甜菊醇糖苷溶解度增强剂制造技术

一种增溶的甜菊醇糖苷组合物，其包含一种或多种甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷溶解度增强剂，所述增溶的甜菊醇糖苷组合物可用作甜味剂组合物以增甜其他组合物(可甜化组合物)，诸如食物、饮料、药物、口腔卫生组合物、药品，营养品等。

Enhancing solubility of stevioside

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】甜菊醇糖苷溶解度增强剂相关申请的交叉引用本申请要求2017年10月6日提交的名称为“SteviolGlycosideSolubilityEnhancers”的美国临时申请序列号62/569,279的权益，该临时申请据此全文以引用方式并入本文。本申请要求2018年5月25日提交的名称为“MethodsforMakingYerbaMateExtractComposition”的美国临时申请序列号62/676,722的权益，该临时申请据此全文以引用方式并入本文。
本公开涉及具有一种或多种甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷溶解度增强剂的增溶的甜菊醇糖苷溶液以及制备和使用所述溶液的方法。本公开还涉及用于制备经甜化的组合物(包括食物、饮料、牙科产品、药物、营养品等)的甜味剂组合物和投糖浆。
技术介绍
糖，诸如蔗糖、果糖和葡萄糖，用于为饮料、食物、药物和口腔卫生产品/化妆品提供令人愉悦的味道。蔗糖尤其赋予消费者偏爱的味道。虽然蔗糖提供优良的甜味特征，但是它是含热量的。已引入无热量或低热量的甜味剂来满足消费者的需求，并且期望具有有利味道特征的这些类型的甜味剂。甜菊是向日葵科(菊科(Asteraceae))的大约240种草本和灌木的属，原产自从北美洲西部到南美洲的亚热带和热带地区。甜叶菊(Steviarebaudiana)(通常被称为甜叶、甘叶、糖叶，或简称为甜菊)这个种被广泛种植以用于获取其甜叶。基于甜菊的甜味剂可以通过从叶子中提取一种或多种甜味化合物而获得。这些化合物中的许多是甜菊醇糖苷，它们是甜菊醇(一种二萜化合物)的糖苷。这些二萜糖苷的甜度是糖的约150至450倍。甜菊醇糖苷的实例在WO2013/096420(参见例如，图1中的列表)中，以及在Ohta等人的“CharacterizationofNovelSteviolGlycosidesfromLeavesofSteviarebaudianaMorita，”J.Appl.Glycosi.，第57卷，第199-209页(2010)(参见例如，第204页的表4)中有所描述。在结构上，二萜糖苷的特征在于单一基础结构即甜菊醇，并且区别在于在位置C13和C19处存在碳水化合物残基，如图2a-图2k所示。还参见PCT专利公布WO20013/096420。通常，以干重计，在甜菊的叶子中发现的四种主要甜菊醇糖苷是杜尔克苷A(0.3％)、莱苞迪苷C(0.6-1.0％)、莱苞迪苷A(3.8％)和甜菊苷(9.1％)。在甜菊提取物中鉴定出的其他糖苷包括莱苞迪苷B、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O、甜菊醇双糖苷和甜茶苷中的一种或多种。虽然主要甜菊醇糖苷RebA通常在饮料应用中用作甜味剂，但它存在异味的问题。最近，人们一直关注某些具有更好的味道特性的次要甜菊醇糖苷。例如，莱苞迪苷M比其他甜菊醇糖苷具有更高的甜味强度并且更有效力(例如，参见Prakash，I.等人的(2013)Nat.Prod.Commun.，8：1523-1526，以及WO2013/096420)。莱苞迪苷D的味道甜度是蔗糖的约200-220倍，并且在感官评价中，它的甜味开始缓慢并且非常干净(例如，参见Prakash，I.等人(2012)Int.J.Mol.Sci.，13：15126-15136)。莱苞迪苷的使用可能具有挑战性，因为它们的水溶性特性不太理想。例如，据报道，由于RebD在室温下在水中的溶解度低，因此难以在食物产品中使用。例如，RebD需要加热到接近沸水温度持续2小时，以便在0.8％浓度下实现完全溶解。在23℃下在水中只能溶解最多300至450ppm(例如，参见US2013/0251881)。作为另一个实例，得自甜叶菊的莱苞迪苷M在饮料制剂中具有差的水溶性和溶解质量(例如，参见US2014/0171519)。改善莱苞迪苷溶解度的某些方法不太理想，因为它们是劳动密集型的，需要较高的加工温度。例如，参见WO2013148177。
技术实现思路
