甘草次酸糖苷的制备方法和在甜味剂中的应用技术

本发明专利技术涉及甘草次酸糖苷的合成路线，以及其在甜味剂中的应用，属于新型甜味剂合成领域。以甘草次酸和三种单糖(葡萄糖、半乳糖、葡萄糖醛酸)为原料，制备新型、甜度更高的甜味剂。进行以下步骤：(1)甘草次酸30位羧基保护；(2)糖的全苯甲酰化保护；(3)糖一位溴代反应；(4)缩合反应；(5)脱保护反应。最终得到单葡萄糖醛酸甘草次酸苷(GAMG)、甘草次酸葡萄糖苷(GA‑β‑D‑glc)、甘草次酸半乳糖苷(GA‑β‑D‑Gal)，并进一步延伸到各中间产物和终产物的纯化工艺。本发明专利技术为甘草次酸糖苷的化学合成提供了一种新思路，同时为开发甜味剂新产品提供理论基础。

【技术实现步骤摘要】
甘草次酸糖苷的制备方法和在甜味剂中的应用
本专利技术涉及甘草次酸糖苷的合成路线，以及其在甜味剂中的应用，属于新型甜味剂合成领域。
技术介绍
随着当今社会人民的生活水平显著提升，高热量食品特别是糖类物质的过量摄取所引起的疾病，已成为一大社会问题，越来越多的人开始寻求低热量的甜味添加剂来满足对甜味食品的需求。目前世界上广泛使用的甜味剂为数不多，根据来源可分为两类：第一类为天然甜味剂，是指自然界存在于各种生物体中天然合成的一种成分，经提取加工而得的产品。第二类为化学合成甜味剂，是指利用化学方法合成的一类具有甜味的化合物。甘草是常见的药食两用食品。甘草提取物作为天然的甜味剂广泛用于糖果和罐头食品。甘草酸是一种“古老”的天然甜味剂产品，还具有低热能、安全无毒和较强的医疗保健功效，是高血压、肥胖症、糖尿病、心脏病患者使用的最理想甜味剂。它可以弥补蔗糖精等甜味剂诱发上述疾病的弊端。甘草酸很早就成为西方国家法定使用的植物甜味剂之一。甘草次酸作为甘草提取物之一，也是其甜味的重要来源。在其3位羟基引入糖基可以改善其溶解性，提高生物活性的利用程度。同本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种甘草次酸糖苷的合成路线，其特征在于它包括以下步骤：/n(1)甘草次酸甲酯的制备：将定量的甘草次酸用甲醇溶解，再逐滴入浓硫酸，并加热回流。用TLC监测反应进程。反应结束后用二氯甲烷将固体溶解，碳酸钠水溶液、蒸馏水洗涤，浓缩干燥得到粗品。/n(2)将步骤(1)得到的粗品纯化：将步骤(1)得到的粗品用甲醇重结晶数次，得到纯品甘草次酸甲酯/n(3)糖的全苯甲酰化保护：将定量的糖(葡萄糖、半乳糖、葡萄糖醛酸)用吡啶在低温条件下溶解，而后滴入苯甲酰氯，搅拌一定时间后撤去冰水浴，室温反应，TLC监测。反应完成后旋蒸除去部分吡啶，加入二氯甲烷使其全部溶解，有机相依次用HCl溶液、NaHCO3溶液、氯化...

【技术特征摘要】
1.一种甘草次酸糖苷的合成路线，其特征在于它包括以下步骤：
(1)甘草次酸甲酯的制备：将定量的甘草次酸用甲醇溶解，再逐滴入浓硫酸，并加热回流。用TLC监测反应进程。反应结束后用二氯甲烷将固体溶解，碳酸钠水溶液、蒸馏水洗涤，浓缩干燥得到粗品。
(2)将步骤(1)得到的粗品纯化：将步骤(1)得到的粗品用甲醇重结晶数次，得到纯品甘草次酸甲酯
(3)糖的全苯甲酰化保护：将定量的糖(葡萄糖、半乳糖、葡萄糖醛酸)用吡啶在低温条件下溶解，而后滴入苯甲酰氯，搅拌一定时间后撤去冰水浴，室温反应，TLC监测。反应完成后旋蒸除去部分吡啶，加入二氯甲烷使其全部溶解，有机相依次用HCl溶液、NaHCO3溶液、氯化钠溶液洗涤，干燥都得到粗品。
(4)溴代糖的制备：将步骤(3)得到的样品用二氯甲烷溶液低温溶解，加入HBr醋酸溶液搅拌一定时间后撤去冰水浴，室温反应，TLC监测。反应结束用碳酸氢钠溶液中和，加入适量的二氯甲烷萃取几次，合并有机相，干燥得到溴代糖粗品。
(5)将步骤(4)得到的粗品纯化：将步骤(4)得到的粗品用一定比例的环己烷和乙酸乙酯作为展开剂进行洗脱，得到纯品。
(6)糖苷化缩合反应：将步骤(2)和步骤(5)得到的样品分别用二氯甲烷溶解，并充氮气保护，反应一段时间后加入三氟甲烷磺酸银，并转移至低温的介质中避光搅拌，TLC监测反应。反应结束后...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱振元，王鹤颖，王淮旭，
申请(专利权)人：天津科技大学，
类型：发明
国别省市：天津;12