一类550nm激发的罗丹明类染料及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一类550nm激发的罗丹明类荧光染料及其制备方法，该类罗丹明荧光染料，其结构式如(1)所示，通过刚性五元环的结构修饰，其吸收与发射波长相较于罗丹明110均发生一定的红移(50nm左右)。同时本发明专利技术所使用的原料廉价易得，操作简单，同时对实验的要求较低，并且得到的新型罗丹明荧光染料其光稳定性高，量子产率高(在乙醇中高达0.93)，可广泛应用于生物荧光成像领域。

A class of rhodamine dyes excited at 550nm and their preparation

【技术实现步骤摘要】
一类550nm激发的罗丹明类染料及其制备方法
本专利技术属于荧光染料探针领域，具体涉及一类550nm激发的罗丹明类荧光染料及其制备方法。
技术介绍
荧光成像技术能够在三维尺度上对生物分子、细胞及组织/器官进行实时、可视化的检测，能跟踪生物体的各种生理过程，探索生物小分子在生物体中的循环过程。同时由于其廉价、快速和安全等优势，现已成为当前生物医学领域的一种重要分析技术。目前，荧光领域中应用最为广泛的荧光信使为荧光蛋白和小分子荧光染料，其中荧光蛋白的荧光亮度低、改造难度大、尺寸也较大(5nm左右)；而有机荧光染料在保持颜色、结构多样的同时恰好弥补了荧光蛋白以上缺点，这使得其备受广泛研究者的青睐。罗丹明类荧光染料是以氧杂蒽为母体的碱性染料，具有光稳定性好、摩尔消光系数与荧光量子产率高等优点，已在荧光成像领域得到广泛研究。目前商业化的550nm的荧光染料主要为Alexa系列的罗丹明类和Cy3荧光染料，种类较少。其中菁染料的光稳定性差，不适合长时间的成像观察与保存；而Alexa系列的罗丹明类染料结构太过复杂，其通过1，8位磺酸基修饰、甲基修饰的氮本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类550nm激发的罗丹明类染料，其特征在于该染料通过刚性五元环修饰，使得光稳定性高、量子产率高(在乙醇中高达0.93)，该荧光染料具有如下结构：/n

【技术特征摘要】
1.一类550nm激发的罗丹明类染料，其特征在于该染料通过刚性五元环修饰，使得光稳定性高、量子产率高(在乙醇中高达0.93)，该荧光染料具有如下结构：



其中：R为H、m＝0，1，2或3。


2.如权利要求1所述的一类550nm激发的罗丹明类荧光染料的制备方法，其特征如下步骤所示：
(1)中间体1的合成
N-取代羟基吲哚溶于冰乙酸，冰浴下搅拌，不断缓慢加入还原性试剂，加完后室温搅拌1-3h后停止反应，调节pH值，有机溶剂萃取，收集有机相，干燥后除去有机溶剂后得中间体1；
其中，N-取代羟基吲哚与还原性试剂质量比为1:0.4-1，N-取代羟基吲哚的质量与冰乙酸的体积比为1:10-20g/mL；
(2)中间体2的合成
中间体1和邻苯二甲酸酐溶于甲苯中，加热回流4-8h后停止反应，冷却至室温后，于冰水浴静置30min-60min后，过滤，滤饼用少量石油醚洗涤，滤饼干燥得中间体2；
其中，中间体1与邻苯二甲酸...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐兆超，周伟，乔庆龙，
申请(专利权)人：中国科学院大连化学物理研究所，
类型：发明
国别省市：辽宁;21