文献
[0010]专利文献1：国际公开第2015/102118号
[0011]非专利文献
[0012]非专利文献1：Nature 492,234
‑
238,2012
[0013]非专利文献2：NATURE COMMUNICATIONS,5:4016,Published 30May 2014,DOI:10.1038/ncomms5016
[0014]非专利文献3：Advanced Materials,Volume28,Issue14,April 13,2016,2777
‑
2781

技术实现思路

[0015]专利技术要解决的问题
[0016]本专利技术的课题在于，提供作为发光材料的新型化合物。另外，本专利技术的课题在于，提供能量效率高的有机EL元件等有机设备。
[0017]用于解决问题的方案
[0018]本专利技术人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现了借助硼原子、氮原子等来连结多个芳香环而成的新型多环芳香族化合物，并成功地加以制造。另外发现：该化合物以高发光效率示出色纯度高的发光，作为有机EL元件等有机设备的材料而具有优异的性质，并进一步反复研究而完成本专利技术。具体来说，本专利技术具有以下的构成。
[0019]<1>一种多环芳香族化合物，其用下述式(1)表示，
[0020][0021](式(1)中，
[0022]A
11
环、A
21
环、A
31
环、B
11
环、B
21
环、C
11
环和C
31
环各自独立地为芳环或杂芳环，这些环中的至少1个氢任选被取代；
[0023]Y
11
、Y
21
、Y
31
各自独立地为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si
‑
R或Ge
‑
R，所述Si
‑
R和Ge
‑
R的R为芳基、烷基或环烷基；
[0024]X
11
、X
12
、X
21
、X
22
、X
31
、X
32
各自独立地为>O、>N
‑
R、>C(
‑
R)2、>S或>Se，所述>N
‑
R的R为任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，所述>C(
‑
R)2的R为氢、任选被取代的芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，而且，所述>N
‑
R和/或所述>C(
‑
R)2的R任选借助连接基团或单键而与A
11
环、A
21
环、A
31
环、B
11
环、B
21
环、C
11
环和/或C
31
环键合；
[0025]式(1)所示的化合物中的至少1个氢任选被氘、氰基或卤素取代。)
[0026]<2>根据<1>所述的多环芳香族化合物，其中，A
11
环、A
21
环、A
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种多环芳香族化合物，其用下述式(1)表示，式(1)中，A
11
环、A
21
环、A
31
环、B
11
环、B
21
环、C
11
环和C
31
环各自独立地为芳环或杂芳环，这些环中的至少1个氢任选被取代；Y
11
、Y
21
、Y
31
各自独立地为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si
‑
R或Ge
‑
R，所述Si
‑
R和Ge
‑
R的R为芳基、烷基或环烷基；X
11
、X
12
、X
21
、X
22
、X
31
、X
32
各自独立地为>O、>N
‑
R、>C(
‑
R)2、>S或>Se，所述>N
‑
R的R为任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，所述>C(
‑
R)2的R为氢、任选被取代的芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，而且，所述>N
‑
R和/或所述>C(
‑
R)2的R任选借助连接基团或单键而与A
11
环、A
21
环、A
31
环、B
11
环、B
21
环、C
11
环和/或C
31
环键合；式(1)所示的化合物中的至少1个氢任选被氘、氰基或卤素取代。2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中，A
11
环、A
21
环、A
31
环、B
11
环、B
21
环、C
11
环和C
31
环各自独立地为芳环或杂芳环，这些环中的至少1个氢任选被取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的二杂芳基氨基、取代或未取代的芳基杂芳基氨基、取代或未取代的二芳基硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代甲硅烷基或SF5取代，其中，所述二芳基氨基中的两个芳基任选彼此借助单键或连接基团而键合；X
11
、X
12
、X
21
、X
22
、X
31
、X
32
各自独立地为>O、>N
‑
R、>C(
‑
R)2、>S或>Se，所述>N
‑
R的R为任选被烷基或环烷基取代的芳基、任选被烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基、或者环烷基，所述>C(
‑
R)2的R为氢、烷基、环烷基、或者任选被烷基或环烷基取代的芳基，而且，所述>N
‑
R和/或所述>C(
‑
R)2的R任选借助
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、
‑
C(
‑
R)2‑
、
‑
Si(
‑
R)2‑
或单键而与A
11
环、A
21
环、A
31
环、B
11
环、B
21
环、C
11
环和/或C
31
环键合，所述
‑
C(
‑
R)2‑
和
‑
Si(
‑
R)2‑
的R各自独立地为氢、烷基或环烷基。3.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其用下述式(2)表示，
式(2)中，R
a11
、R
a12
、R
a13
、R
a21
、R
a22
、R
a23
、R
a31
、R
a32
、R
a33
、R
b11
、R
b12
、R
b21
、R
b22
、R
b23
、R
b24
、R
c11
、R
c12
、R
c31
、R
c32
、R
c33
、R
c34
各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或取代甲硅烷基，它们中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，其中，所述二芳基氨基中的两个芳基任选彼此借助单键或连接基团而键合，而且，R
a11
、R
a12
、R
a13
之中的相邻基团彼此任选键合并与a
11
环一同形成芳环或杂芳环，R
a21
、R
a22
、R
a23
之中的相邻基团彼此任选键合并与a
21
环一同形成芳环或杂芳环，R
a31
、R
a32
、R
a33
之中的相邻基团彼此任选键合并与a
31
环一同形成芳环或杂芳环，R
b21
、R
b22
、R
b23
、R
b24
之中的相邻基团彼此任选键合并与b
21
环一同形成芳环或杂芳环，和/或，R
c31
、R
c32
、R
c33
、R
c34
之中的相邻基团彼此任选键合并与c
31
环一同形成芳环或杂芳环，所形成的环中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或取代甲硅烷基取代，它们中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，其中，所述二芳基氨基中的两个芳基任选彼此借助单键或连接基团而键合；Y
11
、Y
21
、Y
31
各自独立地为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si
‑
R或Ge
‑
R，所述Si
‑
R和Ge
‑
R的R为碳原子数6～12的芳基、碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～14的环烷基；X
11
、X
12
、X
21
、X
22
、X
31
、X
32
各自独立地为>O、>N
‑
R、>C(
‑
R)2、>S或>Se，所述>N
‑
R的R为碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～15的杂芳基、碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～14的环烷基，该芳基或杂芳基任选被碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～14的环烷基取代，所述>C(
‑
R)2的R为氢、碳原子数6～12的芳基、碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～14的环烷基，该芳基任选被碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～14的环烷基取代，而且，所述>N
‑
R和/或所述>C(
‑
R)2的R任选借助
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、
‑
C(
‑
R)2‑
、
‑
Si(
‑
R)2‑
或单键而与a
11
环、a
21
环、a
31
环、b
11
环、b
21
环、c
11
环和/或c
31
环键合，所述
‑
C(
‑
R)2‑
和
‑
Si(
‑
R)2‑
的R各自独立地为氢、碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～14的环烷基；式(2)所示的化合物中的至少1个氢任选被氘、氰基或卤素取代。4.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物，其中，R
a11
、R
a12
、R
a13
、R
a21
、R
a22
、R
a23
、R
a31
、R
a32
、R
a33
、R
b11
、R
b12
、R
b21
、R
b22
、R
b23
、R
b24
、R
c11
、R
c12
、R
c31
、R
c32
、R
c33
、R
c34
各自独立地为氢、碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基、碳原子数1～24的烷基或碳原子数3～24的环烷基，这些芳基或杂芳基任选被碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～14的环烷基
取代，其中，所述二芳基氨基中的芳基为碳原子数6～12的芳基，而且，R
a11
、R
a12
、R
a13
之中的相邻基团彼此任选键合并与a
11
环一同形成碳原子数9～16的芳环或碳原子数...

【专利技术属性】
技术研发人员：畠山琢次，川上文吾，小田晋，笹田康幸，近藤靖宏，
申请(专利权)人：爱思开新材料捷恩智株式会社，
类型：发明
国别省市：