【技术实现步骤摘要】
一种6-取代-β-咔啉碱类化合物及衍生物的制备方法、应用
本专利技术涉及一种6-取代-β-咔啉碱类化合物及衍生物的制备方法、应用。
技术介绍
β-咔啉类生物碱是一类含有9H-吡啶[3,4-b]吲哚的杂环化合物，是一大类天然来源或化学合成的生物碱。β-咔啉具有广谱的药理活性，包括高效的抗真菌活性，具有开发成植物源杀菌剂的巨大潜力。中国专利技术专利CN201180057509.4公开了一种利用Suzuki反应合成6-芳基-β-咔啉衍生物，并测试了这些化合物在治疗或者预防增殖性性障碍或寄生虫病；王瑞雪合成了一系列β-咔啉6位胺类衍生物并将其用于抗菌活性的初步研究。有鉴于此，本专利技术合成了一系列支链取代烷胺基取代的β-咔啉衍生物。
技术实现思路
本专利技术第一个目的在于提供一种6-取代-β-咔啉碱类化合物，为新的抗菌化合物，即6-取代-β-咔啉碱类化合物。一种6-取代-β-咔啉碱类化合物，其化学结构通式为：进一步的，所述的6-取代-β-咔啉碱类化合物的化学结构通式中：
【技术保护点】
1.一种6-取代-β-咔啉碱类化合物，其特征在于，其化学结构通式为：/n
【技术特征摘要】
1.一种6-取代-β-咔啉碱类化合物，其特征在于，其化学结构通式为：
2.根据权利要求1所述的6-取代-β-咔啉碱类化合物，其特征在于，
所述的6-取代-β-咔啉碱类化合物的化学结构通式中：
R6选自芳基、取代芳基、芳烷胺基、取代芳烷胺基、杂化取代烷胺基、脂烷胺基中的一种；
R9选自氢、C1-C4直链或支链烷基、芳烷基或者取代芳烷基中的一种。
3.权利要求1所述的6-取代-β-咔啉碱类化合物在抗菌农药中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，
所述的病原菌为棉花立枯、棉花黄萎、棉花枯萎、番茄早疫和红枣缩果病原菌。
5.权利要求1所述的6-芳基取代-β-咔啉碱类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S10合成化合物2：
向L-色氨酸加入水后，搅拌并依次加入硫酸溶液、乙醛，室温下继续搅拌至产生大量的白色不溶物；
再过滤、水洗、丙酮冲洗、干燥，得白色固体的化合物2；
S20合成化合物3：
将化合物2中加水，并混合搅拌，在室温下搅拌10min后升至100℃，加入MnO2后搅拌反应5min，随后加入硫酸溶液，在100℃下保温反应1h，待反应完全后自然降至室温，再用氢氧化钠碱化、乙酸乙酯萃取，有机相浓缩至干，得中间体1-甲基-β-咔啉，即化合物3；
S30合成化合物4：
向含有化合物3的冰乙酸溶液中加入NBS，室温下搅拌6h，待反应完全后，将反应液减压浓缩，并用饱和NaHCO3调pH至10，再以CH2Cl2萃取；有机层用饱和食盐水洗涤、无水Na2SO4干燥后，减压浓缩、柱层析分离，获得白色固体6-溴-1-甲基-β-咔啉，即化合物4；
S40合成化合物5：
向化合物4、NaH中，加入DMF混合搅拌,室温搅拌2min后，加入相应的溴化物或碘化物反应，待反应完全后向反应液中加入水猝灭反应；
再用乙酸乙酯萃取，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，有机层加入乙醇、浓盐酸后，减压浓缩，再加入丙酮进行重结晶；
结晶混合物进行抽滤，滤饼溶于水中，用碳酸氢钠调pH值大于8后，用乙酸乙酯萃取，合并有机相用饱和食盐水洗涤，有机层用无水Na2SO4干燥，减压浓缩，得化合物5；
S50合成化合物6：
将化合物5、相应的硼酸化合物、CsF、和Pd(PPh3)4置于反应管中，通氩气置换3次，加入乙二醇二甲醚，80℃下反应6-10h，反应完毕后，将反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，合并有机相用饱和食盐水洗涤，分出有机相，无水Na2SO4干燥、浓缩、柱层析纯化，获得化合物6，即所述的6-芳基取代-β-咔啉碱类化合物。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，
所述的步骤S10中：L-色氨酸、硫酸和乙醛按照0.25mol:0.003mol:75mL的比例混合；
所述的硫酸的浓度为0.5mol/L；
所述的搅拌的时间为7-9h；
所述的步骤S20中：化合物2、水、MnO2、硫酸溶液的混合比例为0.25mol:300mL:0.3mol:0.5mol；
所述的硫酸溶液的浓度为2.5mol/L；
所述的MnO2和硫酸...
【专利技术属性】
技术研发人员：张洁，孙跃，郭亮，肖艳博，王兆旭，代斌，
申请(专利权)人：石河子大学，
类型：发明
国别省市：新疆;65
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