一种有机发光材料及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种有机发光材料，结构通式如式I所示：

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光材料及其制备方法与应用
本专利技术涉及有机发光材料
，更具体的说是涉及一种有机发光材料及其制备方法与应用。
技术介绍
有机电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础，新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点，为制作效率高的有机发光器件，研究者逐渐把器件内的有机物层的机构从单层变为了多层结构。把有机电致发光器件设计为多层结构式是由于空穴和电子的迁移速度不同，适当的设计出空穴注入层，空穴传输层、激子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层，提高了空穴和电子的传输效率，使器件中空穴和电子达到了均衡，从而提高了发光效率。但现阶段的空穴传输层、激子阻挡层或具备空穴传输层又具备激子阻挡层还存在迁移率不够快、能级和能量搭配不好、空穴的传输效率不高及不能很好的阻挡激子等问题，从而导致有机电致发光器件的起动电压高、效率低和器件寿命短等现象。为此，能够提供一种性能优良的高效有机发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术提供了一种有机发光材料及其制备方法与应用，本专利技术通过选择特定的杂环组合，得到的有机发光材料在用于有机电致发光器件后，可以提高空穴的传输效率，很好地阻挡了激子，使能级搭配契合，使器件中空穴和电子达到了均衡，从而可以使得降低器件的起动电压以及提高器件的发光效率和寿命。为了达到上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种有机发光材料，所述有机发光材料的分子结构通式如式I所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1各自独立地选自氢、氘、烷基、芳基、杂芳基或任意组合；1≤a≤4，且a为整数。优选地，R1与其所在环上其他取代基形成C6～C14芳环基团或C4～C18杂芳环基团；或，R1与所在环形成C6～C14芳环基团或C4～C18杂芳环基团。优选地，所述芳基为苯、联苯、三联苯、萘、蒽和芴中的一种或任意组合。优选地，所述杂芳基为C3～C8的杂芳基。优选地，所述烷基基为C1～C6的烷基。具体地，所述有机电致发光材料选自以下结构中的任意一种：上述所述一种有机发光材料的制备方法，包括如下步骤：(1)在氮气保护下，将化合物A、化合物B、甲苯和叔丁醇钠混合均匀后，再依次添加三(二亚苄基丙酮)二钯和50％三叔丁基膦，然后在110℃下回流24h，反应完成后得反应液，冷却至室温，经层析、浓缩、淋洗、烘干后，得到中间体C；其中，所述化合物A、所述化合物B和所述中间体C的结构如下：(2)在氮气保护下，在所述中间体C中依次加入化合物D、甲苯和叔丁醇钠混合均匀后，再依次添加三(二亚苄基丙酮)二钯和50％三叔丁基膦，然后在110℃下回流24h，反应完成后得反应液，冷却至室温，析出沉淀，经抽滤、淋洗、烘干后，得到有机发光材料；其中，所述化合物D的结构如下：优选地，步骤(1)中所述化合物A、所述化合物B、所述叔丁醇钠、所述三(二亚苄基丙酮)二钯和所述50％三叔丁基膦的质量比为10:8.7:10.2:0.33:0.36，所述化合物A与所述甲苯的质量体积比为1g:20ml。优选地，步骤(2)所述中间体C、所述化合物D、所述叔丁醇钠、所述三(二亚苄基丙酮)二钯和所述50％三叔丁基膦的质量比为9.5:5.48:6.1:0.19:0.22，且所述中间体C与所述甲苯的质量体积比为9.5g:200ml。优选地，所述化合物A和化合物C中的X1、X2为卤素。优选地，X1、X2为氯，溴。优选地，所述层析的展开剂体积为二氯甲烷：石油醚＝2:1。优选地，所述50％三叔丁基膦是三叔丁基膦和二甲苯配制而成。上述一种有机发光材料的应用，其特征在于，上述所述的有机发光材料或上述所述制备方法制备的有机发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。一种有机电致发光器件，包括：第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层；所述有机物层部分或全部包含上述所述的有机发光材料或上述所述制备方法制备的有机发光材料。优选的，所述有机物层包括第一空穴传输层、第二空穴传输层或激子阻挡层，所述空穴传输层和激子阻挡层包含所述有机发光材料。经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本专利技术的有益效果如下：本专利技术通过选择特定的杂环组合，得到的有机发光材料在用于有机电致发光器件后，可以提高空穴的传输效率，很好地阻挡了激子，使能级搭配契合，使器件中空穴和电子达到了均衡，从而可以使得降低器件的起动电压以及提高器件的发光效率和寿命，适于推广与应用。具体实施方式下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。实施例1本实施例提供了一种有机发光材料，其化学结构式为
技术实现思路
中的式L006，该有机发光材料的制备方法的反应路线如下：其具体的制备方法包括以下步骤：1)在氮气保护体系下，称取化合物A-06(35.52mmol，10g)，化合物B-06(35.52mmo1，8.7g)入反应体系中，加入200ml甲苯，加入10.2g叔丁醇钠，置换一次氮气，氮气保护下加入0.33g三(二亚苄基丙酮)二钯和0.36g的50％三叔丁基膦，氮气保护下110℃回流24h，TLC点板监测原料A-06无剩余，然后冷却到25℃，用100g无水硫酸钠将反应液干燥，将有机相过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，400g)展开剂DCM:PE＝2:1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的中间体C-06(9.5g，产率为60％)；中间体C-06的HPLC纯度大于99％。其质谱计算值为445.95，测试值为446.0，其元素分析计算值为C:80.80％；H:4.52％；Cl:7.95；N:3.14％；O:3.59％；元素分析测试值为：C:80.80％；H:4.50％；Cl:7.98；N:3.15％；O:3.60％。2)在氮气保护体系下，称取中间体C-06(21.3mmol，9.5g)，化合物D-06(22.36mmo1，5.48g)入反应体系中，加入200ml甲苯，加入6.1g叔丁醇钠，置换一次氮气，氮气保护下加入0.19g三(二亚苄基丙酮)二钯和0.22g的50％三叔丁基膦，氮气保护下110℃回流24h，TLC点板监测原料C-06无剩余，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用150ml甲苯，加热到110℃溶解，降本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料的结构通式如式I所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料的结构通式如式I所示：



其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1各自独立地选自氢、氘、烷基、芳基、杂芳基或任意组合；
1≤a≤4，且a为整数。


2.根据权利要求1所述的一种有机发光材料，其特征在于，R1与其所在环上其他取代基形成C6～C14芳环基团或C4～C18杂芳环基团；
或，R1与所在环形成C6～C14芳环基团或C4～C18杂芳环基团。


3.根据权利要求1所述的一种有机发光材料，其特征在于，所述芳基为苯、联苯、三联苯、萘、蒽和芴中的一种或任意组合。


4.根据权利要求1所述的一种有机发光材料，其特征在于，所述杂芳基为C3～C8的杂芳基。


5.根据权利要求1所述的一种有机发光材料，其特征在于，所述烷基基为C1～C6的烷基。


6.一种有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，将化合物A、化合物B、甲苯和叔丁醇钠混合均匀后，再依次添加三(二亚苄基丙酮)二钯和50％三叔丁基膦，在110℃下回流24h，反应完成后得反应液，冷却至室温，经层析、浓缩、淋洗、烘干后，得到中间体C；其中，所述化合物A、所述化合物B和所述中间体C的结构如下：
(2)在氮气保护下，在所述中间体C中依次加入化合物D、甲苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：李建行，李明，徐迪，付远航，李龙，朱新财，马晓宇，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22