含氟酰亚胺盐化合物及表面活性剂制造技术

本发明专利技术的含氟酰亚胺盐化合物是由下述的通式(1)表示的化合物。在下述的通式(1)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，X

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含氟酰亚胺盐化合物及表面活性剂
本专利技术涉及含氟酰亚胺盐化合物及表面活性剂。本申请基于2018年10月24日在日本申请的专利申请2018-200316号主张优先权，将其内容引用于此。
技术介绍
由于具有全氟烷基的含氟化合物具有优异的表面活性能，因此广泛用作氟类表面活性剂。作为氟类表面活性剂，已知有全氟辛酸(PFOA)、全氟辛烷磺酸(PFOS)。但是，近年来，明确了具有碳原子数为7以上的具有直链状全氟烷基的化合物的毒性和生物累积性高，因此PFOA和PFOS的使用受到限制。因此，正在研究开发作为PFOA和PFOS的替代材料的表面活性剂。在专利文献1中，公开了铵基双(全氟丁基磺酰基)酰亚胺:NH4+-N(SO2C4F9)2。根据专利文献1，该铵基双(全氟丁基磺酰基)酰亚胺与全氟辛酸(PFOA)的铵盐相比，降低表面张力的能力较高。在专利文献2中公开了中含氟酰亚胺化合物，其具有碳原子数5以下的氟化碳基，作为添加到用于制造半导体集成电路、平板显示器(FPD)、电路基板、滤色器等的光刻组成物中的表面活性剂。专利文献1：日本专利第4080998号公报专利文献2：国际公开第2018/095885号在专利文献1中公开的铵基双(全氟丁基磺酰基)酰亚胺在降低表面张力的能力方面表现出超过PFOA的特性。然而，根据本专利技术的专利技术人的研究，期望该铵基双(全氟丁基磺酰基)酰亚胺的表面张力降低能比PFOS更低，进一步提高特性。另外，在专利文献2公开的含氟酰亚胺化合物在水中易于水解，有在水中的稳定性低的倾向。
技术实现思路
本专利技术是鉴于上述情况而完成的，其目的在于提供不具有碳原子数为7以上的直链状全氟烷基，具有高表面张力降低能，且在水中的稳定性优异的新化合物及表面活性剂。为了解决上述的课题，本专利技术的化合物为由下述的通式(1)表示的含氟酰亚胺盐化合物。【化学式1】【化1】其中，在上述的通式(1)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Xα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子、季铵离子或NH4+。上述本专利技术的含氟酰亚胺盐化合物包括金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子、季铵离子或NH4+，具有离子解离性高的酰亚胺结构，因此亲水性高。此外，由于是盐结构，因此提高了水中的稳定性，在各种用途中易于使用。另外，在酰亚胺的羧酸基中，通过氧全氟丙烯基：[-CF(CF3)-CF2-O-)来键合氧全氟丙基：[CF3-CF2-CF2-O-]，在酰亚胺的磺酸基上直接连结碳原子数4以下的全氟烷基，因此疏水性和疏油性高。因此，上述本专利技术的含氟酰亚胺盐化合物对水性溶剂和有机溶剂的溶解性高，在水中的稳定性优异，并且具有较高的表面张力降低能。本专利技术的化合物也可以是由下述的通式(2)表示的含氟酰亚胺盐化合物。【化学式2】其中，在上述的通式(2)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Mα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子。上述本专利技术的含氟酰亚胺盐化合物包括金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子，具有离子解离性高的酰亚胺结构，因此亲水性高。此外，由于是盐结构，因此提高了水中的稳定性，在各种用途中易于使用。另外，在酰亚胺的羧酸基中，通过氧全氟丙烯基：[-CF(CF3)-CF2-O-)来键合氧全氟丙基：[CF3-CF2-CF2-O-]，在酰亚胺的磺酸基上直接连结碳原子数4以下的全氟烷基，因此疏水性和疏油性高。因此，上述本专利技术的含氟酰亚胺盐化合物对水性溶剂和有机溶剂的溶解性高，在水中的稳定性优异，并且具有较高的表面张力降低能。本专利技术的化合物也可以是由下述的通式(3)表示的含氟酰亚胺盐化合物。【化学式3】【化2】其中，在上述的通式(3)中，m表示1或2，n表示1至4的整数。