含有杂环结构的有机光电材料、其制备方法以及包含该有机光电材料的有机电致发光器件技术

本发明专利技术涉及一种含有杂环结构的有机光电材料、其制备方法以及包含该有机光电材料的有机电致发光器件。本发明专利技术公开了上述有机光电材料的具体化合物结构及其制备方法，该有机光电材料具优良的电子传输特性、空穴迁移率和热稳定性，并且不易结晶。本发明专利技术还公开了包含有该有机光电材料的有机电致发光器件，该有机电致发光器件的发光亮度高，而且使用寿命长。

Organic photoelectric material with heterocyclic structure, its preparation method and organic electroluminescent device containing the organic photoelectric material

【技术实现步骤摘要】
含有杂环结构的有机光电材料、其制备方法以及包含该有机光电材料的有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料领域，特别涉及一种含有杂环结构的有机光电材料、其制备方法以及包含该有机光电材料的有机电致发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)利用了材料在受到电流激发时的发光性能。作为阴极射线管和液晶显示器的替代品以生产平面可视显示单元，OLED尤其受到关注。包含OLED的器件由于非常紧密的构造和固有的低能耗，他们特别适用于移动应用，例如用于移动电话、笔记本电脑、照明等，由于具有自发射、响应快、亮度高、柔性可卷曲等优点，有机电致发光器件已在新一代大面积平板显示器和半导体固体照明光源领域中备受瞩目。OLED属于注入型发光器件，其基本结构是将有机薄膜层夹在两个电极间形成的夹层式结构，有机薄膜由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层组成。空穴传输层(HTL)负责调节空穴的注入速度和注入量，电子传输层(ETL)负责调节电子的注入速度和注入量。目前，现有的OLED器件中空穴传输材料的空穴迁移率一般远远大于电子传输材料的电子迁移率，是电子传输材料迁移率的100倍，这种载流子传输速率不平衡会带来器件性能的显著下降，不能有效地将电子传输到远离阴极的复合区域。另外，电子传输材料要有较好的成膜性，否则在蒸镀时，不能形成均匀的薄膜，容易产生结晶，制作的发光器件驱动电压高，发光效率低，严重影响器件的效率和寿命。
技术实现思路
本专利技术的目的是针对现有技术的不足，提供一种含有杂环结构的有机光电材料、其制备方法以及包含该有机光电材料的有机电致发光器件，因含有特定的杂环的配体，本专利技术提供的有机光电材料具优良的电子传输特性、空穴迁移率和热稳定性，并且不易结晶，在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光亮度提高，而且使用寿命长。为了达到上述目的，本专利技术采用的技术方案是：一种含有杂环结构的有机光电材料，所述有机光电材料具有下式的结构：式Ⅰ中：Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C6-C20芳基、取代或非取代的C4-C20芳族杂环基、取代或非取代的C10-C20的稠环基、取代或非取代的C5-C20螺环；式Ⅰ中：A代表含苯环化合物的一种，具有下式的结构：式L中：R5选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C4-C30芳族杂环基、取代或非取代的C10-C30的稠环基、取代或非取代的C5-C30螺环，所述R5不能表示吡啶类，噻吩类和三嗪类基团；X1、X2为所述R5的其他连接位置，其中，所述R5的数量为单取代基、二取代基、三取代基或无取代基，所述R5为二取代基或三取代基时，所述二取代基或三取代基之间不能相互成环。在上述技术方案中所述的含有杂环结构的有机光电材料，其选自下述结构中的任意一种：以上仅列举了一些具体的结构形式，但是这系列化合物不局限与上述分子结构，凡是一些简单基团及其取代的基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述。一种含有杂环结构的有机光电材料的制备方法，其包括如下步骤：(1)分别提供如下结构式表示的化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅴ和碳酸氢钾，式Ⅱ和式Ⅲ中：L表示卤素，具体的为F、Cl、Br、I中的一种；式Ⅱ中：A代表含苯环化合物的一种，具有下式的结构：其中，式L中：R5选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C4-C30芳族杂环基、取代或非取代的C10-C30的稠环基、取代或非取代的C5-C30螺环，所述R5不能表示吡啶类，噻吩类和三嗪类基团；X1、X2为所述R5的其他连接位置，其中，所述R5的数量为单取代基、二取代基、三取代基或无取代基，并且二取代基或三取代基之间不能相互成环；式Ⅱ中：Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C6-C20芳基、取代或非取代的C4-C20芳族杂环基、取代或非取代的C10-C20的稠环基、取代或非取代的C5-C20螺环。式Ⅴ中：Ar3和Ar4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C6-C20芳基、取代或非取代的C4-C20芳族杂环基、取代或非取代的C10-C20的稠环基、取代或非取代的C5-C20螺环。(2)在氮气保护体系下，分别将所述化合物Ⅱ、Ⅲ和碳酸钾加入到反应釜中，再加入甲苯、无水乙醇和水的混合溶液，最后加入催化剂Pd(PPh3)4进行化学反应，回流10～18小时，反应完全后，将反应液冷却到室温，然后抽滤、冲洗、干燥，得到如下结构式表示的化合物Ⅳ：所述化合物Ⅱ、Ⅲ和碳酸钾的摩尔比为1:1-2:2.5-3.5；式Ⅴ所述甲苯、无水乙醇和水的混合溶液中甲苯、无水乙醇和水的体积比为2:1:1；(3)分别将所述化合物Ⅳ、Ⅴ和碳酸钾加入到反应釜中，再加入甲苯、无水乙醇和水的混合溶液，最后加入催化剂Pd(PPh3)4进行化学反应，回流10～16小时，反应完后，将反应液冷却到室温，然后抽滤、冲洗、干燥、浓缩，获得如结构式Ⅰ表示的化合物：所述化合物Ⅳ、Ⅴ和碳酸钾的摩尔比为1:1-2:2.5-3.5；所述甲苯、无水乙醇和水的混合溶液中甲苯、无水乙醇和水的体积比为2:1:1。一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及沉积在所述阳极和阴极之间的至少二层的有机层，其中至少一个所述有机层含有本专利技术结构式Ⅰ所示的有机光电材料。优选的，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层，其中所述电子传输层含有本专利技术结构式Ⅰ所示的有机光电材料。本专利技术具有以下有益效果：(1)本专利技术通过选择特定的杂环的配体结合，从而使本专利技术的有机光电材料具优良的电子传输特性、空穴迁移率和热稳定性，并且不易结晶。(2)本专利技术的含有杂环结构的有机光电材料的制备方法，采用了简单的合成工艺，易于控制，且制备的产品纯度高，适于大量生产及推广。(3)本专利技术的有机致电致发光器件，驱动电压明显降低，发光效率以及寿命明显增长。具体实施方式为了使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本专利技术进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。实施例一有机光电材料的制备实施例1有机光电材料Ⅰ-1的制备本实施例1的含有杂环结构的有机光电材料Ⅰ-1的具体结构式如下：由该结构式可知，本实施例1的含有杂环结构的有机光电材料，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和A的结构如下所示：其中：表示连接位置。本实施例1的含有杂环结构的有机光电材料Ⅰ-1的制备方法具体过程如下：(1)本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含有杂环结构的有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料具有下式的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种含有杂环结构的有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料具有下式的结构：



