一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物及其制备方法和应用技术

本申请公开了一种1,1‑环丙烷二羧酸酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述1,1‑环丙烷二羧酸酰胺类化合物的结构式如式(I)所示：

【技术实现步骤摘要】
一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种含环丙烷基的酰胺类化合物，具体涉及一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
在农业中农药是最经济与有效的提高农产品产量和质量的方法。细菌、真菌、植物体内的支链氨基酸——缬氨酸(Val)、亮氨酸(Leu)与异亮氨酸(Ile)的生物合成非常重要。植物体内支链氨基酸的合成受阻，会影响植物的光合作用以及生长。支链氨基酸合成过程中需要的第一个酶是乙酰乳酸合成酶(ALS或AHAS,EC2.2.1.6)、酮醇酸还原异构酶(KARI,EC1.1.1.86)以及二羟基酸脱水酶(DHAD,EC4.2.1.9)，并且这三种酶在哺乳动物中不存在，这个特征提供了找到潜在除草剂靶标的机会。通过抑制这三种酶的活性，阻碍支链氨基酸的产生而使植物生长停滞，光合作用受阻将导致植物逐渐死亡。酮醇酸还原异构酶(KARI)作为支链氨基酸合成过程中的一个关键酶，将其作为除草剂靶标以寻找新型绿色高效的除草剂是十分必要的。KARI酶抑制剂的设计合成仍在不断开发中，尽管还未曾发现具有高效体内体外本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式(I)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式(I)所示：



式(I)中两个取代苯环的结构相同，每个取代苯环上的取代基R数量为1-3个，取代基R选自H、卤素、C1-C4烷基、C2-C4酯基或C1-C3烷氧基，优选为3,4-F2、4-Cl、2,5-(Cl)2、4-CH3、4-COOCH3、2,6-(Cl)2、2,5-(OCH3)2、4-OCH3、3-Cl、3,4-(CH3)2、4-CF3、4-F、H、2,4-F2、2-F、4-Br、3-Br、4-OC2H5、2-OCH3、4-C(CH3)3、2-CH3-3-Cl、2,4-(CH3)2、3-F、2-C2H5或2,4,6-(CH3)3。


2.如权利要求1所述的一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)丙二酸二乙酯和碱性物质在有机溶剂中进行反应，反应结束后，滴加1,2-二溴乙烷后加热回流反应，将反应后的混合物过滤后旋蒸，将旋蒸后剩余液用水洗后再用乙醚萃取，萃取后有机层再经减压蒸馏接收馏分，得到式(II)化合物；
2)往氢氧化钠水溶液加入乙醇，加入式(II)化合物后水浴加热，反应结束后室温搅拌过夜，用乙醚萃取未反应的酯，萃取后水层用盐酸酸化至将要析出固体后用乙醚萃取，萃取后有机层经无水硫酸钠干燥后旋干得到式(III)化合物；
3)式(III)化合物、N,N-二异丙基乙胺、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶在卤代烃溶剂中反应，反应结束后，加入式(IV)化合物继续反应，反应结束后反应液依次用盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，再用无水硫酸钠干燥，旋干后经重结晶获得式(I)所示的1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物；



式(IV)中的R和式(I)中的R相同；
式(IV)中取代苯环上的取代基R数量为1-3个，取代基R选自H、卤素、C1-C4烷基、C2-C4酯基或C1-C3烷氧基，优选为3,4-F2、4-Cl、2,5-(Cl)2、4-CH3、4-COOCH3、2,6-(Cl)2、2,5-(OCH3)2、4-OCH3、3-Cl、3,4-(CH3)2、4-CF3、4-F、H、2,4-F2、2-F、4-Br、3-Br、4-OC2H5、2-OCH3、4-C(CH3)3、2-CH3-3-...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘幸海，温勇辉，沈钟华，翁建全，谭成侠，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33