本公开整体涉及具有一种或多种甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷溶解度增强剂的增溶的甜菊醇糖苷组合物，例如水溶液。本公开还涉及增溶的甜菊醇糖苷组合物作为甜味剂组合物的用途，该甜味剂组合物可用于制备经甜化的组合物，包括食物、饮料、牙科产品、药物、营养品等。在一个实施方案中，本公开涉及固体组合物诸如粉末或水性液体组合物及其用途，这些该组合物具有以特定量或浓度存在的一种或多种甜菊醇糖苷(包括一种或多种莱苞迪苷(Rebs))以及一种或多种甜菊醇糖苷溶解度增强剂。在一个实施方案中，甜菊醇糖苷溶解度增强剂的使用量允许水溶液中的甜菊醇糖苷以高浓度保留在溶液中，例如大于0.2％(重量)、1％(重量)、5％(重量)、10％(重量)或更多的甜菊醇糖苷。在一个实施方案中，甜菊醇糖苷溶解度增强剂具有羟基肉桂酸部分、酚部分、pKa足够低以在溶液的pH在1和3.5之间时部分带电的羧酸部分、或它们的组合。在一个实施方案中，本公开涉及由增溶的甜菊醇糖苷溶液(例如，水性液体组合物)形成的喷雾干燥或冷冻干燥的粉末，该粉末具有以特定量或浓度存在的一种或多种甜菊醇糖苷(包括一种或多种莱苞迪苷(Rebs))以及一种或多种甜菊醇糖苷溶解度增强剂。甜菊醇糖苷的组合可包括杜尔克苷A、RebC、RebA、甜菊苷、RebB、RebD、RebE、RebF、RebG、RebH、RebI、RebJ、RebK、RebL、RebM、RebN、RebO、RebQ、甜菊醇双糖苷和/或甜茶苷中的一种或多种。在一个实施方案中，甜菊醇糖苷溶解度增强剂是式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或酯：其中A1-A6中的每个为碳原子并且A1/A2、A3/A4和A5/A6通过碳-碳双键键合，A1-A6中的每个为碳原子并且A1/A2、A3/A4和A5/A6中的至少一个通过碳-碳双键键合，A1-A5中的每个为脂族碳原子并且A6为O，或者各A1-A6中的每个为脂族碳原子；Z1-Z6中的每个独立地为氢、OH、OR1或不存在；Q2-Q6中的每个独立地为氢、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳烷基、羧酸、OH、OR2，或它们的组合，或者Q4和Q5可以接合形成稠合的C4-C7碳环，其中所述C4-C7羧基环可被OH、OR1或它们的组合中的零至四个取代；X为C1-C3烷基或键；R1和R2独立地为氢、羧酸、OH、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳烷基、在苯环上任选地被一至五个羟基或甲氧基基团或它们的组合取代的或在环己基环上任选地被一至六个羟基或羧酸基团或它们的组合取代的它们的取代的类似物，或它们的组合；R3和R4独立地为氢、OH、羧酸、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳烷基，或它们的组合；并且Y为氢、OH、羧酸、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳烷基、在苯环上任选地被一至五个羟基或甲氧基基团或它们的组合取代的或在环己基环上任选地被一至六个羟基或羧酸基团或它们的组合取代的或它们的组合；并且每个m、n、p、q和t独立地为0至5的整数。在一个实施方案中，甜菊醇糖苷溶解度本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种甜菊醇糖苷水溶液，其包含：/na)大于0.2％(重量)的包含一种或多种甜菊醇糖苷的总甜菊醇糖苷组合物，其中如果所述甜菊醇糖苷组合物包含莱苞迪苷A，莱苞迪苷D或莱苞迪苷M，则所述莱苞迪苷A的单独浓度为至少1％(重量)，所述莱苞迪苷D的单独浓度为至少0.2％(重量)，或者所述莱苞迪苷M的单独浓度为至少0.3％(重量)；/nb)小于0.3％(重量)的丙二酸酯、丙二酸、草酸酯、草酸、乳酸酯、乳酸、琥珀酸酯、琥珀酸、苹果酸酯或苹果酸；或小于0.05％(重量)的丙酮酸酯、丙酮酸、富马酸酯、富马酸、酒石酸酯、酒石酸、山梨酸酯、山梨酸、乙酸酯或乙酸；或小于约0.05％(重量)的叶绿素；以及/nc)甜菊醇糖苷溶解度增强剂组合物，其包含具有一个或多个C6碳环的至少一种化合物或其盐或酯，所述碳环中的至少一个具有通过C1-C3烷基或烯基部分而连接到所述碳环的至少一个羧酸基团，所述甜菊醇糖苷溶解度增强剂组合物的量增强所述甜菊醇糖苷中的至少一种的溶解度。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171006 US 62/569,279;20180525 US 62/676,7221.一种甜菊醇糖苷水溶液，其包含：
a)大于0.2％(重量)的包含一种或多种甜菊醇糖苷的总甜菊醇糖苷组合物，其中如果所述甜菊醇糖苷组合物包含莱苞迪苷A，莱苞迪苷D或莱苞迪苷M，则所述莱苞迪苷A的单独浓度为至少1％(重量)，所述莱苞迪苷D的单独浓度为至少0.2％(重量)，或者所述莱苞迪苷M的单独浓度为至少0.3％(重量)；
b)小于0.3％(重量)的丙二酸酯、丙二酸、草酸酯、草酸、乳酸酯、乳酸、琥珀酸酯、琥珀酸、苹果酸酯或苹果酸；或小于0.05％(重量)的丙酮酸酯、丙酮酸、富马酸酯、富马酸、酒石酸酯、酒石酸、山梨酸酯、山梨酸、乙酸酯或乙酸；或小于约0.05％(重量)的叶绿素；以及
c)甜菊醇糖苷溶解度增强剂组合物，其包含具有一个或多个C6碳环的至少一种化合物或其盐或酯，所述碳环中的至少一个具有通过C1-C3烷基或烯基部分而连接到所述碳环的至少一个羧酸基团，所述甜菊醇糖苷溶解度增强剂组合物的量增强所述甜菊醇糖苷中的至少一种的溶解度。


