荧光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件技术

本发明专利技术涉及一种具有通式I结构的荧光化合物，其通过在苯并五元环上引入芳基或杂芳基基团使化合物的刚性结构增加，稳定性增强，以所述荧光化合物为蓝光荧光主体材料制备得到的有机电致发光器件具有寿命长、电压低和效率高的性能特点。本发明专利技术还涉及一种通式I的荧光化合物的制备方法，其包括步骤a：使反应物A‑I与反应物B‑I反应在催化剂和碱存在下反应得到中间体C‑I；以及步骤b：使中间体C‑I与反应物D‑I在催化剂和碱存在下反应得到通式I的荧光化合物。

【技术实现步骤摘要】
荧光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件
本专利技术涉及有机发光材料
，具体涉及一种荧光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件。
技术介绍
二十一世纪是信息技术高速发展的时代。各种新闻媒体、社交平台成为人们获取、分享和传播信息的重要手段。作为信息可视化的终端显示器，无论是手机、电脑还是电视，人们越来越追捧性能优异的显示设备。随着科技的发展，各种可穿戴电子设备及便携式电子设备的出现都对显示技术提出了更高的要求与挑战。因此迫切需要研发显色效果优良、轻薄、节能高效的显示设备。作为新兴的平板显示设备，OLED具有全固态、高亮度、宽视角、自发光、响应速度快、可使用柔性基板、功耗低、工作温度范围宽等诸多优点。在加工方面，有机电致发光器件可以通过真空蒸镀法以及旋转涂布法来制备发光薄膜。鉴于其他显示技术无法比拟的以上优点及技术前景，预计在不久的将来，OLED会进入人们生活的各个方面，甚至会在国民经济以及国防工业中发挥重要的作用。OLED的发展史和OLED材料与器件的发展是密不可分的。OLED材料是基础。OLED材料是以荧光材料三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)为代表，随着不断研究，一些有机荧光小分子也可用作主体发光材料，主要是芳香烃类化合物和杂环化合物，包括二唑类、三氮唑类、二苯乙烯类、苯并咪唑类、蒽类、联苯类等，这些化合物大多是从蓝色发光材料的角度开发的。有机发光材料是OLED面板中核心组成部分，对整个OLED产业链的重要性不言而喻。荧光材料受自旋禁阻的限制，只能利用25％的单线态激子发光，限制了器件的效率。相比生产工艺成熟的绿光和红光材料，蓝色发光材料在寿命、种类、色纯度以及器件效率等方面仍然有巨大的发展空间。因此，研发新型、高效的蓝色荧光材料，对OLED的发展具有十分重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种荧光化合物，其通过在苯并五元环上引入芳基或杂芳基基团使化合物的刚性结构增加，稳定性增强，以所述荧光化合物为蓝光荧光主体材料制备得到的有机电致发光器件具有寿命长、电压低和效率高的性能特点。本专利技术的另一目的是提供所述荧光化合物的制备方法。本专利技术的再一目的是提供包含所述荧光化合物的有机电致发光器件。为了实现以上目的，本专利技术提供如下技术方案。一种荧光化合物，其具有通式I的结构：其中：R1、R4、R5和R8可彼此独立地选自氢、C3-C12支链烷基、C1-C12直链烷基、C6-C18芳基和C3-C12环烷基；R2、R3、R6和R7可彼此独立地选自氢、C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12的环烷基、C3-C12的支链烷基和C1-C12的直链烷基；R9、R10和R11可彼此独立地选自氢，或者R9、R10和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环，或者R10、R11和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环；Ar1可为C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12环烷基、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基；R12和R13可彼此独立地选自氢、C6-C18芳基和C5-C18杂芳基；或者R12、R13和与它们相连的碳原子一起形成环A；所述环A可为被C6-C18芳基或C5-C18杂芳基取代的6-18元芳环，或者被C6-C18芳基或C5-C18杂芳基取代的5-18元杂芳环；X＝O、S、CR14R15、NR16或SiR17R18；R14、R15、R16、R17和R18可彼此独立地选自氢、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基。优选地，R1、R4、R5和R8可彼此独立地选自氢、C3-C12支链烷基、C1-C12直链烷基、C6-C18芳基和C3-C12环烷基，其中所述C3-C12支链烷基、C1-C12直链烷基、C6-C18芳基和C3-C12环烷基上的氢原子可部分或全部为氘同位素。更优选地，R1、R4、R5和R8可彼此独立地选自氢、C3-C6支链烷基、C1-C6直链烷基、C6-C14芳基和C3-C6环烷基，其中所述C3-C6支链烷基、C1-C6直链烷基、C6-C14芳基和C3-C6环烷基上的氢原子可任选地部分或全部为氘同位素。尤其优选地，R1、R4、R5和R8可彼此独立地选自氢、C6-C14芳基和C3-C6的环烷基，其中所述C6-C14芳基和C3-C6的环烷基上的氢原子可任选地部分或全部为氘同位素。特别优选地，R1、R4、R5和R8可彼此独立地选自氢。优选地，R2、R3、R6和R7可彼此独立地选自氢、C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12环烷基、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基，其中所述C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12环烷基、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基上的氢原子可部分或全部为氘同位素。更优选地，R2、R3、R6和R7可彼此独立地选自氢、C6-C14芳基、C6-C12杂芳基、C3-C10环烷基、C3-C6支链烷基和C1-C6直链烷基，其中所述C6-C14芳基、C6-C12杂芳基、C3-C10环烷基、C3-C6支链烷基和C1-C6直链烷基上的氢原子可任选地部分或全部为氘同位素。特别优选地，R2、R3、R6和R7可彼此独立地选自氢、C6-C14芳基和C3-C10环烷基，其中所述C6-C14芳基和C3-C10环烷基上的氢原子可任选地部分或全部为氘同位素。尤其优选地，R2、R3、R6和R7具有以下结构：其中，所述结构上的氢原子可任选地部分或全部为氘同位素。优选地，R9、R10和R11可彼此独立地选自氢，或者R9、R10和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环，或者R10、R11和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环，其中所述6-18元芳环或杂芳环上的氢原子可部分或全部为氘同位素。更优选地，R9、R10和R11可彼此独立地选自氢，或者R9、R10和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环，或者R10、R11和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环，其中所述6-18元芳环上的氢原子可任选地部分或全部为氘同位素。特别优选地，R9、R10和R11可彼此独立地选自氢，或者R9、R10和与它们相连的碳原子一起形成6-12元芳环，或者R10、R11和与它们相连的碳原子一起形成6-12元芳环，其中所述6-12元芳环上的氢原子可任选地部分或全部为氘同位素。优选地，Ar1可为C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12环烷基、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基，其中所述C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12环烷基、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基上的氢原子可部分或全部为氘同位素。更优选地，Ar1可为C6-C18芳基，其中所述C6-C18芳基上的氢原子可部分或全部为氘同位素。特别优选地，Ar1具有以下结构：其中，所述结构上本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种荧光化合物，其特征在于，其具有通式I的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种荧光化合物，其特征在于，其具有通式I的结构：



