三取代吲嗪类化合物及其制备方法技术

技术编号:24840027 阅读:106 留言:0更新日期:2020-07-10 18:56
本发明专利技术属于化学合成领域,具体涉及三取代吲嗪类化合物及其制备方法。该方法实现了含硫内鎓盐与芳基甲基磺酰氯在N,N‑二异丙基乙胺作碱,二氯甲烷作为溶剂的条件下进行反应,反应结束后直接向体系中加入2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌(DDQ)作为氧化剂,即可通过一锅法非金属催化合成三取代吲嗪类化合物,制备过程中无需惰性气体保护,反应条件温和,可在室温(25℃)条件下快速进行反应,易于大量制备。

【技术实现步骤摘要】
三取代吲嗪类化合物及其制备方法
本专利技术属于化学合成领域,具体涉及三取代吲嗪类化合物及其制备方法。
技术介绍
含氮化合物具有代表性的就是天然有机生物碱,其在医药领域有着极其重要的作用。吲嗪作为结构相似于吲哚的化合物,在医学上被发现具有抗菌、抗心律失常、抗癌症等重要作用,在药物化学中有着相当的关注度。由此可见,发展高效合成吲嗪类化合物的新方法具有重要的学术意义和潜在的应用前景。近年来,化学家们报道了一些利用过渡金属催化的串联反应合成吲嗪类化合物的研究。例如,2007年,Gevorgyan小组利用在吡啶氮原子的α-位引入炔基化合物的思想,设计了一系列炔基吡啶底物,在使用AgBF4作为催化剂的条件下,发生分子内环化反应合成吲嗪衍生物(Base-andLigand-freeRoom-TemperatureSynthesisofN-FusedHeteroaromaticCompoundsviatheTransitionMetal-CatalyzedCycloisomerizationProtocol,I.V.Seregin,A.W.Schammelan本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.三取代吲嗪类化合物,其特征在于,三取代吲嗪类化合物结构式如下式化合物Ⅰ所示,/n

【技术特征摘要】
1.三取代吲嗪类化合物,其特征在于,三取代吲嗪类化合物结构式如下式化合物Ⅰ所示,



其中,R为氢、甲基取代以及氯原子取代;EWG1为甲氧羰基以及乙氧羰基取代基;EWG2为甲氧羰基、乙氧羰基以及苯甲酰基取代基。


2.一种制备三取代吲嗪类化合物的方法,其特征在于,制备方法如下式:



式中,化合物Ⅰ制备步骤为:
S1.将化合物II、化合物III和N,N-二异丙基乙胺溶解于二氯甲烷溶剂中;
S2.待化合物II消失完全后,加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌;
S3.反应结束后将反应混合物减压条件下除去有机溶剂;
S3.使用硅胶柱层析洗脱得到化合物I。


3.根据权利要求2所述的一种制备三取代吲嗪类化合物的方法,其特征在于,所述化合物II、化合物III作为起始反应原料,使用N,N-二异丙基乙胺作为碱,2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌作为氧化剂,以二氯甲烷作为溶剂,室温条件下采用一锅法反应。


4.根据权利要求2所述的一种制备三取代吲嗪类化合物的方法,其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员:程斌
申请(专利权)人:深圳职业技术学院
类型:发明
国别省市:广东;44

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