含氮杂环有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及电致发光领域，尤其涉及一种含氮杂环的有机化合物，包含其的高聚物、混合物、和组合物，及其在有机电子器件中的应用。本发明专利技术涉及的有机化合物可作为主体材料应用于电致发光器件中，特别是OLED器件中。按照本发明专利技术涉及的有机化合物可通过与合适的客体特别是磷光客体或TADF发光体配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命。本发明专利技术提供了一种制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。

【技术实现步骤摘要】
含氮杂环有机化合物及其应用本申请要求于2019年10月28日提交中国专利局、申请号为201911029851.8、专利技术名称为“一种含氮杂环有机化合物及其在有机电子器件中的应用”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。
本专利技术涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种含氮杂环有机化合物及其应用。
技术介绍
有机光电材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为电流产生的激子的单重激发态和三重激发态的比例为1:3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率，因此磷光发光材料的开发已被广泛研究。发光材料(客体)可与基质材料(主体)一起用作发光材料以改善颜色纯度、发光效率和稳定性。由于当使用主体材料/客体体系作为发光器件的发光层时，主体材料对电致发光器件的效率和特性影响很大，因此主体材料的选择很重要。目前，4,4’-二咔唑-联苯(CBP)是已知的最广泛用做磷光物质的基质材料。近年来，日本先锋公司(Pioneer)等开发了一种高性能有机电致发光器件，其使用BAlq(二(2-甲基)-8-羟基喹啉合-4-苯基苯酚铝(III))、菲罗啉(BCP)等化合物作为基质。在现有材料设计中，人们倾向于采用含有电子传输基团和空穴传输基团进行组合，设计成双极性传输的主体，有益于电荷传输的平衡，如专利US2016329506、US20170170409等所述，或如专利CN104541576A公开的一类三嗪或嘧啶的衍生物。利用双极性传输的分子做主体，能够获得不错的器件性能。但所获得的器件性能和寿命仍有待提高。因此，现有技术，特别是主体材料解决方案还有待于改进和发展。
技术实现思路
鉴于上述现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一类基于含氮杂环的有机化合物、高聚物、混合物、组合物及其应用，旨在提供一类新型的主体材料，提高器件的稳定性和寿命。本专利技术的技术方案如下：一种含N有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：其中：Ar1、Ar2、Ar3各自独立选自取代或未取代具有6-20个环原子的芳香基团或取代或未取代具有6-20个环原子的杂芳香基团；Z选自CR2或N；R1-R2每次出现时，分别独立选自H，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，或氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团，或具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团，或具有5至40个环原子的取代或未取代的杂芳香基团，或具有5至40个环原子的芳氧基，或具有5至40个环原子的杂芳氧基基团，或这些体系的组合；相邻的R1可以相互连接成环。本专利技术进一步涉及一种高聚物，包含至少一个含有通式(1)表示的结构单元的重复单元。本专利技术进一步涉及一种混合物，包括一种有机功能材料H1及至少另一种有机功能材料H2；所述H1选自如上任一项所述的有机化合物或高聚物；所述的另一种有机功能材料H2选自空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光体(Emitter)或主体材料(Host)。一种组合物，包括一种如上任一项所述的有机化合物或者高聚物或者混合物，及至少一种有机溶剂。一种有机电子器件，包括一种如上任一项所述的有机化合物或高聚物或者混合物。有益效果：按照本专利技术涉及有机化合物可作为主体材料，通过与合适的客体特别是磷光客体或TADF发光体配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命。本专利技术提供了一种制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。另外，本专利技术涉及的有机物作为主体材料，与另一具有空穴传输性质或具有双极性性质的主体搭配形成共主体，可获进一步提升的电致发光效率及器件寿命。具体实施方式为了便于理解本专利技术，下面将参照相关实施例对本专利技术进行更全面的描述。但是，本专利技术可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本专利技术的公开内容的理解更加透彻全面。除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本专利技术的
的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本专利技术的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本专利技术。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。本专利技术提供一种含氮杂环结构的有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用，为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。在本专利技术中，主体材料、基质材料和Host材料具有相同的含义，可以互换。在本专利技术实施例中，单线态，单重态具有相同的含义，可以互换。在本专利技术实施例中，三线态，三重态具有相同的含义，可以互换。在本专利技术中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。本专利技术中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含N有机化合物，其特征在于：具有如通式(1)所示的结构：/n

【技术特征摘要】
20191028 CN 20191102985181.一种含N有机化合物，其特征在于：具有如通式(1)所示的结构：



其中：
Ar1、Ar2、Ar3各自独立选自取代或未取代具有6-20个环原子的芳香基团或取代或未取代具有6-20个环原子的杂芳香基团；
Z选自CR2或N；
R1-R2每次出现时，分别独立选自H，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，或氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团，或具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团，或具有5至40个环原子的取代或未取代的杂芳香基团，或具有5至40个环原子的芳氧基，或具有5至40个环原子的杂芳氧基基团，或这些体系的组合；相邻的R1可以相互连接成环。


2.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于：通式(1)选自以下结构中的任意一种：





3.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于：Ar1、Ar2、Ar3中至少有一个选自取代或未取代的具有10-20个环原子的稠环芳香基团，或取代或未取代的具有10-20个环原子的稠环杂芳香基团。


4.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于：Ar1、Ar2、Ar3各自独立选自(A-1)-(A-6)任意一种：



其中：
X1每次出现时，独立地选自N或者CR3；
Y1、Y2独立地选自单键、NR4、CR4R5、SiR4R5、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
R3-R5每次出现时，分别独立选自H，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，或氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团，或具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团，或具有5至40个环原子的取代或未取代的杂芳香基团，或具有5至40个环原子的芳氧基，或具有5至40个环原子的杂芳氧基基团，或这些体系的组合；相邻的R3可以相互连接成环。


5.根据权利要求4所述的含N有机化合物，其特征在于：通式(1)选自通式(2-1)-(2-4)任意一种：



其中：通式(2-2)中Ar1和Ar2至少有一个选自(A-2)-(A-6)任意一种；通式(2-3)中Ar1和Ar3至少有一个选自(A-2)-(A-6)任意一种；通式(2-4)中Ar2和Ar3至少有一个选自(A-2)-(A-6)任意一种。


6.根据权利要求5所述的含N有机化合物，其特征在于：通式(1)选自(3-1)-(3-11)任意一种：





7.根据权利要求5所述的含N有机化合物，其特征在于：通式(1)选自如下结构任意一种：





8.根据权利要求6或7所述的含...

【专利技术属性】
技术研发人员：张晨，萧锡辉，李灿楷，
申请(专利权)人：广州华睿光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：广东;44