具有杀线虫活性的茶碱衍生物、其农学组合物及相关用途制造技术

本发明专利技术涉及通式(I)的茶碱衍生物，包含所述式(I)化合物和式(XVI)的类似化合物的农学组合物及其用于防治农作物中线虫的用途。这些化合物被有利地证明对寄生虫有效并且没有植物毒性。物毒性。物毒性。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有杀线虫活性的茶碱衍生物、其农学组合物及相关用途
[0001]本专利技术涉及具有通式(I)的茶碱衍生物
[0002][0003]本专利技术还涉及含有所述式(I)化合物的农学组合物及其用于在农作物中防治线虫的用途。
现有技术
[0004]寄生植物线虫对园艺作物构成严重威胁。线虫是存在于土壤中的小型蠕虫状生物，事实上，它们能够在植物的根部定居，并以植物为生，从而由于营养供应不足而减缓了它们的发育和生长。
[0005]目前用于防治线虫的技术多种多样，其中可以提到土壤日晒、生物和/或化学产品处理或使用抗线虫的栽培品种。在化学防治方面，主要用作化学杀线虫剂的氨基甲酸酯类和有机磷类化合物，由于毒性或环境影响等问题，最终被限制甚至废弃。
[0006]因此，有必要找出对环境影响较小的新分子，其可以有效地抑制线虫对作物的侵袭。
[0007]意大利专利IT1368843表明，咖啡因是一种天然来源的分子，其中茶碱环的第7位被另外的甲基取代，可以有效地用于对抗攻击园艺作物的某些线虫种类。
[0008]然而，申请人已经证实，从杀线虫活性的角度来看，这种化合物并不令人满意，因为它不能有效地限制寄生虫侵袭并减少植物根系上的虫瘿形成。
[0009]此外，咖啡因对重要的农作物具有植物毒性，在允许获得良好杀线虫活性的剂量下显示出显著的叶和茎坏死。
[0010]据申请人所知，在7位被取代的具有杀线虫活性的咖啡因或茶碱衍生物在文献中是未知的。

