一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件技术

技术编号:26722228 阅读:31 留言:0更新日期:2020-12-15 14:18
本发明专利技术公开了一种发光辅助材料,所述发光辅助材料的结构通式为化学式I:

【技术实现步骤摘要】
一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件
本专利技术涉及发光材料
,更具体的说是涉及一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件。
技术介绍
近年来,有机发光二极管(OLED)作为一种新型和有前途的显示技术逐渐进入人们的视野。OLED是一种由多层有机薄膜结构形成的电致发光器件,其中的有机薄膜是利用蒸镀、沉积或旋涂工艺在基板上形成的有机发光材料的膜。在这种有机发光二极管中,当在阳极和阴极之间施加电压时,来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层。产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光,它具有如下结构:阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性,有机材料层包括具有不同材料的多层,例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。其中,具有传输空穴功能的层例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等,对电子器件的性能数据具有巨大影响。有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展,但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的有机物层材料,而且该技术的产业化进程仍面临许多关键问题。因此,如何开发一种新的有机电致发光材料是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
有鉴于此,本专利技术提供了一种发光辅助材料,能够生产具有低驱动电压、高发光效率、以及长使用寿命特性的有机电致发光器件。为了实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案:一种发光辅助材料,所述发光辅助材料的结构通式为化学式I:化学式I中,X表示连接键、氧(O)、硫(S)、硅(SiR2,R3)、碳(CR4,R5)、氮(NR6)等杂原子,优选为O、S、CR4,R5、NR6,Y表示连接键、CR7,R8中的任意一种,且X与Y不同时为连接键;R1表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、取代或非取代的C1~C30烷基、取代或非取代的C2~C30烯基、取代或非取代的C2~C30炔基、取代或非取代的C6~C30芳基、取代或非取代的3元~30元杂芳基中的一种;其中所述杂芳基中的杂原子为N、O、S、Si、P、Se等。R2-R8各自独立的表示取代或非取代的C1~C30烷基、取代或非取代的C6~C30芳基、取代或非取代的3元~30元杂芳基、取代或非取代的3元-20元环烷基、取代或非取代的3元-15元杂环烷基、可与一个或多个相邻取代基连接以形成单环或多环的3元-30元脂环族环或芳香族环,其中一个或多个相邻取代基的碳原子可被至少一个氮、氧或硫的杂原子置换;Ar1表示取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的3元~30元杂环烷基、取代或非取代的C6~C30芳基、取代或非取代的3元~20元杂芳基、取代或非取代的C10~C30稠环基中的一种或多种;Ar2和Ar3分别独立的表示为取代或非取代的C1~C30烷基、取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的3元~30元杂环烷基、取代或非取代的C6~C30芳基、取代或非取代的3元~20元杂芳基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C5-C30螺环基、或可与一个或多个相邻取代基连接以形成单环或多环的3元~25元脂环族环或芳香族环,其中一个或多个相邻取代基的碳原子可被至少一个氮、氧或硫的杂原子置换;其中上述杂原子可选自氮(N)、氧(O)、硫(S)、磷(P)、硅(Si)等;L表示单键、取代或非取代的C6-C30亚芳基、取代或非取代的5元~30元亚杂芳基、取代或非取代的3元~20元环烷基、取代或非取代的3元~10元杂环烷基。优选的,在上述一种发光辅助材料中,R1表示氢、取代或非取代的C1~C10烷基、取代或非取代的C6~C20芳基、取代或非取代的3元~20元杂芳基中的一种。优选的,在上述一种发光辅助材料中,R2-R8各自独立的表示非取代的C1~C20烷基、非取代的C6~C20芳基、非取代的3元~25元杂芳基、非取代的3元-15元环烷基、非取代的3元-10元杂环烷基。优选的,在上述一种发光辅助材料中,Ar1表示取代或非取代的C3~C20环烷基、取代或非取代的3元~15元杂环烷基、取代或非取代的C6~C20芳基。优选的,在上述一种发光辅助材料中,Ar2和Ar3分别独立的表示为取代或非取代的C6~C20芳基、取代或非取代的3元~15元杂芳基、取代或非取代的C10~C20稠环基、取代或非取代的C5~C25螺环基。优选的,在上述一种发光辅助材料中,所述取代或非取代中的取代基为氘、氰基、卤素、硝基、羟基、磷酸基、硼烷基、硅基、C1~C10烷基、C2~C20烯基、C2~C20炔基、C6~C20芳基、3元~10元杂芳基中的一种或多种。优选的,在上述一种发光辅助材料中,所述发光辅助材料包括以下结构:本专利技术还公开了上述发光辅助材料的两种制备方法,所述发光辅助材料的第一种制备方法包括以下步骤:(1)中间体1的制备将原料A和原料B溶于甲苯乙醇和水的混合溶液中,换气3次,在氮气保护下加入四三苯基膦钯和碳酸钾,搅拌均匀,升温并回流,制备得到中间体1;(2)中间体2的制备将中间体1和Pd(OAc)2、3-硝基吡啶加入C6F6和DMI混合溶液中溶解,然后添加过氧化苯甲酸叔丁酯,加热搅拌,获得中间体2;(3)中间体3的制备将中间体2和原料C溶于甲苯乙醇和水的混合溶液中,换气3次,在氮气保护下加入四三苯基膦钯和碳酸钾,搅拌均匀,升温并回流,制备得到中间体3;(4)化学式I的制备将中间体3和原料D溶于甲苯溶液中,换气3次,在氮气保护下加入钯催化剂、膦配体及叔丁醇钠,搅拌均匀,升温并回流,制备得到化学式I;合成路线如下:具体的,所述发光辅助材料的第一种制备方法包括以下步骤:(1)将原料A(1.0eq)和原料B(1.0eq)溶于甲苯、乙醇和水(Vtol:V:V=3:1:1)的混合溶液中,接着换气3次,氮气保护下加入四三苯基膦钯(0.01eq)和碳酸钾(2.0eq),搅拌均匀,升温至90℃,并回流5h,待溶液冷却至室温后,保留有机相,然后用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,得到固体有机物,使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解,然后缓慢滴加到石油醚溶液中,搅拌均匀,有沉淀析出,抽滤得固体,依次用300.00mL无水乙醇、200.00mL石油醚淋洗,烘干,得到中间体1;(2)将中间体1(1.0eq)和Pd(OAc)2(0.1eq)、3-硝基吡啶(0.1eq)加入C6F6和DMI(VC6F6:VDMI=1.5:1)混合溶液中溶解,然后添加过氧化苯甲酸叔丁酯(2.0eq),在90℃下进行搅拌,反应8h后,冷却至室温,用二氯甲烷和水萃取有机溶剂,接着使用硫酸钠干燥萃取的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种发光辅助材料,其特征在于,所述发光辅助材料的结构通式为化学式I:/n

