液晶化合物制造技术

式I化合物，其中Y

Liquid crystal compound

【技术实现步骤摘要】
液晶化合物
本专利技术涉及如下文定义的式I化合物，其含有作为结构要素的除了二氧六环或四氢吡喃环以外的1,4-取代的环己烯环和取代的联苯基的组合。此外，本专利技术包括制备方法，包含至少一种式I化合物的液晶介质，和涉及其作为液晶介质中的一种或多种组分的用途。此外，本专利技术涉及含有根据本专利技术的液晶介质的液晶和电光显示元件。
技术介绍
近年来，液晶化合物的应用领域已大大扩展至各种类型的显示器件、电光器件、电子组件、传感器等。出于该原因，已提出许多不同的结构，特别是在向列液晶领域中。迄今为止，向列液晶混合物已在平板显示器件中得到了最广泛的应用。已将它们特别是用于无源TN或STN矩阵显示器或具有TFT有源矩阵的系统中。可以将根据本专利技术的液晶化合物用作液晶介质的一种或多种组分，特别是用于基于扭曲盒原理、客体-主体效应、配向相位DAP或ECB(电控双折射)变形效应、IPS(面内切换)效应或动态散射效应的显示器。将具有四个环的极性二氧六环和四氢吡喃化合物用作液晶物质对本领域技术人员而言并非未知的。已经将许多含有O-杂环的化合物描述为液晶或介晶材料，以及其制备，例如在公开文献WO2004/106460A1中。其中提出的化合物并不含有环己烯环。作为极性端基，所述化合物含有例如-OCF3或氟。由WO2018/141759A1已知含有二氧六环环的环己烯化合物，但其总计含有仅三个环基团。
技术实现思路
本专利技术基于找到适合作为液晶介质的一种或多种组分的新的稳定的化合物的目的。特别是，所述化合物应当同时具有相对低的粘度以及高的介电各向异性。对于液晶领域中许多当前的混合物概念而言，有利的是使用具有正介电各向异性Δε与中等至高的光学各向异性组合的化合物。鉴于具有高Δε的该类型化合物非常广泛的应用领域，期望获得可得的另外的化合物，其优选具有高的清亮点和低粘度，其具有针对各种应用精确调整的性质。因此本专利技术的目的在于找到适合作为液晶介质的一种或多种组分的新的稳定的化合物，其特别是例如用于TN、STN、IPS、FFS和TN-TFT显示器。此外，根据本专利技术的化合物的目标在于在应用领域中普遍的条件下是热和光化学稳定的。作为介晶，它们应当在与液晶共组分的混合物中促进宽的相列相并且易于与向列基混合物混溶，特别是在低的温度时。同样优选具有低熔点和低熔化焓的物质，因为这些参数进而又是上述所期望的性质的标志，所述性质例如为高溶解度，宽液晶相和在低的温度时混合物中自发结晶的低倾向。特别是，在低的温度时的溶解度同时避免任何结晶对于在车辆、飞行器和室外的显示器的安全操作和运输而言是重要的。出人意料地，已发现根据本专利技术的化合物极其适合用作液晶介质的组分。可以将它们用于获得要求特别高的介电各向异性的显示器，特别是用于IPS或FFS显示器，以及TN或STN显示器的液晶介质。根据本专利技术的化合物足够稳定并且无色。特别是，它们的特征在于高的介电各向异性(Δε)，这是因为在光开关元件中使用时，需要较小的层厚度并且因此需要较低的阈值电压。它们对于具有相当的性质的化合物具有良好的溶解度。此外，根据本专利技术的化合物具有相对非常高的清亮点，同时具有低的旋转粘度值。该化合物具有相对低的熔点。借助于根据本专利技术的化合物，出人意料地可以制备具有高弹性常数值(K11/K22/K33)以及旋转粘度与弹性常数K11的低比率的液晶混合物，而不负面地影响其它使用参数。这使得介质具有短的响应时间和高的对比度。提供根据本专利技术的化合物非常普遍地大大扩展了出于各种应用观点而适合于制备液晶混合物的液晶物质的范围。根据本专利技术的化合物具有广泛的应用范围。取决于取代基的选择，这些化合物可以用作主要组成液晶介质的基础材料。然而，也可以将来自其它类别的化合物的液晶基础材料添加至根据本专利技术的式I化合物中，从而例如影响该类型的电介质的介电常数和/或光学各向异性和/或优化其阈值电压和/或其粘度。本专利技术因此涉及式I化合物，其中，X1表示F、CF3、OCF3、Cl、OCHF2、CHF2、SCN或CN，Y1表示O或CH2，R1表示具有1至15个C原子的烷基基团，其中此外这些基团中的一个或多个CH2基团可以在每种情况下彼此独立地被-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-以使得O/S原子并不直接彼此连接的方式替换，和其中此外一个或多个H原子可以被卤素替换，或表示H，优选表示卤化的或未取代的具有1至15个C原子的烷基基团，其中此外在这些基团中的一个或多个CH2基团可以在每种情况下彼此独立地被-C≡C-或-CH＝CH-替换，和L1和L2彼此独立地表示H或F，优选F，L3表示H或F，优选F，L4表示H或F，优选H，和L5和L6彼此独立地表示H或CH3，优选H。本专利技术另外涉及式I化合物在液晶介质中的用途。本专利技术同样涉及液晶介质，其具有至少两种液晶组分，所述液晶组分包含至少一种式I化合物。在纯的状态下，式I化合物是无色的并且本身或在混合物中在有利于电光用途的温度范围内形成液晶中间相。根据本专利技术的化合物能够实现宽的向列相范围。在液晶混合物中，与具有高介电各向异性的相当的混合物相比，根据本专利技术的物质明显提高了光学各向异性和/或导致低温储存稳定性方面的改进。同时，所述化合物的特征还在于良好的UV稳定性。具体实施方式式I及其子式中的基团R1优选表示具有至多8个碳原子的烷基或烯基。R1特别优选表示具有1至7个C原子的直链烷基基团或具有2至8个C原子的未支化的烯基基团，特别是具有1至5个C原子的未支化的烷基。替代性基团R1选自环戊基、2-氟乙基、环丙基甲基、环戊基甲基、环戊基甲氧基、环丁基甲基、2-甲基环丙基、2-甲基环丁基和2-烷基氧基乙氧基。式I的基团X1优选表示F、CF3、OCF3或-SCN，特别优选F、CF3或OCF3，并且非常特别优选F。含有支化或取代的翼基团(winggroup)R1的式I化合物由于在常规液晶基材料中更好的溶解度而可能偶尔是重要的。基团R1优选为直链的。优选的是这样的式I化合物，其中L1表示F和L2表示H或F，特别是其中L1和L2表示F。此外优选的是这样的化合物，其中L3表示H或F和L4表示H，特别是L3＝H和L4＝F。此外优选的是这样的化合物，其中L6表示H和L5表示H或甲基，特别是L5和L6＝H。基团R1特别优选选自以下结构部分：-CH3-C2H5-C3H7-C4H9-C5H11-C6H13-CH＝CH2-CH＝CH2-CH3-CH2-CH2-CH＝CH2-CH2-CH2-CH＝CH-CH3其中烷基链优选为未支化的(正烷基)。特别优选的式I化合物为式I-1至I-6的化合物：其中，R1独立地具有上文指出的含义。式I-1至I-6的化合物中本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式I化合物，/n

【技术特征摘要】
20190318 DE 102019001887.71.式I化合物，



其中，
X1表示F、CF3、OCF3、Cl、OCHF2、CHF2、SCN或CN，
Y1表示O或CH2，
R1表示具有1至15个C原子的烷基基团，其中此外这些基团中的一个或多个CH2基团可以在每种情况下彼此独立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-以使得O和S原子并不直接彼此连接的方式替换，和其中此外一个或多个H原子可以被卤素替换，
L1和L2彼此独立地表示H或F，
L3表示H或F，
L4表示H或F，
和
L5和L6彼此独立地表示H或CH3。


2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L4表示H。


3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，R1表示具有最多8个碳原子的烷基或烯基。


4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的化合物，其特征在于，X1表示F、OCF3或CF3。


5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的化合物，其特征在于，L1和L2表示F。


6.根据权利要求1至5中一项或多项所述的化合物，其特征在于，Y1表示O。


7.根据权利要求1至5中一项或多项所述的化合物，其特征在于，Y1表示CH2。
...

【专利技术属性】
技术研发人员：C·布罗克，K·林克，S·C·洛特，
申请(专利权)人：默克专利股份有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE