一种酚类化合物以及制备方法和应用、光刻胶技术

本申请提供一种酚类化合物以及制备方法和应用、光刻胶，属于光刻技术领域。本申请的酚类化合物能够对光刻胶的分辨率进行改善，同时使得光刻胶具有较好的光刻性能，具体表现为较好的感光度、更大的对比度、侧壁角较垂直的形貌及更大的工艺窗口。光刻胶包括10～30wt％酚醛树脂、2～10wt％重氮萘醌感光剂、0.1～5wt％流平剂、40～80wt％溶剂和0.1～10wt％酚类化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种酚类化合物以及制备方法和应用、光刻胶
本申请涉及光刻
，具体而言，涉及一种酚类化合物以及制备方法和应用、光刻胶。
技术介绍
随着云计算、物联网、5G通信、人工智能等新基建的蓬勃发展，集成电路作为信息产业的核心产业之一，也随之走上高速发展的道路。光刻胶是集成电路制作所需的关键性材料，365nm(i线)光刻胶以酚醛树脂，重氮萘醌为基体树脂，通过曝光、显影等光刻工艺程序将掩膜版的图案转移复制至硅片上，365nm光刻胶被广泛应用于集成制造电路中几百纳米至几微米的制程中。根据曝光前后溶解度的变化，光刻胶可分为正性光刻胶及负性光刻胶，曝光后溶解度增大的为正性光刻胶，溶解度减小的为负性光刻胶。正型光刻胶即曝光区域的溶解度增大，使用碱性显影液可将其溶解洗去，未曝光区域则留存在基底上形成图案，而负型光刻胶则相反，曝光的区域留存在基底上形成图案。集成电路的制造中，光刻胶的分辨率直接影响光刻器件的精密性等性能，根据瑞利公式，在光刻工艺中，分辨率与波长成反比，i线光刻胶普遍存在分辨率较低的问题，提高分辨率是i线光刻胶性能改善的重要指标。
技术实现思路
本申请提供了一种酚类化合物以及制备方法和应用、光刻胶，其能够提高光刻胶的分辨率。本申请的实施例是这样实现的：在第一方面，本申请示例提供了一种酚类化合物，其结构式如下：其中，R1选自-C1-6烷基，-C1-6烷基-OH，-OC1-6烷基，-OC1-6烷基-(OH)m，-C1-4-(Ph)或-C1-4-(Ph)-(OH)m。R2、R3各自独立地选自-H，-OH，-C1-4烷基，-C1-4烷基-OH或-OC1-4烷基。R4、R5各自独立地选自烷基为直链、支链烷基或环烷基。m取自1～3的整数。在上述技术方案中，本申请的酚类化合物能够作为添加剂添加到光刻胶中，添加酚类化合物的光刻胶分辨率高、感光速度快、工艺窗口大的特点。结合第一方面，在本申请的第一方面的第一种可能的示例中，上述R4、R5中至少一个选自结合第一方面，在本申请的第一方面的第二种可能的示例中，上述R1选自-C1-4烷基，-C1-4烷基-OH或-OC1-4烷基-(OH)m。R2选自-OH，-C1-4烷基或-C1-4烷基-OH。R3选自-OH，-C1-4烷基或-C1-4烷基-OH。第二方面，本申请示例提供了一种上述酚类化合物的制备方法，其包括：将化合物A和化合物B在0～25℃下反应6～24h。化合物A的化学式如下：化合物B的化学式为在上述技术方案中，本申请的制备方法简便，制得的酚类化合物结构稳定。第三方面，本申请示例提供了上述酚类化合物作为添加剂在光刻胶中的应用。在上述技术方案中，上述酚类化合物能够作为添加剂添加到光刻胶中，从而提高光刻胶的分辨率、感光速度和工艺窗口。结合第三方面，在本申请的第三方面的第一种可能的示例中，上述光刻胶为i线光刻胶。可选地，光刻胶为重氮萘醌类光刻胶。第四方面，本申请示例提供了一种光刻胶，其包括上述的酚类化合物。在上述技术方案中，本申请的光刻胶通过添加酚类化合物使其分辨率提高、感光速度增快以及工艺窗口增大。结合第四方面，在本申请的第四方面的第一种可能的示例中，上述酚类化合物的添加量为光刻胶的0.1～10wt％。可选地，酚类化合物的添加量为光刻胶的0.1～5wt％。可选地，酚类化合物的添加量为光刻胶的0.1～2wt％。结合第四方面，在本申请的第四方面的第二种可能的示例中，上述光刻胶还包括酚醛树脂、重氮萘醌感光剂、流平剂和溶剂。结合第四方面，在本申请的第四方面的第三种可能的示例中，上述光刻胶包括10～30wt％酚醛树脂、2～10wt％重氮萘醌感光剂、0.1～5wt％流平剂、40～80wt％溶剂和0.1～10wt％酚类化合物。在上述示例中，本申请的光刻胶的分辨率≤360nm，感光速度≤180mJ，能量窗口EL≥17％，Focus窗口DOF≥1.6um。具体实施方式下面将结合实施例对本申请的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本申请，而不应视为限制本申请的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。现有技术中解决分辨率低这一问题的普遍手段是通过调整感光剂及树脂两大主体材料来实现。但是，由于主体材料的结构变化及物化性能种类限制，光刻胶的性能：如感光度、耐热性、分辨率、工艺窗口等，通常需要多次调整添加量及结构来平衡分辨率、感光度等性能的优化。为了克服这一技术缺陷，本申请的酚类化合物对光刻胶的分辨率进行改善，同时使得光刻胶具有较好的光刻性能，具体表现为较好的感光度、更大的对比度、侧壁角较垂直的形貌及更大的工艺窗口。以下针对本申请实施例的一种酚类化合物以及制备方法和应用、光刻胶进行具体说明：本申请提供一种酚类化合物，其结构式如下：其中，R1选自-C1-6烷基，-C1-6烷基-OH，-OC1-6烷基，-OC1-6烷基-(OH)m，-C1-4-(Ph)或-C1-4-(Ph)-(OH)m。R2、R3各自独立地选自-H，-OH，-C1-4烷基，-C1-4烷基-OH或-OC1-4烷基。R4、R5各自独立地选自本申请的R1中的Ph为苯基，烷基为直链、支链烷基或环烷基。本申请的R1中的m取自1～3的整数，例如，R1可以为-OC1-4烷基-(OH)、-OC1-4烷基-(OH)2、-OC1-4烷基-(OH)3、-C1-4-(Ph)-(OH)、-C1-4-(Ph)-(OH)2或-C1-4-(Ph)-(OH)3。且需要说明的是，本申请的酚类化合物的R2、R3的结构可以相同或不同，R4、R5的结构也可以相同或不同。可选地，R4、R5中至少一个选自即，本申请的酚类化合物选自以下化合物中的任意一种：可选地，R1选自-C1-4烷基，-C1-4烷基-OH或-OC1-4烷基-(OH)m。例如，本申请的酚类化合物的结构式如下：可选地，R2、R3各自独立地选自-H，-OH，-C1-4烷基，-C1-4烷基-OH或-OC1-4烷基。本申请还提供一种上述酚类化合物的制备方法，其包括：将化合物A和化合物B在0～25℃下反应6～24h。化合物A的化学式如下：化合物B的化学式为化合物A和化合物B的摩尔比为1:(1～6)。可选地，化合物A和化合物B的摩尔比为1:(2～6)可选地，化合物A和化合物B的摩尔比为1:(3～5)。可选地，化合物A和化合物B的摩尔比为1:4。在本申请的一种实施方式中，化合物A和化合物B的摩尔比为1:4。在本申请的其他一些实施方式中，化合物A和化合物本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种酚类化合物，其特征在于，所述酚类化合物的结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种酚类化合物，其特征在于，所述酚类化合物的结构式如下：



