具有杀线虫活性的杂环三氟烯基化合物、其农学组合物及其应用制造技术

本文描述式(I)的新的杂环三氟烯基化合物：含有其的农学组合物及其用于在农作物中防治线虫的用途。Het‑S(O)n‑(CH2)m‑CF＝CF2(I)。

Heterocyclic three fluorenyl compounds with nematode killing activity, agronomic compositions and application thereof

This paper describes a new heterocyclic trifluoroalkyl compound of formula (I): an agronomic composition containing it and its use in the control of nematodes in crops. Het S (O) n CH2 (m) CF = CF2 (I).

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有杀线虫活性的杂环三氟烯基化合物、其农学组合物及其应用本专利技术涉及新的式(I)杂环三氟烯基化合物：Het-S(O)n-(CH2)m-CF＝CF2(I)本专利技术也涉及含有所述式(I)化合物的农学组合物及其用于在农作物中防治线虫的用途。现有技术携带氟烯基链的杂环化合物已在文献中描述用作农药，尤其是用作杀线虫剂。这些化合物包括三个特征残基：芳族或非芳族杂环；S(O)n残基，其中n是0至2的整数；通式-(CH2)m-CX＝CF2的氟烯基链，其中m的范围能够是1至10且X是氢或氟原子。专利申请EP410551描述通式(A)的硫醚，其具有噻二唑残基和三氟丁烯基链。专利申请WO95/24403描述通式(B)的杂环二氟丁烯基化合物：Het-S(O)n-(CH2)2-CH＝CF2(B)专利申请WO01/02378公开通式(C)的噻唑衍生物，其具有三氟丁烯基链：专利申请WO02/06256描述通式(D)的杂环化合物，其具有氟烯基链，其中m是3至10的整数且X代表氢原子、卤素或烷基：Het-S(O)n-(CH2)m-CX＝CF2(D)然而，全部这些化合物在杀线虫活性方面都是令人不满意的，原因是它们并不能够有效地限制寄生物侵袭并减少植物根系上的瘿瘤形成。另外，在各种情况中，这些产品经证实是对重要农作物植物毒性的，在获得的良好杀线虫活性的剂量下显示叶子和茎干的显著坏死。
技术实现思路
申请人现在已令人惊讶地发现新的杂环三氟烯基化合物，其在低剂量也具有高杀线虫活性，同时被农作物良好耐受。因此，本专利技术的第一目的涉及新的式(I)的杂环三氟烯基化合物：Het-S(O)n-(CH2)m-CF＝CF2(I)其中：-Het代表任选经取代的芳族或非芳族杂环基团，选自：-X代表硫或氧原子；-R代表氢原子，C1-C4烷基或苯基；-n代表1或2；-m代表1或2。所述杂环基团能够任选被一个或多个基团取代，所述基团选自卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6环烷基，C4-C7环烷基烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷氧羰基，C3-C6环烷氧羰基，氨基，N-C1-C6烷基氨基，N,N-C2-C12二烷基氨基，N-C1-C6烷氧羰基-氨基，N-C3-C6环烷基氨基，N,N-C6-C12二环烷基氨基，N-C3-C6环烷氧羰基-氨基，C1-C6烷基氨基羰基，C3-C6环烷基氨基羰基，R1R2NCONR3-基团，甲酰基，羧基，氰基，任选经取代的芳基，苄基，杂环芳族五原子或六原子基团，其是任选苯并稠合的或杂双环，其含有至少一个杂原子，所述杂原子选自氧、硫、氮、可能氧化为N-氧化物，是任选经取代的；-R1，R2，R3是相同或不同的，代表氢原子，C1-C4烷基或C3-C6环烷基。卤素的实例是：氟，氯，溴，碘。线性或支化的C1-C6烷基的实例是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基3-甲基丁基，正己基，3,3-二甲基丁基。C1-C6卤代烷基的实例是：氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯甲基，二氯甲基，2,2,2-三氟乙基，1,1,2,2-四氟乙基，五氟乙基，七氟丙基，4,4,4-三氯丁基，4,4-二氟戊基，5,5-二氟己基。线性或支化的C1-C6烷氧基的实例是甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，3-甲基丁氧基，己氧基，3,3-二甲基丁氧基。C1-C6卤代烷氧基的实例是氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氯甲氧基，二氯甲氧基，2,2,2-三氟乙氧基，1,1,2,2-四氟乙氧基，1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基，4,4,4-三氯丁氧基，4,4-二氟戊氧基，5,5-二氟己氧基。C1-C6烷硫基的实例是甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基，正戊硫基，3-甲基丁硫基，正己硫基，3,3-二甲基丁硫基。C1-C6卤代烷硫基的实例是二氟甲硫基，三氟甲硫基，1,1,2,2-四氟乙硫基。C3-C6环烷基的实例是环丙基，环丁基，环戊基，环己基。C3-C8卤代环烷基的实例是2,2-二氯环丙基，2,2-二氟环丙基，2,2,3,3-四氟环丁基，3,3-二氟环戊基，2-氟环己基。C4-C7环烷基烷基的实例是甲基环丙基，甲基环戊基，乙基环丙基，甲基环己基。