2.如权利要求1所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中当储存在约20℃至约30℃或约23℃至约28℃的温度下时，所述甜菊醇糖苷在溶液中保留至少三天、至少4天、至少5天、至少7天、至少10天、至少20天、至少30天、至少45天、至少60天或至少90天。


3.如权利要求1所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述甜菊醇糖苷组合物包含莱苞迪苷A。


4.如权利要求1-3中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述甜菊醇糖苷组合物包含莱苞迪苷D或莱苞迪苷M。


5.如权利要求1-4中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其包含小于50％(重量)、40％(重量)、30％(重量)、20％(重量)、10％(重量)或5％(重量)的C1-C4醇。


6.如权利要求5所述的甜菊醇糖苷水溶液，其不含所述C1-C4醇。


7.如权利要求1-6中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其基本上不含以下中的一种或多种：丙二酸酯、丙二酸、草酸酯、草酸、琥珀酸酯、琥珀酸、苹果酸酯、苹果酸、丙酮酸酯、丙酮酸、富马酸酯、富马酸、酒石酸酯、酒石酸、山梨酸酯、山梨酸、乙酸酯、乙酸、氨、铵、山柰酚、杨梅黄素、非瑟酮、高良姜黄素、异鼠李素、霍香黄酮醇、甲基鼠李素、吡喃黄酮醇、呋喃黄酮醇、木犀草素、芹菜素、柑桔黄酮或叶绿素。


8.如权利要求1-7中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其具有大于0.3％(重量)的甜菊醇糖苷，大于0.4％(重量)、大于0.5％(重量)、大于0.6％(重量)、大于0.7％(重量)、大于0.8％(重量)、或大于0.9％(重量)的甜菊醇糖苷，大于1.0％(重量)、大于1.25％(重量)、大于1.5％(重量)、大于1.75％(重量)、大于2.0％(重量)或大于2.5％(重量)的甜菊醇糖苷。


9.如权利要求1-7中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其具有大于3％(重量)的甜菊醇糖苷，大于5％(重量)、大于7％(重量)、大于9％(重量)、大于10％(重量)、大于15％(重量)、或大于20％(重量)的甜菊醇糖苷，大于25％(重量)、大于30％(重量)、大于35％(重量)、大于40％(重量)的甜菊醇糖苷。


10.如权利要求1-9中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其pH为1至6，优选地为2至4。


11.如权利要求1-10中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述碳环中的至少一个具有两个或更多个羟基。


12.如权利要求1-11中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述化合物具有两个或三个碳环。


13.如权利要求1-12中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述化合物包含洋蓟酸、咖啡酸、奎尼酸、绿原酸或它们的组合。