【技术特征摘要】
1.一种发光辅助材料,其特征在于,所述发光辅助材料的结构通式为化学式I:



化学式I中,X表示连接键、O、S、SiR2,R3、CR4,R5、NR6中的任意一种,Y表示连接键、CR7,R8中的任意一种,且X与Y不同时为连接键;
R1表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、取代或非取代的C1~C30烷基、取代或非取代的C2~C30烯基、取代或非取代的C2~C30炔基、取代或非取代的C6~C30芳基、取代或非取代的3元~30元杂芳基中的一种;
R2-R8各自独立的表示取代或非取代的C1~C30烷基、取代或非取代的C6~C30芳基、取代或非取代的3元~30元杂芳基、取代或非取代的3元-20元环烷基、取代或非取代的3元-15元杂环烷基、可与一个或多个相邻取代基连接以形成单环或多环的3元-30元脂环族环或芳香族环,其中一个或多个相邻取代基的碳原子可被至少一个氮、氧或硫的杂原子置换;
Ar1表示取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的3元~30元杂环烷基、取代或非取代的C6~C30芳基、取代或非取代的3元~20元杂芳基、取代或非取代的C10~C30稠环基中的一种或多种;
Ar2和Ar3分别独立的表示为取代或非取代的C1~C30烷基、取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的3元~30元杂环烷基、取代或非取代的C6~C30芳基、取代或非取代的3元~20元杂芳基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C5-C30螺环基、或可与一个或多个相邻取代基连接以形成单环或多环的3元~25元脂环族环或芳香族环,其中一个或多个相邻取代基的碳原子可被至少一个氮、氧或硫的杂原子置换;
L表示单键、取代或非取代的C6-C30亚芳基、取代或非取代的5元~30元亚杂芳基、取代或非取代的3元~20元环烷基、取代或非取代的3元~10元杂环烷基。


2.根据权利要求1所述的一种发光辅助材料,其特征在于,R1表示氢、取代或非取代的C1~C10烷基、取代或非取代的C6~C20芳基、取代或非取代的3元~20元杂芳基中的一种。


3.根据权利要求1所述的一种发光辅助材料,其特征在于,R2-R8各自独立的表示非取代的C1~C20烷基、非取代的C6~C20芳基、非取代的3元~25元杂芳基、非取代的3元-15元环烷基、非取代的3元-10元杂环烷基。


4.根据权利要求1所述的一种发光辅助材料,其特征在于,Ar1表示取代或非取代的C3~C20环烷基、取代或非取代的3元~15元杂环烷基、取代或非取代的C6~C20芳基。


5.根据权利要求1所述的一种发光辅助材料,其特征在于,Ar2和Ar3分别独立的表示为取代或非取代的C6~C20芳基、取代或非取代的3元~15元杂芳基、取代或非取代的C10~C20稠环基、取代或非取代的C5~C25螺环基。


6.根据权利要求1...

【专利技术属性】
技术研发人员:汪康黄悦王进政贾宇王士凯敖日斯楞马晓宇
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:吉林;22

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