任选经取代的芳基是指能够具有一个或多个相同或不同的取代基的芳基，所述取代基优选选自下述基团：卤素原子，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C6环烷氧基，C4-C7环烷基烷氧基，苯氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，C2-C12二烷基氨基，氰基，C2-C7烷氧羰基，苄氧基羰基，苯氧基羰基。芳基是指苯基或萘基。任选经取代的芳族杂环基团是指任选苯并稠合或杂双环的杂环五原子或六原子环，含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子，其能够具有一个或多个相同或不同的取代基，所述取代基优选选自下述基团：卤素原子，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C6环烷氧基，C4-C7环烷基烷氧基，苯氧基，C1-C6硫代烷氧基，C1-C6硫代卤代烷氧基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，可能用一个或两个C1-C6烷基取代的氨基，氰基，硝基，羧基，C2-C5烷氧羰基，苄氧基羰基，苯氧基羰基。杂环芳族基团的实例是：吡啶基，吡啶基N-氧化物，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吡咯基，噁唑基，噻唑基，异噁唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡唑基，咪唑基，三唑基，吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，苯并噁二唑基，苯并噻二唑基，苯并吡唑基，苯并咪唑基，苯并三唑基，三唑并吡啶基，三唑并嘧啶基，噻唑并三唑基。其杀线虫活性有意义的通式(I)化合物的特定实例是化合物，其中Het、n和m具有表1指出的含义：Het-S(O)n-(CH2)m-CF＝CF2(I)表1优选的是通式(I)化合物：Het-S(O)n-(CH2)m-CF＝CF2(I)其中：-任选经取代的Het代表下述基团之一：-杂环的一个或多个任选取代基选自卤素；C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C3-C6环烷基；甲酰基；任选经取代的芳基；苄基；任选地苯并稠合或杂双环的芳族五原子或六原子杂环基团，含有至少一个杂原子，所述杂原子选自氧、硫、氮或任选经取代的N-氧化物，优选选自氧、硫或氮；-X代表硫原子；-n代表1或2。通式(I)的优选化合物是那些，其中Het、n和m具有下述含义：NrHetnm15-甲基-1,3,4-噻二唑1225-甲基-1,3,4-噻二唑2235-乙基-1,3,4-噻二唑1245-乙基-1,3,4-噻二唑2255-异丙基-1,3,4-噻二唑1265-异丙基-1,3,4-噻二唑2295-异丁基-1,3,4-噻二唑12105-异丁基-1,3,4-噻二唑22713,4-二甲基-2,5,6-三嗪12723,4-二甲基-2,5,6-三嗪22755,5-二甲基-异噁唑啉12765,5-二甲基-异噁唑啉22特别优选的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)的杂环三氟烯基化合物Het‑S(O)n‑(CH2)m‑CF＝CF2         (I)其中：‑Het代表任选经取代的芳族或非芳族杂环基团，选自：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.09.23 IT UB2015A0038291.式(I)的杂环三氟烯基化合物Het-S(O)n-(CH2)m-CF＝CF2(I)其中：-Het代表任选经取代的芳族或非芳族杂环基团，选自：-X代表硫或氧原子；-R代表氢原子，C1-C4烷基或苯基；-n代表1或2；-m代表1或2。2.根据权利要求1的化合物，其中-任选经取代的Het选自下述基团：-杂环Het的一个或多个任选取代基选自卤素；C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C3-C6环烷基；甲酰基；任选经取代的芳基；苄基；任选苯并稠合或杂双环的芳族五原子或六原子杂环基团，含有至少一个杂原子，所述杂原子选自氧、硫、氮或任选经取代的N-氧化物，优选选自氧、硫或氮；-X代表硫原子。3.根据权利要求1的化合物，其中-任选经取代的Het代表下述基团之一：-所述杂环基团的任选取代基是C1-C6烷基；-m等于2。4.根据权利要求1的化合物，其中Het、n和m具有下述含义：5.根据权利要求1的化合物，其中Het、n和m具有下述含义：6.根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中n等于1，呈外消旋形式、异构体纯形式、或其混合物。7.式(I)的杂环三氟烯基化合物的用途Het-S(O)n-(CH2)m-CF＝CF2(I)其中：-Het代表任选经取代的芳族或非芳族杂环基团，选自：-X代表硫或氧原子；-R代表氢原子，C1-C4烷基或苯基；-n代表1或2；-m代表1或2用于防治线虫。8.根据权利要求2至6中任一项的式(I)的杂环三氟烯基化合物的用途，用于治疗性和/或预防性地防治线虫，优选用于防治短体线虫属(Pratylenchusspp)，球异皮线虫属(Globoderaspp)，异皮线虫属(Heteroderaspp)，根结线虫属(Meloidogynespp)，滑刃线虫属(Aphel...

【专利技术属性】
技术研发人员：P·贝兰迪，M·古斯梅洛利，C·萨吉奥托，D·毕安驰，
申请(专利权)人：伊萨格罗股份公司，
类型：发明
国别省市：意大利,IT