一种高车前素的制备方法技术

本发明专利技术涉及化学合成领域，涉及一种高车前素新的制备方法，具体涉及利用灯盏花乙素为原料制备合成高车前素的方法。本发明专利技术方法以灯盏花乙素为原料，通过羧基酯化、选择性甲基化以及糖基水解三步反应，可以高效地半合成高车前素。本发明专利技术的反应步骤少，仅有3步，反应收率高，反应试剂廉价易得，生产成本低；反应条件温和，无苛刻反应条件，易于操作，适宜工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一种高车前素的制备方法
本专利技术涉及化学合成领域，涉及一种高车前素新的制备方法，具体涉及利用灯盏花乙素为原料制备合成高车前素的方法。
技术介绍
资料公开了高车前素又名粗毛豚草素(hispidulin)是从新疆雪莲中提取得到的一种黄酮类有效成分。近年来，国内外研究表明高车前素具有抗菌、抗炎、抗氧化、抗血栓、抗癫痫、抗骨质疏松、抗诱变和神经保护等作用，。对人胰腺癌、胃癌、卵巢癌、胶质瘤等细胞株的增殖有明显抑制作用。研究显示，高车前素具有广泛的生物活性，本领域有关药理学家及药物化学工作者对该化合物均表现出越来越浓厚的兴趣；目前对高车前素的制备合成方法主要包括半合成、全合成以及酶法合成三种。关于高车前素的半合成文献报道来自同一课题组：2013--2015年期间研究者在四篇文献中均报道了以灯盏花乙素为起始原料来半合成制备高车前素；其中，以灯盏花乙素为原料分别以7步反应10.7％的总收率(ShenM.Z.etal.Lett.Org.Chem.2013,10,733–737)、7步反应7.1％的总收率(LinH.etal.Int.J.Mol本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种高车前素的制备方法，其特征在于，其包括步骤：/na:以灯盏花乙素为起始原料，在酸性催化剂作用下将羧基甲酯化得到灯盏花乙素甲酯；/nb:将生成的灯盏花乙素甲酯在缚酸剂存在下与碘甲烷发生亲核取代反应，生成6-OMe灯盏花乙素甲酯；/nc:将生成的6-OMe灯盏花乙素甲酯在酸性催化剂作用下发生糖苷键水解反应，制得高车前素。/n

【技术特征摘要】
1.一种高车前素的制备方法，其特征在于，其包括步骤：
a:以灯盏花乙素为起始原料，在酸性催化剂作用下将羧基甲酯化得到灯盏花乙素甲酯；
b:将生成的灯盏花乙素甲酯在缚酸剂存在下与碘甲烷发生亲核取代反应，生成6-OMe灯盏花乙素甲酯；
c:将生成的6-OMe灯盏花乙素甲酯在酸性催化剂作用下发生糖苷键水解反应，制得高车前素。


2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中采用的反应溶剂为甲醇；灯盏乙素在甲醇溶液中的浓度为10～100mgmL-1，优选20～30mgmL-1。


3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中所述的酸性催化剂为氯化亚砜、高氯酸、浓硫酸、浓硝酸、浓盐酸、三氟乙酸中的一种或它们的混合物，优选氯化亚砜或浓硫酸。


4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述中步骤b采用的缚酸剂为无机碱，选自：碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠、氢化钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠中的一种...

【专利技术属性】
技术研发人员：颜世强，李英霞，王玉杰，
申请(专利权)人：复旦大学，
类型：发明
国别省市：上海;31