其中：
R1、R4、R5和R8彼此独立地选自氢、C3-C12支链烷基、C1-C12直链烷基、C6-C18芳基和C3-C12环烷基；
R2、R3、R6和R7彼此独立地选自氢、C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12的环烷基、C3-C12的支链烷基和C1-C12的直链烷基；
R9、R10和R11彼此独立地选自氢，或者R9、R10和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环，或者R10、R11和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环；
Ar1为C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12环烷基、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基；
R12和R13彼此独立地选自氢、C6-C18芳基和C5-C18杂芳基，其中R12和R13之一或同时为C6-C18芳基或C5-C18杂芳基；或者R12、R13和与它们相连的碳原子一起形成环A；所述环A为被C6-C18芳基或C5-C18杂芳基取代的6-18元芳环，或者被C6-C18芳基或C5-C18杂芳基取代的5-18元杂芳环；
X＝O、S、CR14R15、NR16或SiR17R18；
R14、R15、R16、R17和R18彼此独立地选自氢、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基。


2.根据权利要求1所述的荧光化合物，其特征在于，R1、R4、R5和R8彼此独立地选自氢、C3-C12支链烷基、C1-C12直链烷基、C6-C18芳基和C3-C12环烷基，其中所述C3-C12支链烷基、C1-C12直链烷基、C6-C18芳基和C3-C12环烷基上的氢原子部分或全部为氘同位素；更优选地，R1、R4、R5和R8彼此独立地选自氢、C3-C6支链烷基、C1-C6直链烷基、C6-C14芳基和C3-C6环烷基，其中所述C3-C6支链烷基、C1-C6直链烷基、C6-C14芳基和C3-C6环烷基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素；尤其优选地，R1、R4、R5和R8彼此独立地选自氢、C6-C14芳基和C3-C6的环烷基，其中所述C6-C14芳基和C3-C6的环烷基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素。


3.根据权利要求1或2所述的荧光化合物，其特征在于，R2、R3、R6和R7彼此独立地选自氢、C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12环烷基、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基，其中所述C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12环烷基、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基上的氢原子部分或全部为氘同位素；更优选地，R2、R3、R6和R7彼此独立地选自氢、C6-C14芳基、C6-C12杂芳基、C3-C10环烷基、C3-C6支链烷基和C1-C6直链烷基，其中所述C6-C14芳基、C6-C12杂芳基、C3-C10环烷基、C3-C6支链烷基和C1-C6直链烷基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素；特别优选地，R2、R3、R6和R7彼此独立地选自氢、C6-C14芳基和C3-C10环烷基，其中所述C6-C14芳基和C3-C10环烷基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素；尤其优选地，R2、R3、R6和R7各自独立地选自以下结构：



其中，所述结构上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素。


4.根据权利要求1或2所述的荧光化合物，其特征在于，R9、R10和R11彼此独立地选自氢，或者R9、R10和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环，或者R10、R11和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环，其中所述6-18元芳环或6-18元杂芳环上的氢原子部分或全部为氘同位素；特别优选地，R9、R10和R11彼此独立地选自氢，或者R9、R10和与它们相连的碳原子一起形成6-12元芳环，或者R10、R11和与它们相连的碳原子一起形成6-12元芳环，其中所述6-12元芳环上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素。


5.根据权利要求1或2所述的荧光化合物，其特征在于，Ar1为C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12环烷基、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基，其中所述C6-C18芳基、C5-C18杂芳基、C3-C12环烷基、C3-C12支链烷基和C1-C12直链烷基上的氢原子部分或全部为氘同位素；特别优选地，Ar1具有以下结构：



其中，所述结构上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素。


6.根据权利要求1或2所述的荧光化合物，其特征在于，R12和R13彼此独立地选自氢、C6-C18芳基和C5-C18杂芳基，其中R12和R13之一或同时为C6-C18芳基或C5-C18杂芳基，且其中所述C6-C18芳基和C5-C18杂芳基上的...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，汪康，张雪，赵贺，孙峰，于丹阳，张思铭，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22