一种手性吲哚酮类衍生物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种手性吲哚酮类衍生物的合成方法及其合成的手性吲哚酮类衍生物。本发明专利技术所述合成方法以重氮酰胺、醛和烯胺为原料，加入吸水剂，以取代苯胺、钯(II)二聚体和手性磷酸组成催化体系，通过一锅法反应得到所述手性吲哚酮类衍生物。该合成方法具有操作简单、反应快、底物适应性广等优势。本发明专利技术制备所得的吲哚酮结构广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中，具有很大应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种手性吲哚酮类衍生物及其合成方法
本专利技术属于医药化工
更具体地，涉及一种手性吲哚酮类衍生物及其合成方法。
技术介绍
2-吲哚酮结构广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中，具有抗肿瘤、抗炎、促生长、抗帕金森等药理作用。如L-Oxindolylalanine为L-色氨酸的代谢产物，具有良好的抑菌活性；FR900452和MaremycinsB是由海洋链霉菌Streptomycessp.B9173中产生的生物碱类化合物，对淋巴癌细胞具有一定的抑制活性；A.Scala等人(BioorgMedChem.,2014,22(3):1063-9)报道了一类对利什曼原虫原虫的具有抗增殖作用的3-取代-2-吲哚酮化合物；从鼠尾草根中分离得到的Prioline，可用于治疗扁桃体炎、咽炎、肺结核和细菌性痢疾；生物碱化合物ammosamideB和piperumbellactamA具有相似的氧化吲哚结构，具有抗肿瘤活性和α-葡萄糖苷酶抑制作用。可见，构建结构多样性的2-吲哚酮化合物具有潜在的应用价值。现有报道合成手性吲哚酮的方法，主要集中在对本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种手性吲哚酮类衍生物的合成方法，其特征在于，以重氮酰胺、醛和烯胺为原料，加入吸水剂，以取代苯胺、钯(II)二聚体和手性磷酸为催化剂，在有机溶剂中，反应得到式(Ⅰ)所示手性吲哚酮类衍生物，/n

【技术特征摘要】
1.一种手性吲哚酮类衍生物的合成方法，其特征在于，以重氮酰胺、醛和烯胺为原料，加入吸水剂，以取代苯胺、钯(II)二聚体和手性磷酸为催化剂，在有机溶剂中，反应得到式(Ⅰ)所示手性吲哚酮类衍生物，



重氮酰胺的结构式为醛的结构式为R4-CHO；
烯胺的结构式为手性磷酸的结构式为构型为S构型；
其中，R1选自C6-C10芳基或C1-C6烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；
R3选自氢或C1-C3烷基；
R4选自C6-C10芳基、C4-C8杂环芳基或C2-C8炔基；
Ar选自C6-C10芳基或C4-C8杂环芳基；
其中，所述C2-C8炔基上的氢原子任选地被下组取代基取代：卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、氰基、硝基、酯基、C6-C10芳基或C4-C8杂环芳基；
所述C1-C6烷基上的氢原子任选地被下组取代基取代：卤素、C1-C3卤代烷基、氰基、硝基、酯基或C1-C6烷氧基；
所述C6-C10芳基上的氢原子任选地被下组取代基取代：卤素、C1-C3卤代烷基、氰基、硝基、酯基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基。


2.根据权利要求1所述合成方法，其特征在于，所述钯(II)二聚体为烯丙基氯化钯二聚体、2-甲基烯丙基氯化钯二聚体、氯化丁烯钯二聚体或氯化肉桂基钯二聚体。


3.根据权利要求1所述合成方法，其特征在于，所述催化剂中，取代苯胺、钯(II)二聚体和手性磷酸的摩尔比为1～10:0.5:1。


4.根据权利要求1所述合成方法，其特征在于，所述催化剂中，取代苯胺、钯(II)二聚体和手性磷酸的摩尔比为6:0.5:1。


5.根据权利要求1所述合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯或甲基叔丁基醚中的一种或几种。


6.根据权利要求1所述合成方法，其特征在于，所述取代苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡文浩，余思凡，邱晃，华如雨，
申请(专利权)人：中山大学，
类型：发明
国别省市：广东;44