其中，R1选自-C1-6烷基，-C1-6烷基-OH，-OC1-6烷基，-OC1-6烷基-(OH)m，-C1-4-(Ph)或-C1-4-(Ph)-(OH)m；
R2、R3各自独立地选自-H，-OH，-C1-4烷基，-C1-4烷基-OH或-OC1-4烷基；
R4、R5各自独立地选自
所述烷基为直链、支链烷基或环烷基；
m取自1～3的整数。


2.根据权利要求1所述的酚类化合物，其特征在于，所述R4、R5中至少一个选自





3.根据权利要求1或2所述的酚类化合物，其特征在于，所述R1选自-C1-4烷基，-C1-4烷基-OH或-OC1-4烷基-(OH)m；
所述R2选自-OH，-C1-4烷基或-C1-4烷基-OH；
所述R3选自-OH，-C1-4烷基或-C1-4烷基-OH。


4.一种权利要求1～3任一项所述的酚类化合物的制备方法，其特征在于，所述酚类化合物的制备方法包括：将化合物A和化合物B在0～25℃下反应6～24h；
所述化合物A的化...

【专利技术属性】
技术研发人员：张咪，李冰，刁翠梅，于晓伟，陈昕，王文芳，董栋，张宁，
申请(专利权)人：北京科华微电子材料有限公司，北京科华丰园微电子科技有限公司，上海彤程电子材料有限公司，彤程新材料集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11