包含吲哚萘并吡喃的制品制造技术

提供了一种制品，其响应于光化辐射从第一状态转变为第二状态。所述制品包含吲哚萘并吡喃，其中在所述第一状态下所述制品展现出大于80％的透射率百分比，并且在所述第二状态下所述制品展现出在35％与75％之间的透射率百分比，以及小于20％的τ

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】包含吲哚萘并吡喃的制品
本专利技术涉及制品，如光学制品，其包含某些吲哚萘并吡喃化合物，特别是光致变色吲哚萘并吡喃。
技术介绍
光致变色化合物响应于电磁辐射(例如，“光化辐射”)的某些波长而经受从一种状态(或形式)至另一种状态的转变。各状态具有特征吸收光谱。例如，许多光致变色化合物在暴露于光化辐射时从未活化(例如，脱色或基本上无色)的第一状态转变为活化(例如，着色或变暗)的第二状态。当光化辐射被移除时，光致变色化合物可逆地从第二种活化状态转变回第一种未活化状态。光致变色化合物可以关于各种特性来表征，诸如但不限于：褪色速率；光密度变化(ΔOD)；饱和时光密度变化(ΔOD)；灵敏度(ΔOD/分钟)；光致变色化合物吸收活化光致变色化合物所需要的辐射的效率(色度)；以及二向色性特性，诸如在光致变色-二向色性化合物的情况下，其可以关于吸收比(AR)值被量化。光密度变化测量从未活化状态至活化状态的变化。一些光致变色化合物具有双峰吸收曲线，其具有强度大于吸收带“B”(后文称为“B带”)的吸收带“A”(后文称为“A带”)。A波段的吸收通常发生在420-500纳米波长范围内，而B波段的吸收发生在活化可见光谱的500-650纳米波长范围内。黄色着色的萘并吡喃在活化(即着色)状态下具有高b*值，但这些化合物在耐久性方面具有固有的弱点，并且经常以比茚并稠合萘并吡喃家族的紫色或蓝色光致变色化合物快得多的速率降解。宽带吸收茚并稠合化合物已经被用于克服黄色萘并吡喃的局限，但在活化(即着色)状态下呈黄色(高b*)的茚并稠合萘并吡喃仍然难以获得。蓝光对健康的有害影响，如白内障、黄斑变性和昼夜节律的破坏，已得到充分记录。已经生产了许多固定色调光学产品，以帮助阻挡来自室内光源(如来自荧光照明)和室外暴露在具有高水平蓝光存在的阳光下的有害蓝光。此类常规光学产品通常使用静态黄色染料或色调作为蓝光阻挡剂。然而，包含这些静态黄色染料的此类光学产品的静态黄色在美学上是不希望的，特别是当在室内配戴时。此外，当在户外配戴时，此类光学产品不能增加对阳光中存在的蓝光的防护。也就是说，依赖静态黄色染料或色调来阻挡蓝光的常规光学制品在室内和室外都具有黄色，并且在室内和室外都提供相同水平的蓝光阻挡。因此，希望提供一种制品，如光学制品，其在室内环境中基本上是透明的并且稍微阻挡蓝光，但在室外环境中暴露于阳光下时会变色，并变得更具有蓝光阻挡性。
技术实现思路
本专利技术涉及一种制品，其响应于光化辐射从第一状态转变为第二状态。该制品包含吲哚萘并吡喃，其中在第一状态下该制品展现出大于80％的透射率百分比，并且在第二状态下该制品展现出在35％与75％之间的透射率百分比，以及小于20的τSB值。在权利要求书中具体指出了表征本专利技术的特征，将其附在本披露内容中并使其构成本披露内容的一部分。从以下详细说明中将更全面地理解本专利技术的这些和其他特征、其操作优点以及通过其使用所获得的具体目的，在以下详细说明中展示并描述了本专利技术的非限制性实施例。附图说明图1说明了用于制备可用于制备本专利技术制品的光致变色吲哚萘并吡喃化合物的示例性方法的一般方案，方案1。具体实施方式如本文所使用的，冠词“一个/种(a/an)”、以及“所述(the)”包括复数指示物，除非另有清楚地且明确地限于一个指示物。如本文所使用的，术语“包括(includes)”与“包含/包括(comprises)”同义。除非另有指明，否则本文所披露的所有范围或比率应理解为涵盖其中所包含的任何和所有子范围或子比率。例如，叙述的范围或比率“1至10”应视为包括在最小值1与最大值10之间(并且包含端点)的任何和所有子范围；即，以最小值1或更大值开始并且以最大值10或更小值结束的所有子范围或子比率，诸如但不限于，1至6.1、3.5至7.8、以及5.5至10。如本文所使用的，除非另有指明，连接基团(诸如二价连接基团)的从左至右表示包括其他合适的取向，诸如但不限于从右至左取向。出于非限制性说明的目的，二价连接基团或等效地-C(O)O-的从左至右表示包括其从右至左表示或等效地-O(O)C-或-OC(O)-。除了在操作实例中、或在另有指明的情况下，在说明书和权利要求书中所使用的表示成分、反应条件等的量的所有数字应理解为在所有情况下由术语“约(about)”修饰。“约”意指所述值的正或负百分之二十五，诸如所述值的正或负百分之十。然而，不应将其视为对等效原则下的值的任何分析的限制。如本文所使用的，聚合物的分子量值，诸如重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)通过凝胶渗透色谱法使用合适的标准物(诸如聚苯乙烯标准物)来确定。如本文所使用的，术语“聚合物”意指均聚物(例如，由单一单体种类所制备的)、共聚物(例如，由至少两种单体种类所制备的)、以及接枝聚合物。如本文所使用的，术语“(甲基)丙烯酸酯((meth)acrylate)”和类似术语，诸如“(甲基)丙烯酸酯((meth)acrylicacidester)”，意指丙烯酸和甲基丙烯酸的衍生物，包括丙烯酸酯类、甲基丙烯酸酯类、丙烯酰胺类、甲基丙烯酰胺类、丙烯酸和甲基丙烯酸。如本文所使用的，术语“(甲基)丙烯酸((meth)acrylicacid)”意指甲基丙烯酸和/或丙烯酸。在一些实施例中，本专利技术的光致变色化合物在本文也称为光致变色-二向色性化合物(诸如，当它们包括一个或多个含介晶的基团诸如L1时)。如本文所描述的，本专利技术的光致变色化合物(包括但不限于由式(I)和式(Ia)表示的光致变色化合物)在各情况下可以任选地进一步包括由此类化合物的合成产生的一种或多种副产物。如本文所使用的，术语“光致变色(的)(photochromic)”和类似术语(诸如“光致变色化合物”)意指具有响应于至少光化辐射的吸收而变化的至少可见辐射的吸收光谱。进一步地，如本文所使用的，术语“光致变色材料”意指适于显示光致变色特性(诸如适于具有响应于至少光化辐射的吸收而变化的至少可见辐射的吸收光谱)并且包括至少一种光致变色化合物的任何物质。如本文所使用的，术语“光化辐射”意指能够在材料中引起响应的电磁辐射，诸如但不限于将光致变色材料从一种形式或状态转变至另一种形式或状态，如本文将进一步详细讨论的。如本文所使用的，术语“二向色性”意指能够比另一种更强地吸收至少透过辐射的两种正交平面偏振分量中的一种。如本文所使用的，术语“光致变色-二向色性”和类似术语(诸如“光致变色-二向色性化合物”)意指拥有和/或提供光致变色特性(即，具有响应于至少光化辐射而变化的至少可见辐射的吸收光谱)和二向色性特性(即，能够比另一种更强地吸收至少透过辐射的两种正交平面偏振分量中的一种)两者。如本文所使用的，并且除非另有说明或另有限制，术语“光致变色材料”包括热可逆光致变色材料和化合物以及非热可逆光致变色材料和化合物。如本文所使用的术语“热可逆光致变色化合物/材料”意指能够响应于光化辐射从第一状态(例如“透明状态”)本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制品，其响应于光化辐射从第一状态转变为第二状态，所述制品包含吲哚萘并吡喃，其中，/n在所述第一状态下，所述制品展现出大于80％的透射率百分比，并且/n在所述第二状态下，所述制品展现出在35％与75％之间的透射率百分比，以及小于20％的τ

