麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法技术

技术编号:26683243 阅读:41 留言:0更新日期:2020-12-12 02:23
本发明专利技术公开了一种基于麦氏酸活化的呋喃和3‑吡啶乙胺的Stenhouse供体‑受体加合物(DASA)及其合成方法,具体是先将2‑呋喃甲醛和丙二酸环亚异丙酯混合发生反应合成中间体,再和3‑吡啶乙胺反应生成DASA类化合物。本发明专利技术使用毒性较低的有机溶剂,在一定条件下进行加成反应,得到高收率,高含量的DASA类化合物,无需使用催化剂,有效的降低了生产成本。且经过对其进行光物理性能测试,可看出其在不同溶剂里的表现不同,这表明该化合物应用范围较广,在不同领域能满足不同的需求,充分发挥自身优良性能。

【技术实现步骤摘要】
麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法
本专利技术属于有机合成
,涉及一种基于麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法。
技术介绍
DASA(Donor-AcceptorStenhouseAdducts)是一类能够进行光驱动光致异构化(光致变色)的分子。1870年,Stenhouse发现,在相当于一级或二级苯胺存在的情况下,当量的质子酸2-呋喃甲醛经过开环,得到稳定的,色泽强烈的盐,在第二碳上具有-OH基团原子。2-呋喃甲醛和苯胺之间的初始亚胺/亚胺形成使呋喃核活化成亲核攻击,然后导致呋喃开环并形成Stenhouse盐。光致变分子已成为各种领域的热门研究课题,如分子电子学和信息处理,光控催化,分子材料,药物输送,生物系统的成像和控制。在适应性和响应性材料领域,有机光致变色化合物在光谱吸收、体积和溶解度方面可逆变化的能力,对于储能和化学传感以及控制生物分子的构象和活性具有特别重要的意义。这些感应器具有特别重要的价值,因为它们的特性变化是由光触发的,光是最广本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物,其特征在于,其结构如下:/n

【技术特征摘要】
1.一种基于麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物,其特征在于,其结构如下:





2.基于麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)丙二酸环(亚)异丙酯和2-呋喃甲醛在H2O中发生亲核取代反应制备化合物Ⅰ,



(2)将化合物I和3-吡啶乙胺发生亲电加成反应制备目标产物





3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,以摩尔比计,2-呋喃甲醛:丙二酸环亚异丙酯=1:1.1。


4.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(1...

【专利技术属性】
技术研发人员:蔡蔚暴欣陈天阳孙志伟杨拓
申请(专利权)人:南京理工大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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