14.一种饮料组合物，其包含如权利要求1-13中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，所述甜菊醇糖苷水溶液还包含磷酸、柠檬酸、柠檬酸钠和碳酸水中的一种或多种。


15.一种甜味剂，其包含：
a)包含一种或多种甜菊醇糖苷的甜菊醇糖苷组合物；
b)甜菊醇糖苷溶解度增强剂组合物，其包含具有一个或多个C6碳环的至少一种化合物或其盐或酯，所述碳环中的至少一个具有通过C1-3烷基或烯基部分而连接到所述碳环的至少一个羧酸基团，
其中所述甜味剂在约20℃至约30℃的温度下可溶于无醇的水中，总甜菊醇糖苷浓度大于0.2％(重量)。


16.一种甜菊醇糖苷水溶液，其包含：
a)大于0.2％(重量)的包含一种或多种甜菊醇糖苷的总甜菊醇糖苷组合物，其中如果所述甜菊醇糖苷组合物包含莱苞迪苷A，莱苞迪苷D或莱苞迪苷M，则所述莱苞迪苷A的单独浓度为至少1％(重量)，所述莱苞迪苷D的单独浓度为至少0.2％(重量)，或者所述莱苞迪苷M的单独浓度为至少0.3％(重量)；以及
b)包含至少一种酒石酸的咖啡酸酯或3-(3,4-二羟基苯基)乳酸的咖啡酸酯的甜菊醇糖苷溶解度增强剂组合物，所述甜菊醇糖苷溶解度增强剂组合物的量增强所述甜菊醇糖苷中的至少一种的溶解度。


17.如权利要求16所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中当储存在约20℃至约30℃或约23℃至约28℃的温度下时，所述甜菊醇糖苷在溶液中保留至少三天、至少4天、至少5天、至少7天、至少10天、至少20天、至少30天、至少45天、至少60天或至少90天。


18.如权利要求16所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述甜菊醇糖苷组合物包含莱苞迪苷A。


19.如权利要求16-18中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述甜菊醇糖苷组合物包含莱苞迪苷D或莱苞迪苷M。


20.如权利要求16至19中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述甜菊醇糖苷水溶液包含小于50％(重量)、40％(重量)、30％(重量)、20％(重量)、10％(重量)或5％(重量)的C1-C4醇。


21.如权利要求20所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述甜菊醇糖苷水溶液不含所述C1-C4醇。


22.如权利要求16至21中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述甜菊醇糖苷水溶液基本上不含以下中的一种或多种：丙二酸酯、丙二酸、草酸酯、草酸、琥珀酸酯、琥珀酸、苹果酸酯、苹果酸、丙酮酸酯、丙酮酸、富马酸酯、富马酸、酒石酸酯、酒石酸、山梨酸酯、山梨酸、乙酸酯、乙酸、氨、铵、山柰酚、杨梅黄素、非瑟酮、高良姜黄素、异鼠李素、霍香黄酮醇、甲基鼠李素、吡喃黄酮醇、呋喃黄酮醇、木犀草素、芹菜素、柑桔黄酮或叶绿素。


23.如权利要求16至22中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述甜菊醇糖苷水溶液包含大于0.3％(重量)的甜菊醇糖苷，大于0.4％(重量)、大于0.5％(重量)、大于0.6％(重量)、大于0.7％(重量)、大于0.8％(重量)、或大于0.9％(重量)的甜菊醇糖苷，大于1.0％(重量)、大于1.25％(重量)、大于1.5％(重量)、大于1.75％(重量)、大于2.0％(重量)或大于2.5％(重量)的甜菊醇糖苷。


24.如权利要求16至22中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述甜菊醇糖苷水溶液包含大于3％(重量)的甜菊醇糖苷，大于5％(重量)，其中所述甜菊醇糖苷水溶液包含大于7％(重量)、大于9％(重量)、大于10％(重量)、大于15％(重量)、或大于20％(重量)的甜菊醇糖苷，大于25％(重量)、大于30％(重量)、大于35％(重量)、或大于40％(重量)的甜菊醇糖苷。


25.如权利要求16至24中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述甜菊醇糖苷水溶液的pH为1至6，优选地为2至4。

【专利技术属性】
技术研发人员：丹·S·加斯帕德，阿尼尔·巴格万·哈雷，杨正，亚当·T·察尔特，
申请(专利权)人：嘉吉公司，
类型：发明
国别省市：美国;US