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种制品，其响应于光化辐射从第一状态转变为第二状态，所述制品包含吲哚萘并吡喃，其中，
在所述第一状态下，所述制品展现出大于80％的透射率百分比，并且
在所述第二状态下，所述制品展现出在35％与75％之间的透射率百分比，以及小于20％的τSB值。


2.如权利要求1所述的制品，其在所述第一状态下具有范围从-5至15的b*值。


3.如权利要求1或2所述的制品，其中，所述吲哚萘并吡喃是光致变色吲哚萘并吡喃，其包含由下式(I)表示的核心骨架结构：



其中，
R1和R2各自独立地是氢、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的醚、取代或未取代的硫醚、氨基、含氮杂环、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、-NHC(O)Ra、或-OC(O)Ra，
其中Ra是取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、或者取代或未取代的芳硫基；
R4选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的杂环烷基、烯丙基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基；并且
B和B’各自独立地是取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，其中各取代的芳基或取代的杂芳基被具有大于-0.50的哈米特σp值的基团取代。


4.如权利要求3所述的制品，其中，
R1是取代或未取代的烷氧基，并且
R2是取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的醚、取代或未取代的硫醚、氨基、或含氮杂环。


5.如权利要求3或4所述的制品，其中，B和B’各自独立地是被具有-0.5至0.8的哈米特σp值的基团取代的芳基或取代的杂芳基。


6.如权利要求3至5中任一项所述的制品，其中，B和B’各自独立地是取代或未取代的苯基。


7.如权利要求6所述的制品，其中，各苯基取代基在各情况下独立地是烷氧基、卤素、烷基、或芳氧基。


8.如权利要求3至7中任一项所述的制品，其中，R1和R2合在一起形成环状结构。


9.如权利要求3至8中任一项所述的制品，其中，R4是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的烷基。


10.如权利要求1至9中任一项所述的制品，其中，所述吲哚萘并吡喃具有由式(Ia)表示的核心骨架结构：



其中，
m是0至4；并且
对于各m，R3独立地是
i.羟基；
ii.氰基；
iii.(甲基)丙烯酸酯；
iv.氨基或含氮杂环；
v.含介晶的基团L1；
vi.取代或未取代的烷基；
vii.取代或未取代的烯基；
viii.取代或未取代的炔基；
ix.卤素基团；
x.全卤代基团；
xi.硼酸酯或硼酸；
xii.聚醚、聚酯、聚碳酸...

【专利技术属性】
技术研发人员：R·斯泰希奇，Z·史密斯，R·W·沃尔特斯，
申请(专利权)人：光学转变有限公司，
类型：发明
国别省市：爱尔兰;IE