技术实现思路

[0011]申请人现在惊奇地发现，通过在茶碱环的7位引入合适的取代基，获得的产物对许多植物寄生线虫具有相当大的杀线虫活性。
[0012]同时，这些产品在有效剂量下对农业作物的植物毒性很低或为零，因此可用作杀线虫剂。
[0013]因此，本专利技术的第一目的涉及式(I)的化合物：
[0014][0015]其中：
[0016]‑
n表示0至3的整数；
[0017]‑
A表示选自以下的基团：
‑
S
‑
、
‑
S(＝O)
‑
、
‑
S(＝O)2‑
、
‑
C(＝Y)
‑
O
‑
、
‑
C(＝Y)
‑
NR1‑
S(O)2‑
；
[0018]‑
Y表示氧或硫原子；
[0019]‑
R1表示氢原子、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6卤代烯基、C3‑
C8环烷基、C4‑
C9环烷基烷基、C(＝Y)R2基团、C(＝O)OR2基团、C(＝O)NR2R3基团、S(＝O)
r
R2基团、S(＝O)2NR2R3基团；
[0020]‑
R2和R3彼此相同或不同，表示氢原子、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6卤代烯基、C3‑
C8环烷基、C3‑
C8卤代环烷基、芳基、苄基；
[0021]‑
r表示0至2的整数；
[0022]‑
E表示
‑
(CH2)
m
‑
CX＝CF2基团或选自以下的基团：C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6卤代烯基、C2‑
C6炔基和C2‑
C6卤代炔基，任选被C1‑
C6烷氧基取代；
[0023]‑
m表示1至6的整数；
[0024]‑
X表示氢或氟原子；
[0025]条件是当A表示选自以下的基团：
‑
S
‑
、
‑
S(＝O)
‑
、
‑
S(＝O)2‑
、
‑
C(＝Y)
‑
O
‑
，则E表示基团
‑
(CH2)
m
‑
CX＝CF2。
[0026]在本说明书中，当表示数值范围时，端点值也意味着包括在其中。
[0027]卤素的实例是：氟、氯、溴、碘。
[0028]直链或支链的C1‑
C6烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基，正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、3
‑
甲基丁基、正己基、3,3
‑
二甲基丁基。
[0029]C1‑
C6卤代烷基的实例是：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、2,2,2
‑
三氟乙基、1,1,2,2
‑
四氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、4,4,4
‑
三氯丁基、4,4
‑
二氟戊基、5,5
‑
二氟己基。
[0030]直链或支链的C2‑
C6链烯基的实例是乙烯基、烯丙基、3
‑
丁烯基、4
‑
戊基。
[0031]C2‑
C6卤代烯基的实例是1
‑
(1,1,2
‑
三氟)
‑
丁烯基、1
‑
(2,2
‑
二氟)
‑
丁烯基。
[0032]C3‑
C8环烷基的实例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
[0033]C3‑
C8卤代环烷基的实例是2,2
‑
二氯
‑
环丙基、2,2
‑
二氟环丙基、2,2,3,3
‑
四氟
‑
环丁基、3,3
‑
二氟环戊基、2
‑
氟环己基。
[0034]C4‑
C9环烷基烷基的实例是环丙基甲基、2
‑
环戊基乙基、2
‑
环己基丙基。
[0035]芳基的实例是苯基、2
‑
氯
‑5‑
甲氧基
‑
苯基、2
‑
氯
‑6‑
氟
‑
苯基、2
‑
氯
‑
苯基、2,4,6
‑
三氟
‑
苯基。
[0036]C2‑
C6炔基的实例是乙炔基、1
‑
丙炔基、2
‑
丙炔基、2
‑
戊炔基。
[0037]C2‑
C6卤代烷基的实例是3
‑
溴丙炔、4
‑
溴戊炔、3
‑
氯丁炔。
[0038]以下内容也属于本专利技术的本质范围：
[0039]a)通式(I)化合物的所有可能的几何异本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.式(I)的化合物：其中：
‑
n表示0至3的整数；
‑
A表示选自以下的基团：
‑
S
‑
、
‑
S(＝O)
‑
、
‑
S(＝O)2‑
、
‑
C(＝Y)
‑
O
‑
、
‑
C(＝Y)
‑
NR1‑
S(O)2‑
；
‑
Y表示氧或硫原子；
‑
R1表示氢原子、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6卤代烯基、C3‑
C8环烷基、C4‑
C9环烷基烷基、C(＝Y)R2基团、C(＝O)OR2基团、C(＝O)NR2R3基团、S(＝O)
r
R2基团、S(＝O)2NR2R3基团；
‑
R2和R3彼此相同或不同，表示氢原子、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6卤代烯基、C3‑
C8环烷基、C3‑
C8卤代环烷基、芳基、苄基；
‑
r表示0至2的整数；
‑
E表示
‑
(CH2)
m
‑
CX＝CF2基团或选自以下的基团：C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6卤代烯基、C2‑
C6炔基和C2‑
C6卤代炔基，其任选被C1‑
C6烷氧基取代；
‑
m表示1至6的整数；
‑
X表示氢或氟原子；条件是当A表示选自以下的基团时：
‑
S
‑
、
‑
S(＝O)
‑
、
‑
S(＝O)2‑
、
‑
C(＝Y)
‑
O
‑
，E表示基团
‑
(CH2)
m
‑
CX＝CF2。2.根据权利要求1的式(I
‑
A)化合物，其中:
‑
n为0至2的整数，
‑
R1表示氢原子或C1‑
C6烷基，
‑
E表示
‑
(CH2)
m
‑
CX＝CF2基团或选自C1‑
C6烷基和C1‑
C6卤代烷基的基团，其任选被C1‑
C6烷氧基取代，
‑
m表示1至5的整数；或根据权利要求1的式(I
‑
B)化合物，其中：
‑
n为选自1和2的整数；
‑
A表示选自以下的基团：
‑
S(＝O)
‑
、
‑
S(＝O)2‑
、
‑
C(＝O)
‑
O
‑
、
‑
C(＝O)
‑
NR1‑
S(＝O)2‑
；
‑
R1表示氢原子或C1‑
C6烷基；
‑
E表示
‑
(CH2)
m
‑
CX＝CF2基团或任选被C1‑
C6烷氧基取代的C1‑
C6烷基，
‑
m表示1至4的整数；或
根据权利要求1的式(I
‑
C)化合物，其中：
‑
n为1至2的整数；
‑
A表示选自以下的基团：
‑
S(＝O)
‑
、
‑
S(＝O)2‑
、
‑
C(＝O)
‑
O
‑
、
‑
C(＝O)
‑
NR1‑
S(＝O)2‑
；
‑
R1表示氢原子或C1‑
C6烷基；
‑
E表示
‑
(CH2)
m
‑
CX＝CF2基团；
‑
m表示1至4的整数；或根据权利要求1的式(I
‑
D)化合物，其中：
‑
E表示
‑
(CH2)
m
‑
CX＝CF2基团；和
‑
n选自1和2；或根据权利要求1的式(I
‑
E)化合物，其中：
‑
E表示
‑
(CH2)
m
‑
CX＝CF2基团；
‑
m为2；
‑
n选自1和2；
‑
A表示选自以下的基团：
‑
S(＝O)
‑
、
‑
S(＝O)2‑
、
‑
C(＝O)
‑
O
‑
、
‑
C(＝O)
‑
NR1‑
S(＝O)2‑
。3.根据权利要求1的通式(I)化合物，其中n、A和E具有以下含义：
4.一种通过向植物和/或土壤施用至少一种通式(XVI)化合物或根据权利要求1或2的式(I)化合物来防治栽培区中线虫的方法，其中
‑
n表示0至3的整数；
‑
A'表示选自以下的基团：
‑
S
‑
、
‑
S(O)
‑
、
‑
S(O)2‑
、
‑
C(＝Y)
‑
O
‑
、
...

【专利技术属性】
技术研发人员：M，
申请(专利权)人：伊萨格罗股份公司，
类型：发明
国别省市：