式Ⅰ中：Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C6-C20芳基、取代或非取代的C4-C20芳族杂环基、取代或非取代的C10-C20的稠环基、取代或非取代的C5-C20螺环；
式Ⅰ中：A代表含苯环化合物的一种，具有下式的结构：



式L中：R5选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C4-C30芳族杂环基、取代或非取代的C10-C30的稠环基、取代或非取代的C5-C30螺环，所述R5不能表示吡啶类，噻吩类和三嗪类基团；X1、X2为所述R5的其他连接位置，其中，所述R5的数量为单取代基、二取代基、三取代基或无取代基，所述R5为二取代基或三取代基时，所述二取代基或三取代基之间不能相互成环。


2.如权利要求1所述的一种含有杂环结构的有机光电材料，其特征在于：所述含有杂环结构的有机光电材料选择以下结构的任意一种：





























3.一种含有杂环结构的有机光电材料的制备方法，其包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式所示的化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅴ和碳酸氢钾，



式Ⅱ和式Ⅲ中：L表示卤素，具体的为F、Cl、Br、I中的一种；
式Ⅱ中：A代表含苯环化合物的一种，具有下式的结构：



其中，式L中：R5选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C4-C30芳族杂环基、取代或非取...

【专利技术属性】
技术研发人员：王辉，李小龙，李明，李建行，李海赢，王华彬，贾贵泉，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22