杀真菌的噁二唑类制造技术

技术编号:25696203 阅读:33 留言:0更新日期:2020-09-18 21:07
本发明专利技术涉及可以用作杀真菌剂的杂环基氨基苯基噁二唑及其衍生物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杀真菌的噁二唑类
本专利技术涉及可被用作杀真菌剂的杂环基氨基苯基噁二唑及其衍生物。背景已知噁二唑衍生物可用作作物保护剂来对抗或预防微生物的侵袭。例如,WO2017/110862和WO2018/187553公开了可用作杀真菌剂的噁二唑衍生物。迄今为止已经开发出许多杀真菌剂。然而,仍然需要开发这样的新的杀真菌化合物,以便提供对广谱真菌有效、具有较低毒性、较高选择性、以较低剂量率使用的化合物,以减少或避免不利的环境或毒理学效应,同时仍允许有效地控制害虫。还可能希望有新的化合物来防止杀真菌剂抗性的出现。本专利技术提供了在这些方面的至少某些方面中相对于已知化合物和组合物具有优点的新的杀真菌化合物。概述本专利技术涉及式(I)的化合物以及它们的盐、N-氧化物和溶剂合物:其中X1、X2、X3、X4、R5、Y和Z如本文所述。本专利技术涉及一种组合物,其包含至少一种如本文中定义的式(I)的化合物和至少一种农业上合适的助剂。本专利技术也涉及如本文中定义的式(I)的化合物或如本文中定义的组合物用于控制植物病原性真菌的用途。本专利技术涉及一种用于控制植物病原性真菌的方法,其包括将至少一种如本文中定义的式(I)的化合物或如本文中定义的组合物施用于植物、植物部分、种子、果实或植物所生长的土壤的步骤。定义本文在例如烷基或烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基硫基、烷基氨基的上下文中使用的术语“烷基”应理解为优选地表示支链的和直链的烷基,是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基及其异构体。本文中使用的术语“卤代烷基”应理解为优选地表示如上定义的支链的和直链的烷基,其中一个或多个氢取代基以相同或不同方式被卤素取代。特别优选地,所述卤代烷基是例如氯甲基、氟丙基、氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、溴丁基、三氟甲基、碘乙基、及其异构体。本文中使用的术语“烷氧基”应理解为优选地表示支链的和直链的烷氧基,是指例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基和十二烷氧基及其异构体。本文中使用的术语“卤代烷氧基”应理解为优选地表示如上定义的支链的和直链的烷氧基,其中一个或多个氢取代基以相同或不同方式被卤素取代,例如氯甲氧基、氟甲氧基、五氟乙氧基、氟丙氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、溴丁氧基、三氟甲氧基、碘乙氧基、及其异构体。本文中使用的术语“碳环基”表示具有3-10个环碳原子的非芳族单环或多环(稠合、螺或桥)含碳环,其可以是饱和的或不饱和的。碳环基的例子包括环烷基和环烯基。饱和环烷基的例子包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基和环癸基。不饱和碳环基的例子包括但不限于环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环壬烯基或环癸烯基,其中所述环烷基与分子其余部分的连接可以提供为双键或单键。本文中使用的术语“杂环基”表示含有1-4个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的三至十元、优选三至九元的饱和的或部分不饱和的杂环(包括单环、双环或三环杂环)。如果所述环含有超过一个氧原子,则它们不直接相邻。杂环基的例子包括但不限于氧杂环丙基、氮杂环丙基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二氧杂环己烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基、1,2,4-六氢三嗪-3-基、吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基和1,3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)的化合物或其盐:/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171222 EP 17210460.61.式(I)的化合物或其盐:



其中:
X1代表N或CR1;
X2代表N或CR2;
X3代表N或CR3;
X4代表N或CR4;
其中R1、R2、R3和R4当存在时独立地代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
R5代表CF3或CF2Cl;
Z代表芳基、杂芳基、C3-C10-碳环基或3-10元-杂环基,其中所述芳基、杂芳基、C3-C10-碳环基或3-10元-杂环基任选地被一个或多个取代基取代,所述取代基可以相同地或不同地选自-SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基,其中所述芳基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代,所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基;且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基,其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代,
前提条件是,当X1、X2和X3是CH、X4是N、Y是H且R5是CF3时,或当X1和X2是CH、X3和X4是N、Y是H且R5是CF3时,Z不是未被取代的哌啶基,也不是被C1-C6-烷氧基羰基取代的哌啶基;
前提条件是,当Y是C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基且R5是CF3时,Z不同于C3-C10-碳环基;
前提条件是,当X1和X2是CH、X3是CR3且R3是氢或氯、X4是N、Y是氢或C1-C6-烷基且R5是CF3时,Z不是苯基,也不是6-元杂芳基,

前提条件是,式(I)的化合物不是:
乙酰胺,2,2,2-三氟-N-[(1R,2S)-2-苯基环己基]-N-[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]-2-吡啶基](2170456-65-0);
2-吡啶胺,N-[(1R,2S)-2-苯基环己基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]-(2170451-91-7)。


2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物或其盐,其中R5代表CF2Cl。


3.根据权利要求1所述的化合物



其中:
X1代表N或CR1,其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
X2代表N或CR2,其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
X3代表N或CR3,其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
X4代表N或CR4,其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
R5代表CF3或CF2Cl;
Z代表5-或6-元杂芳基,其中所述杂芳基任选地被一个或多个取代基取代,所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基,其中所述芳基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代,所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基;

Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基,其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代。


4.根据权利要求1所述的化合物



其中:
X1代表N或CR1,其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
X2代表N或CR2,其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
X3代表N或CR3,其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
X4代表N或CR4,其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
R5代表CF3或CF2Cl;
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基,其中所述杂芳基任选地被一个或多个取代基取代,所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基,其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代,所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基;

Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基,其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代。


5.根据权利要求1所述的化合物:



其中:
X1代表N或CR1,其中R1代表氢、氯或C1-C3-烷基;
X2代表N或CR2,其中R2代表氢、氯或C1-C3-烷基;
X3代表N或CR3,其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
X4代表N或CR4,其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基;
R5代表CF3或CF2Cl;
Z代表C3-C10-碳环基、萘基、C8-C10-杂芳基、3-10元-杂环基,其中所述Z任选地被一个或多个取代基取代,所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基,其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代,所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基;
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基,其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代,优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。


6.根据权利要求3、4或5中的任一项所述的化合物,其中X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N。


7.根据前述权利要求中的任一项所述的化合...

【专利技术属性】
技术研发人员:S·布鲁内A·格茨M·古尔格E·希尔H·雅各比S·诺德AS·雷布施托克S·杜塞尔夫
申请(专利权)人:拜耳股份公司拜耳农作物科学股份公司
类型:发明
国别省市:德国;DE

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