上述本专利技术的含氟酰亚胺盐化合物包括铵离子，具有离子解离性高的酰亚胺结构，因此亲水性高。进而，由于是铵盐结构，因此提高了在水中的稳定性，在各种用途中易于使用。亲水性高，进而在水中的稳定性高。另外，由于在酰亚胺的羧酸基中，通过氧全氟丙烯基来键合氧全氟丙基，在酰亚胺的磺酸基上直接连结碳原子数4以下的全氟烷基，因此疏水性和疏油性高。因此，上述本专利技术的含氟酰亚胺盐化合物对水性溶剂和有机溶剂的溶解性高，在水中的稳定性优异，并且具有较高的表面张力降低能。本专利技术的表面活性剂包括上述的含氟酰亚胺盐化合物。本专利技术的表面活性剂包括上述的含氟酰亚胺盐化合物，因此具有高表面张力降低能。根据本专利技术，能够提供不具有碳原子数为7以上的直链状全氟烷基，具有高表面张力降低能，且在水中的稳定性优异的新化合物及表面活性剂。具体实施方式以下，对本专利技术的实施方式所涉及的含氟酰亚胺盐化合物及表面活性剂进行说明。<含氟酰亚胺盐化合物>本专利技术的实施方式所涉及的含氟酰亚胺盐化合物是由下述的通式(1)表示的化合物。【化学式4】其中，在上述的通式(1)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Xα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子、季铵离子或NH4+。关于本专利技术的实施方式所涉及的含氟酰亚胺盐化合物，将上述的通式(1)的α为1或2，Xα+为α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子时的技术方案设为第一实施方式，将α为1，Xα+为NH4+的技术方案设为第二实施方式进行说明。[第一实施方式]本专利技术的第一实施方式所涉及的含氟酰亚胺盐化合物是由下述的通式(2)表示的化合物。【化学式5】其中，在上述的通式(2)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Mα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子。关于上述的通式(2)的含氟酰亚胺盐化合物，m设为1或2，在酰亚胺的羧酸基中，通过氧全氟丙烯基来键合氧全氟丙基，因此疏水性和疏油性提高。m为0时，疏水性和疏油性降低，表面张力降低能降低。另一方面，m为3以上的含氟酰亚胺盐化合物难以合成，合成成本提高。关于上述的通式(2)的含氟酰亚胺盐化合物，n设为1至4的整数，在酰亚胺的羧酸基中，直接连结碳原子数4以下的全氟烷基，因此疏水性和疏油性提高。上述的通式(2)的含氟酰亚胺盐化合物，由于氟化碳基(氧全氟丙烯基、氧全氟丙基、全氟烷基)的碳链的碳原子数为4以下，从生物体内的排泄速度快、生物累积性低，因此优选。一般来说，含氟化合物在氟化碳基的碳链数变短时，有表面活性能降低的倾向。本实施方式的含氟酰亚胺盐化合物由于具有上述的结构，所以即使各个氟化碳基的碳链的碳原子数为4以下，也具有较高的表面活性能。上述的通式(2)的含氟酰亚胺盐化合物，Mα+设为α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子，在水中的离子解离性高。因此，由于亲水性高，进而是盐结构，因此在水中的稳定性提高。作为本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含氟酰亚胺盐化合物，由下述的通式(1)表示，/n【化学式1】/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20181024 JP 2018-2003161.一种含氟酰亚胺盐化合物，由下述的通式(1)表示，
【化学式1】



其中，在上述的通式(1)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Xα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子、季铵离子或NH4+。


2.根据权利要求1所述的含氟酰亚胺盐化合物，由下述的通式(2)表示，
【化学式2】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：藤田将人，神谷武志，山本和磨，
申请(专利权)人：三菱材料电子化成株式会社，默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：日本;JP