含氟有机化合物的制造方法和制造装置制造方法及图纸

提供一种含氟有机化合物的制造方法，其能够在利用氟气的直接氟化反应中即时地检测副反应的发生，能够以高产率制造高纯度的含氟有机化合物。使含有具有氢原子且碳原子数为2以上的原料有机化合物的原料液(1)与氟气在反应容器(11)内反应，将原料有机化合物的氢原子置换为氟原子而生成含氟有机化合物，此时，连续测定反应容器(11)内的气相部分(2)中所含的四氟甲烷，根据四氟甲烷的测定值来控制氟气向反应容器(11)的供给量。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含氟有机化合物的制造方法和制造装置
本专利技术涉及含氟有机化合物的制造方法和制造装置。
技术介绍
已知通过使有机化合物与氟气反应，将有机化合物具有的氢原子置换为氟原子，生成含氟有机化合物的直接氟化反应。该直接氟化反应是产生大的反应热的放热反应，因此反应场的温度高，容易发生副反应。如果发生副反应，则作为目标产物的含氟有机化合物的产率、纯度有可能降低。例如专利文献1公开了一种通过使用多孔质的管状反应容器进行直接氟化反应，抑制副反应而以高产率得到目标产物的方法。另外，专利文献2公开了一种虽然利用直接氟化反应，但抑制难分离的杂质生成并且得到高纯度的八氟丙烷的方法。在先技术文献专利文献1：美国专利第4377715号说明书专利文献2：日本特许公开公报2002年第69014号
技术实现思路
但是，由于氟气的反应性剧烈，因此在直接氟化反应中不容易完全防止副反应。另外，由于玻璃对于氟气的耐腐蚀性不充分，因此作为直接氟化反应的反应容器的材质无法使用玻璃等透明材质，通常使用不透明的金属。所以无法目测监视反应容器的内部，从而难以即时地发现副反应的发生，不容易充分抑制杂质的生成。虽然可以从反应中的反应容器提取反应液进行分析来检测副反应的发生，但是氟气的反应性非常高，副反应会在瞬间开始，因此对反应液不时进行采样分析的方法难以即时地检测副反应的发生。本专利技术的课题是提供含氟有机化合物的制造方法和制造装置，其能够在利用氟气的直接氟化反应中即时地检测副反应的发生，能够以高产率制造高纯度的含氟有机化合物。为解决上述课题，本专利技术的一技术方案如以下的[1]～[9]所示。[1]一种含氟有机化合物的制造方法，包括：使含有具有氢原子且碳原子数为2以上的原料有机化合物的原料液与氟气在反应容器内反应，将所述原料有机化合物的所述氢原子置换为氟原子而生成含氟有机化合物，此时，连续测定所述反应容器内的气相部分中所含的四氟甲烷，根据所述四氟甲烷的测定值来控制所述氟气向所述反应容器的供给量。[2]根据上述[1]所述的含氟有机化合物的制造方法，将所述反应容器内的气相部分导入红外分光光度计，测定所述四氟甲烷。[3]根据上述[2]所述的含氟有机化合物的制造方法，利用所述红外分光光度计，测定波数为798cm-1、1240cm-1、1290cm-1、1540cm-1和2200cm-1附近的峰。[4]根据上述[2]所述的含氟有机化合物的制造方法，在由所述红外分光光度计测定出的波数为1290cm-1附近的峰的强度超过预定强度的情况下，降低所述氟气的供给量或停止所述氟气的供给。[5]根据上述[1]～[4]中任一项所述的含氟有机化合物的制造方法，所述含氟有机化合物具有所述原料有机化合物具有的氢原子全部被置换为氟原子的化学结构。[6]根据上述[1]～[4]中任一项所述的含氟有机化合物的制造方法，所述原料有机化合物为1,2,3,4-四氯丁烷，所述含氟有机化合物为1,2,3,4-四氯-1,1,2,3,4,4-六氟丁烷。[7]一种含氟有机化合物的制造装置，具备：使含有具有氢原子且碳原子数为2以上的原料有机化合物的原料液与氟气反应，将所述原料有机化合物的所述氢原子置换为氟原子而生成含氟有机化合物的反应容器；和将所述反应容器内的气相部分导入红外分光光度计的配管。[8]根据上述[7]所述的含氟有机化合物的制造装置，所述含氟有机化合物具有所述原料有机化合物具有的氢原子全部被置换为氟原子的化学结构。[9]根据上述[7]所述的含氟有机化合物的制造装置，所述原料有机化合物为1,2,3,4-四氯丁烷，所述含氟有机化合物为1,2,3,4-四氯-1,1,2,3,4,4-六氟丁烷。根据本专利技术，能够在利用氟气的直接氟化反应中即时地检测副反应的发生，能够以高产率制造高纯度的含氟有机化合物。附图说明图1是用于说明本专利技术涉及的含氟有机化合物的制造装置的一实施方式的结构的示意图。图2是用于说明气相部分的红外分光分析结果的图表。具体实施方式以下，对本专利技术的一实施方式进行说明。再者，本实施方式表示本专利技术的一例，本专利技术并不限定于本实施方式。