一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料及其应用制造技术

本发明专利技术提供了一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料及其应用，涉及有机电致发光技术领域。本发明专利技术引入氰基、三嗪等基团，增强材料电负性，提高化合物的电子传输性能，并提高化合物的热稳性。本发明专利技术提供的有机电子传输材料，高发光效率，高发光纯度。采用该有机电致发光化合物制作的有机电致发光器件能够降低驱动电压、提高发光效率、色纯度优异、延长器件寿命的效果。

An organic electronic material based on phenanthrene and benzonitrile and its application

【技术实现步骤摘要】
一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料及其应用
：本专利技术涉及有机电致发光
，具体涉及一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料及其应用。
技术介绍
：有机电致发光器件(OLEDs)作为一种新型的显示技术，每个像素切换自如且主动发光，使得显示响应时间短，色彩对比度高；驱动电压低可减少能耗；有机材料的使用使得器件更加轻薄，环保；而基板的多元化选择为柔性和透明显示提供可能，广泛应用在手机、平板显示器、电视、照明和车载显示等领域。有机电致发光器件为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸渡沉积一层有机材料制备而成的器件，即有机层夹在两侧阳极和阴极之间，有机层按照各种材料不同的光电特性分为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴阻挡层和电子阻挡层等。器件的发光机理主要为：由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子，而后发光。因此，提高器件中空穴和电子在发光层的结合有利于提升器件的性能。由于大多有机电致发光材料传输空穴的速度要比传输电子的速度快，因此需要开发较高的电子迁移率、较大的电子亲和能和较高的激发态能级的电子传输材料，这样才能使电子从阴极传输到发光层。目前，虽然有大量性能优良的有机电致发光材料已经被陆续开发出来，但是对目前整个产业快速发展的需求还是不够的。因此，需要开发具有良好热稳定性和性能优良的有机电致发光材料，制备更高发光效率，低驱动电压，长寿命的有机电致发光器件。
技术实现思路
：本专利技术的目的在于提供一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料及其和应用。为了克服上述问题，本专利技术引入氰基、三嗪等基团，增强材料电负性，提高化合物的电子传输性能，并提高化合物的热稳性。本专利技术提供了具有高热稳定性和成膜性，及具有强电子迁移率的有机电致发光化合物。该有机电子材料制作的有机电致发光器件具有优异的发光效率，器件寿命更长。本专利技术一方面提供了一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料，所述的有机电子材料含有如下结构式(I)的化合物：其中，R1-R5独立地表示为至少有一个CN，其他的为氢，氟原子，甲基或苯基；R为氢，C1-C6的取代或者未取代的烷基，C6-C30的取代或者未取代的芳基；Ar1和Ar2独立地选自为C6-C30的取代或者未取代的芳基；Z1、Z2和Z3至少有两个为N，其它为CH。优选地，Ar1和Ar2独立地选自为苯基，甲苯基，联苯基，萘基，菲基，蒽基，苝基，苯基萘基，萘基苯基，二苯基苯基，9,9-二甲基芴基，9,9-二苯基芴基，9,9-螺二芴基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基或苯并菲基；R为氢，苯基，甲苯基或联苯基；Z1、Z2和Z3同时为N。优选地，所述的有机电子材料包括并不限于以下化合物1-24中的任意一种；本专利技术如结构式I所述的一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料可以单独使用，也可以和其他化合物混合使用；如结构式I所述的一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料可以单独使用其中的一种化合物，也可以同时使用结构式I中的两种或两种以上的化合物。本专利技术化合物的原料都可以从市场采购而得。本专利技术另一方面提供了一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机层；所述的有机层包括发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的一层或多层；所述的有机层中至少有一层含有上述的有机电子材料。优选地，所述的有机层中发光层含有上述的有机电子材料。优选地，所述的有机层中电子传输层或者电子注入层含有上述的有机电子材料。优选地，所述的有机层中空穴阻挡层含有上述的有机电子材料。优选地，所述的有机层的总厚度为1-1000nm；进一步优选地，所述的有机层的总厚度为50-500nm。本专利技术的有机电致发光器件在使用本专利技术具有结构式I的化合物时，可以使用搭配其他材料，如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阻挡层等，而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。本专利技术的有机电致发光器件中有机层的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备。对于金属电极可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。本专利技术另一方面还提供了上述的有机电子材料的应用，所述的有机电子材料可被用于生产有机电致发光器件，有机太阳能电池，有机薄膜晶体管，有机光检测器，有机场效应晶体管，有机集成电路和有机光感受器等。本专利技术的有益效果：本专利技术提供了一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料及其应用，本专利技术提供的有机电子材料具有较好热稳定性，高发光效率，高发光纯度。采用该有机电致发光化合物制作的有机电致发光器件能够降低驱动电压、提高发光效率、色纯度优异、延长器件寿命的效果。附图说明：图1为化合物2的氢核磁谱图。图2为化合物7的氢核磁谱图。图3为化合物15的氢核磁谱图。图4为单层器件的电流密度与电压关系图。图5本专利技术的一种有机电致发光器件结构示意图；其中，110代表为玻璃基板，120代表为阳极，130代表为空穴注入层，140空穴传输层，150代表为阻挡层，160代表为发光层，170代表为电子传输层，180代表为电子注入层，190代表为阴极。图6为器件的电流密度与电流效率关系图。图7为器件的电流密度与功率效率关系图。图8为器件的电流密度外量子效率关系图。具体实施方式下面，结合附图以及具体实施方式，对本专利技术做进一步描述，但下述实施例仅为本专利技术的优选实施例，并非全部。基于实施方式中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得其它实施例，都属于本专利技术的保护范围。实施例1一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料，所述的有机电子材料中含有化合物2，化合物2的合成路线如下：中间体2-1的合成方法在烧瓶中加入邻溴碘苯(52.2g，184.5mmol)，苯乙炔(18.85g，184.5mmol)和三乙胺(260mL)，氮气保护下，加入碘化亚铜(0.35g，1.84mmol)和三苯基膦氯化钯(0.5g，0.7mmol)，室温搅拌反应0.5h后停止反应，过滤，浓缩掉三乙胺，得到46.8g黄色油状液体，产率98％。中间体2-2的合成方法在烧瓶中加入中间体2-1(13.4g，52.1mmol)，对氯苯硼酸(8.5g，54.4mmol)和碳酸钾(14.4g，104.2mmol)，再加入甲苯(80mL)，四氢呋喃(40mL)和去离子水(40mL)，氮气保护下，加入三苯基膦氯化钯(0.27g，0.38mmol)，回流反应3h后停止反应，冷却，分液，有机相水洗至中性，浓缩干，得到16g黄色油状液体。1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):7.60-7.66(m,3H),7.30-7.44(m,10H).中间体2-3的合成方法在烧本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料，其特征在于，所述的有机电子材料含有如下结构式(I)的化合物：/n

【技术特征摘要】
1.一种基于菲和苯甲腈的有机电子材料，其特征在于，所述的有机电子材料含有如下结构式(I)的化合物：



其中，R1-R5独立地表示为至少有一个CN，其他的为氢，氟原子，甲基或苯基；
R为氢，C1-C6的取代或者未取代的烷基，C6-C30的取代或者未取代的芳基；
Ar1和Ar2独立地选自为C6-C30的取代或者未取代的芳基；
Z1、Z2和Z3至少有两个为N，其它为CH。


2.根据权利要求1所述的有机电子材料，其特征在于，Ar1和Ar2独立地选自为苯基，甲苯基，联苯基，萘基，菲基，蒽基，苝基，苯基萘基，萘基苯基，二苯基苯基，9,9-二甲基芴基，9,9-二苯基芴基，9,9-螺二芴基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基或苯并菲基；
R为氢，苯基，甲苯基或联苯基；
Z1、Z2和Z3同时为N。


3.根据权利要求1所述的有机电子材料，其特征在于，所述的有机电子材料含有以下化合物1-24中的任意一种；












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【专利技术属性】
技术研发人员：苏艳，周海涛，黄珠菊，张景，
申请(专利权)人：上海传勤新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31