一种制备2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯及其盐酸盐的方法技术

本发明专利技术涉及有机合成领域，公开了一种制备2‑氨基‑4‑氨甲基苯甲酸甲酯及其盐酸盐的方法，包括：1)将对苯二甲酸二甲酯依次与硝化试剂和乙酸接触，得到3‑硝基‑4‑甲氧羰基苯甲酸；2)将所述3‑硝基‑4‑甲氧羰基苯甲酸转化为2‑硝基‑4‑甲氧羰基苯甲酰氯，并将该2‑硝基‑4‑甲氧羰基苯甲酰氯与氨气接触以获得2‑硝基‑4‑甲酰氨基苯甲酸甲酯；3)将所述2‑硝基‑4‑甲酰氨基苯甲酸甲酯进行脱水反应以获得2‑硝基‑4‑氰基苯甲酸甲酯；以及4)将所述2‑硝基‑4‑氰基苯甲酸甲酯进行还原反应以获得2‑氨基‑4‑氨甲基苯甲酸甲酯。本发明专利技术提供的制备方法具有收率高、纯度高、环保的优点。

【技术实现步骤摘要】
一种制备2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯及其盐酸盐的方法
本专利技术涉及有机合成领域，具体涉及一种制备2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯的方法、一种制备2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯盐酸盐的方法。
技术介绍
甲磺胺磺隆是新型超高效磺酰脲类除草剂，具有用量低、效果好、安全、低毒、低残留的优点，适用于春小麦、冬小麦田防治硬草、早熟禾等绝大多数禾本科杂草和牛繁缕等部分阔叶杂草，对节节麦、雀麦等极恶性禾本科杂草有良好的控制效果。2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯是制备除草剂甲磺胺磺隆的关键中间体，目前，2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯的制备方法较少，其中，拜耳作物科学有限公司专利在CN1443159A中公开以2-硝基-4-氰基苯甲酸甲酯为原料，以二氧化钯或氢氧化钯为催化剂，通过催化氢化制备2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯。然而，该方法存在两个主要问题，一是起始原料2-硝基-4-氰基苯甲酸甲酯来源困难，市场供应较少，并且该原料的合成方法也较少；再者，该现有技术中的二氧化钯做催化剂时以甲醇作溶剂，收率为80％，而用20重量％氢氧化钯为催化剂且使用稀盐酸为本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯的方法，包括：/n1)在溶剂和相转移催化剂存在下，将对苯二甲酸二甲酯依次与硝化试剂和乙酸接触，得到3-硝基-4-甲氧羰基苯甲酸；/n2)在氯化试剂存在下，将所述3-硝基-4-甲氧羰基苯甲酸转化为2-硝基-4-甲氧羰基苯甲酰氯，并将该2-硝基-4-甲氧羰基苯甲酰氯与氨气接触以获得2-硝基-4-甲酰氨基苯甲酸甲酯；/n3)将所述2-硝基-4-甲酰氨基苯甲酸甲酯进行脱水反应以获得2-硝基-4-氰基苯甲酸甲酯；以及/n4)将所述2-硝基-4-氰基苯甲酸甲酯进行还原反应以获得2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯。/n

【技术特征摘要】
20190220 CN 20191012739691.一种制备2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯的方法，包括：
1)在溶剂和相转移催化剂存在下，将对苯二甲酸二甲酯依次与硝化试剂和乙酸接触，得到3-硝基-4-甲氧羰基苯甲酸；
2)在氯化试剂存在下，将所述3-硝基-4-甲氧羰基苯甲酸转化为2-硝基-4-甲氧羰基苯甲酰氯，并将该2-硝基-4-甲氧羰基苯甲酰氯与氨气接触以获得2-硝基-4-甲酰氨基苯甲酸甲酯；
3)将所述2-硝基-4-甲酰氨基苯甲酸甲酯进行脱水反应以获得2-硝基-4-氰基苯甲酸甲酯；以及
4)将所述2-硝基-4-氰基苯甲酸甲酯进行还原反应以获得2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯。


2.根据权利要求1所述的方法，其中，在步骤1)中，将对苯二甲酸二甲酯依次与硝化试剂和乙酸接触的步骤包括：先将所述对苯二甲酸二甲酯与所述硝化试剂接触以进行硝化反应，然后将所述硝化反应后获得的产物与所述乙酸接触以进行水解反应。


3.根据权利要求2所述的方法，其中，所述硝化反应的条件包括：所述对苯二甲酸二甲酯与所述硝化试剂的用量摩尔比为1：(1.1-3)，硝化反应的温度为20-50℃；
优选地，所述水解反应的温度为50-100℃。


4.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其中，在步骤1)中，所述溶剂为1,2-二氯乙烷和/或二氯甲烷；
优选地，所述硝化试剂为浓度为50重量％以上的硝酸；
优选地，所述相转移催化剂选自四丁基氯化胺、四丁基溴化胺、三辛基甲基氯化铵中的至少一种。


5.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其中，在步骤2)中，所述氯化试剂选自三光气、二氯亚砜、三氯化磷、三氯氧磷和五氯化磷中的至少一种；优选所述氯化试剂为三光气。<...

【专利技术属性】
技术研发人员：洪昕林，吴琼友，许蔚，胡浪浪，
申请(专利权)人：武汉珈汇精化科技有限公司，
类型：发明
国别省市：湖北;42