一种L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯的合成方法技术

本发明专利技术涉及一种L‑2‑(9H‑芴‑9‑甲氧基羰基氨基)‑3‑碘丙酸甲酯的合成方法。主要解决L‑2‑(9H‑芴‑9‑甲氧基羰基氨基)‑3‑碘丙酸甲酯对硅胶不稳定，无法利用色谱柱纯化的技术问题。本发明专利技术合成方法包括以下步骤：在丙酮和水中，L‑丝氨酸和9‑芴甲基‑N‑琥珀酰亚胺基碳酸酯（Fmoc‑OSu）反应，生成化合物1；在氯化亚砜作用下，化合物1在甲醇中发生酯化反应，生成化合物2；在三苯基膦和吡啶作用下，化合物2在四氢呋喃溶液中和单质碘反应，生成目标化合物3。作为医药中间体，L‑2‑(9H‑芴‑9‑甲氧基羰基氨基)‑3‑碘丙酸甲酯用于合成一种作为酶的催化基团的氨基酸、硒代半胱氨酸的系列衍生物，进而被广泛用于合成硒肽类化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯的合成方法
本专利技术涉及到L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯（CAS：156017-42-4）的合成方法。
技术介绍
硒代半胱氨酸是一种独特的天然氨基酸，含有动物必需的微量营养元素硒；根据mRNA上的UGA密码子，硒被直接导入蛋白质。因此，硒代半胱氨酸也被称为第21个蛋白质氨基酸。硒代半胱氨酸衍生物4和5还被广泛应用于合成硒肽类化合物：迄今为止，已经报道的L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯合成方法多是利用碘化钠作为碘化试剂；2016年ShingoShimodaira等在Arkivoc上发表了利用单质碘的合成新方法，但是因为L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯对硅胶不稳定，无法利用色谱柱纯化，迄今为止也未见报道其他的纯化方法，无法进行放大生产。
技术实现思路
本专利技术的主要目的是提供一种L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯的合成方法。主要解决L-2-(9H-本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯的合成方法, 其特征是：包括以下步骤：第一步，在丙酮和水中，L-丝氨酸和9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯反应，生成化合物1；第二步，在氯化亚砜作用下，化合物1在甲醇中发生酯化反应，生成化合物2；第三步，在三苯基膦和吡啶作用下，化合物2在四氢呋喃溶液中和单质碘反应，生成目标化合物3；合成线路如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯的合成方法,其特征是：包括以下步骤：第一步，在丙酮和水中，L-丝氨酸和9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯反应，生成化合物1；第二步，在氯化亚砜作用下，化合物1在甲醇中发生酯化反应，生成化合物2；第三步，在三苯基膦和吡啶作用下，化合物2在四氢呋喃溶液中和单质碘反应，生成目标化合物3；合成线路如下：

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2.根据权利要求1所述的一种L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯的合成方法，其特征是：第一步反应在15℃搅拌1小时后，30℃继续搅拌4小时。


3.根据权利要求1所述的一种L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯的合成方法，其特征是：第二步反应中滴加2当量的氯化...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐红岩，马敬祥，
申请(专利权)人：上海吉奉生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31