一种一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法技术

技术编号:24488570 阅读:39 留言:0更新日期:2020-06-13 00:26
本发明专利技术属于有机合成技术领域,公开了一种一步合成2‑氨基吲哚并[2,3‑b]吲哚衍生物的方法。在反应器中,加入芳基胺化合物、吲哚类化合物、金属催化剂、配体、添加剂、氧化剂和溶剂,在60~100℃下搅拌反应1~24h,反应结束后冷却至室温,减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物,粗产物经柱层析纯化得到所述2‑氨基吲哚并[2,3‑b]吲哚衍生物;所述芳基胺化合物是指具有式(1)结构的芳基胺化合物;所述的吲哚类化合物是指具有式(2)结构的吲哚类化合物。本发明专利技术的方法具有合成步骤简单、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、化学选择性和原子经济性高等优点。

One step synthesis of 2-aminoindole [2,3-b] indole derivatives

【技术实现步骤摘要】
一种一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法
本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。
技术介绍
吲哚并[2,3-b]吲哚是一种多元稠环芳香族化合物,该结构单元具有较大的π共轭体系和弱的给电子能力。通过分子内弱给体-强受体结构单元交替共聚是获得具有理想能级结构的有机半导体材料行之有效的手段之一。目前吲哚并吲哚类化合物已被广泛应用于有机发光二极管(OrganicLight-emittingDiodes(OLEDs)、有机场效应晶体管(OrganicField-effectTransistors(OFETs))、有机太阳能电池(OrganicSolarCell(OSC))和有机光伏电池(OrganicPhotovoltaicCells(OPC))等功能材料领域。((a)Lai,Y-Y.;Yeh,J-M.;Tsai,C-E.;Cheng,Y-J.Eur.J.Org.Chem.2013,2013,5076–5084;(b)Wu,W.;Liu,Y.;Zhu,D.ChemSocRev.2本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,反应方程式如下所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,反应方程式如下所示:



其中,R1为芳基或烷基,R2为取代的烷基、烷氧基、苯基、硝基、腈基、三氟甲基、酯基、卤素及氢原子中的一种以上;R3为烷基、取代烷基、芳基或氢原子。


2.根据权利要求1所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,包括如下步骤:
在反应器中,将芳基胺化合物、吲哚类化合物、催化剂、配体、添加剂、氧化剂和溶剂混合,得到混合物,搅拌反应,减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物,粗产物经柱层析纯化得到所述2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物。


3.根据权利要求2所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,所述芳基胺化合物的结构式如下式(1)所示:



所述吲哚类化合物的结构式如下式(2)所示:



所述芳基胺化合物与吲哚类化合物的摩尔比为(1-20):1。


4.根据权利要求2所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,所述催化剂为金属催化剂;所述催化剂为醋酸铜、硫酸铜、氯化亚铜、氯化铜、氟化铜、氟化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、溴化铜、三氟甲烷磺酸铜中的一种以上;所述催化剂与芳基胺化合物的摩尔比为(10-25):100。


5.根据权利要求2所述的一步合成2-氨基吲哚并[2,3-b]吲哚衍生物的方法,其特征在于,所述配体为含氮配体;所述配体为吡啶或吡啶衍生物;所述配体与芳基胺化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员:张珉梁桃源
申请(专利权)人:华南理工大学
类型:发明
国别省市:广东;44

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