一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物及应用制造技术

本发明专利技术属于食品化学生物学研究领域，具体涉及一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物及应用。本发明专利技术所述的甲基呋喃基硫醚类风味化合物为2

【技术实现步骤摘要】
一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物及应用


[0001]本专利技术属于食品化学生物学研究领域，具体涉及一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物及应用。

技术介绍

[0002]食品常常会受到食源性致病菌的污染，从而影响食品的质量安全，对人体健康造成威胁，严重的可引起死亡。大肠埃希氏菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、乙型副伤寒沙门氏菌、单增李斯特菌、副溶血性弧菌、意大利青霉、黑曲霉、总状毛霉或米根霉等是常见的食源性致病菌。随着人民生活水平的不断提高，对食品的品质要求也越来越高。因此，寻找和筛选防治食源性致病菌功能的风味物质，对丰富食品功能和人类健康都具有重要意义。
[0003]甲基呋喃基硫醚类化合物是重要的精细化工原料及有机合成中间体，广泛应用于有机合成、医药、农药、染料、特别是食品添加剂领域中。甲基呋喃基硫醚类化合物由于其具有用量小、特征性强及较低的香气阈值，因此是一类重要的香料化合物。例如，2
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甲基
‑3‑
甲硫基呋喃、甲基2
‑
甲基3
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呋喃基二硫醚、双(2
‑
甲基
‑3‑
呋喃基)二硫醚和丙基2
‑
甲基
‑3‑
呋喃基二硫醚等都在食品调香领域扮演者重要的角色。除此之外，甲基呋喃基硫醚类香料化合物还具有良好的生物活性。例如，甲基(2
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甲基
‑3‑
呋喃基)二硫醚和双(2
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甲基
‑3‑
呋喃基)二硫醚具有抗癌活性；甲基(2
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甲基
‑3‑
呋喃基)二硫醚具有抗菌活性。将二(2
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甲基
‑3‑
呋喃基)二硫醚作为起始原料合成一类甲基呋喃基硫醚类化合物，有可能获得新型功能性香料化合物。
[0004]为此本专利技术提供一类甲基呋喃基硫醚类风味化合物及其制备方法，并提供系列具有抗食源性致病菌活性的甲基呋喃基硫醚类风味化合物。

技术实现思路

[0005]为解决现有技术的缺点和不足之处，本专利技术的首要目的在于提供一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物——2
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甲基
‑3‑
呋喃基硫醚。
[0006]本专利技术的另一目的在于提供上述一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物的制备方法。
[0007]本专利技术的再一目的在于提供上述一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物的应用。
[0008]本专利技术目的通过以下技术方案实现：
[0009]一种2
‑
甲基
‑3‑
呋喃基硫醚，其结构通式如式B、D或F所示：
[0010][0011]其中，R1选自：2
‑
四氢呋喃基、2
‑
(1,4
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二氧六环)基、2
‑
环己酮基、2
‑
(1,3
‑
环己二酮)基、甲基取代的2
‑
(1,3
‑
环己二酮)基、2
‑
乙酰丙酮基、N
‑
甲基乙酰胺基亚甲基、N
‑
甲基甲酰胺基亚甲基、N,N
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二甲氨基甲酰基、乙酰氨基亚甲基、N
‑
甲酰基吗啉基、吗啉的氨基甲酰基、N
‑
乙酰基吗啉基；
[0012]R2选自：氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环丙基、环戊基、环己基、丙烯基或苄基；
[0013]R3选自：氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苄基；
[0014]其中式D化合物的n＝1或2。
[0015]优选的，所述2
‑
甲基
‑3‑
呋喃基硫醚为以下结构式所示的化合物：
[0016][0017]上述2
‑
甲基
‑3‑
呋喃基硫醚是一类具有洋葱、大蒜、坚果、蘑菇、萝卜或肉香等香味特征和较低阈值的新风味化合物。
[0018]本专利技术的制备方法，操作简单。具体合成方法如下：在氧化剂或无机碱的存在下，使双(2
‑
甲基
‑3‑
呋喃基)二硫与式A、C或E化合物在反应溶剂中进行反应，从而制得式B、D或F的甲基呋喃基硫醚类风味化合物；其合成路线为式(1)、(2)或(3)所示：
[0019][0020]其中，R1选自：2
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四氢呋喃基、2
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(1,4
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二氧六环)基、2
‑
环己酮基、2
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(1,3
‑
环己二酮)基、甲基取代的2
‑
(1,3
‑
环己二酮)基、2
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乙酰丙酮基、N
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甲基乙酰胺基亚甲基、N
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甲基甲酰胺基亚甲基、N,N
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二甲氨基甲酰基、乙酰氨基亚甲基、N
‑
甲酰基吗啉基、吗啉的氨基甲酰基、N
‑
乙酰基吗啉基；
[0021]R2选自：氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环丙基、环戊基、环己基、丙烯基或苄基；
[0022]R3选自：氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苄基；
[0023]其中式D化合物的n＝1或2。
[0024]在本专利技术的所述合成方法中，所述的氧化剂为二叔丁基过氧化物；无机碱为磷酸钾或硼氢化钠；反应温度40
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120℃，反应时间为4
‑
24h。。
[0025]在本专利技术的所述合成方法中，所选用式A、C或E为以下结构式所示的化合物：
[0026][0027]在本专利技术的所述合成方法中，反应结束后的后处理可以采用有机合成领域中的任何公知的常规处理手段，例如薄层层析、柱层析提纯、萃取等中任意一种处理手段或多种处理手段的组合。作为一种举例性的后处理手段，例如反应完毕后，用旋转蒸发仪从反应结束后得到的混合物中除去溶剂，残留物用300
‑
400目硅胶柱层析提纯得到目标产物，柱层析过程可以用TLC跟踪监控而确定合适的洗脱终点。
[0028]本专利技术所述的2
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甲基
‑3‑
呋喃基硫醚类风味化合物，其香气特征及阈值见表1：
[0029]表1 2
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甲基
‑3‑
呋喃基硫醚类风味化合物的香气特征及阈值
[0030][0031][0032]上述2
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甲基
‑3‑
呋喃基硫醚可用于制备抗食源性致病菌药物。
[0033]所述的抗食源性致病菌药物为抗大肠埃希氏菌(Escherichia coli)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种甲基呋喃基硫醚类风味化合物，其特征在于，其为2
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甲基
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呋喃基硫醚，其结构通式如式B、D或F所示：其中，R1选自：22
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四氢呋喃基、2
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(1,4
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二氧六环)基、2
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环己酮基、2
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(1,3
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环己二酮)基、甲基取代的2
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(1,3
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环己二酮)基、2
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乙酰丙酮基、N
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甲基乙酰胺基亚甲基、N
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甲基甲酰胺基亚甲基、N,N
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二甲氨基甲酰基、乙酰氨基亚甲基、N
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甲酰基吗啉基、吗啉的氨基甲酰基、或N
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乙酰基吗啉基；R2选自：氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环丙基、环戊基、环己基、丙烯基或苄基；R3选自：氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或苄基；其中式D化合物的n＝1或2。2.根据权利要求1所述的一种甲基呋喃基硫醚类风味化合物，其特征在于，所述2
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甲基
‑3‑
呋...

【专利技术属性】
技术研发人员：汤日元，谢金鑫，廖本坚，张晓勇，
申请(专利权)人：华南农业大学，
类型：发明
国别省市：