另外，本实施方式可以添加各种变更和改良，添加了变更和改良后的方案也包含在本专利技术中。本实施方式涉及的含氟有机化合物的制造方法，包括：使含有具有氢原子且碳原子数为2以上的原料有机化合物的原料液与氟气(F2)在反应容器内反应，将原料有机化合物的氢原子置换为氟原子而生成含氟有机化合物，此时，连续测定反应容器内的气相部分中所含的四氟甲烷(CF4)，根据四氟甲烷的测定值来控制氟气向反应容器的供给量。根据这样的技术构成，能够在利用氟气的直接氟化反应中发生的副反应的生成物四氟甲烷刚生成后检测到该四氟甲烷，因此能够即时地检测到直接氟化反应的副反应的发生。由此，采用本实施方式涉及的含氟有机化合物的制造方法，能够抑制副反应的发生，充分抑制杂质的生成，从而能够以高纯度且高产率制造出在半导体产业领域、医药农药领域、民生用领域等广泛使用的含氟有机化合物。另外，即使反应容器的材质不透明而无法目测监视反应容器的内部，也能够即时地检测到直接氟化反应的副反应的发生。作为实施上述的本实施方式涉及的含氟有机化合物的制造方法的装置，例如可举出图1所示的含氟有机化合物的制造装置。图1的含氟有机化合物的制造装置，具备：使含有具有氢原子且碳原子数为2以上的原料有机化合物的原料液1与氟气反应，将原料有机化合物的氢原子置换为氟原子而生成含氟有机化合物的反应容器11；向反应容器11内导入氟气的氟气导入用配管21；和将反应容器11内的气相部分2导入红外分光光度计13的排气用配管25。反应容器11例如由不锈钢等金属形成，收纳原料液1。在氟气导入用配管21的中部连接稀释气体用配管23，从稀释气体用配管23向氟气导入用配管21导入稀释气体，在氟气导入用配管21内将氟气与稀释气体混合，由此能够将氟气用稀释气体稀释而得到混合气体。氟气导入用配管21的顶端(下游侧端部)的吹入口，配置在反应容器11的内部的下侧部分，由此能够将氟气或混合气体向反应容器11的内部的下侧部分供给。另外，排气用配管25的上游侧端部与反应容器11的上侧部分连接，下游侧端部与红外分光光度计13的气体单元连接，由此能够将反应容器11内的气相部分2导入红外分光光度计13的气体单元。在此，本专利技术中的副反应是指通过与氟气的反应引起的原料有机化合物的“燃烧”。通常燃烧是指有机化合物与氧一边发热一边连续地反应而变成二氧化碳和水，而通过与氟气的反应引起的原料有机化合物的“燃烧”是指与氧的情况相同，原料有机化合物与氟气一边发热一边连续地反应。在该氟气引起的“燃烧”中，由于激烈的反应及其放热，甚至原料有机化合物的碳-碳键也被切断。即、本专利技术中的副反应是指通过在利用原料有机化合物与氟气的反应制造含氟有机化合物时经常产生的由氟气引起的“燃烧”，发生包括原料有机化合物的碳-碳键的切断的反应本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含氟有机化合物的制造方法，包括：/n使含有具有氢原子且碳原子数为2以上的原料有机化合物的原料液与氟气在反应容器内反应，将所述原料有机化合物的所述氢原子置换为氟原子而生成含氟有机化合物，此时，连续测定所述反应容器内的气相部分中所含的四氟甲烷，根据所述四氟甲烷的测定值来控制所述氟气向所述反应容器的供给量。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171212 JP 2017-2378711.一种含氟有机化合物的制造方法，包括：
使含有具有氢原子且碳原子数为2以上的原料有机化合物的原料液与氟气在反应容器内反应，将所述原料有机化合物的所述氢原子置换为氟原子而生成含氟有机化合物，此时，连续测定所述反应容器内的气相部分中所含的四氟甲烷，根据所述四氟甲烷的测定值来控制所述氟气向所述反应容器的供给量。


2.根据权利要求1所述的含氟有机化合物的制造方法，
将所述反应容器内的气相部分导入红外分光光度计，测定所述四氟甲烷。


3.根据权利要求2所述的含氟有机化合物的制造方法，
利用所述红外分光光度计，测定波数为798cm-1、1240cm-1、1290cm-1、1540cm-1和2200cm-1附近的峰。


4.根据权利要求2所述的含氟有机化合物的制造方法，
在由所述红外分光光度计测定出的波数为1290cm-1附近的峰的强度超过预定强度的情况下，降低所述氟气的供给量或停止所述氟气的供给。


5.根据...

【专利技术属性】
技术研发人员：福地阳介，万谷慎一，楠元希，小林浩，
申请(专利权)人：昭和电工株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP