一种手性1,2-二(杂)芳基乙二胺化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种手性1,2‑二(杂)芳基乙二胺化合物及其制备方法，将亚胺、催化剂与溶剂混合，然后加入胺甲基吡啶和有机碱，继续反应至胺甲基吡啶消失即可，其中亚胺和胺甲基吡啶的摩尔比为1.3:1，本发明专利技术提供的制备方法以胺甲基吡啶作为原料，通过手性醛催化胺甲基吡啶与醛亚胺的α‑不对称加成反应，从而构建了含有吡啶结构单元的手性1,2‑二(杂)芳基乙二胺化合物，该方法操作步骤简单，不浪费，采用本发明专利技术提供的方法所制备的1,2‑二(杂)芳基乙二胺化合物可作为合成手性的有机催化剂以及具有p53‑MDM2抑制活性的先导化合物DS‑5272和具有钾通道阻断作用的活性分子AZD‑2502等。

A chiral 1,2-di (hetero) arylethylenediamine compound and its preparation

【技术实现步骤摘要】
一种手性1,2-二(杂)芳基乙二胺化合物及其制备方法
本专利技术涉及具有光学活性的手性化合物
，具体涉及一种手性1,2-二(杂)芳基乙二胺化合物及其制备方法。
技术介绍
光学活性的1,2-二芳基乙二胺化合物被广泛的用于合成手性配体(图1a)、手性辅基(图1c)、手性有机催化剂(图1b)以及生物活性分子(图1d)。例如，手性的1,2-苯基乙二胺可以用于合成烯烃复分解反应的Grubbs催化剂、不对称氢化Noyori催化剂以及手性亚胺试剂等。目前，光学活性的1,2-二芳基乙二胺化合物的合成主要有两个途径：一是通过底物诱导合成，但该方法需要使用化学计量的手性试剂，造成手性试剂的浪费；二是先合成手性的硝基化合物前体，再经过硝基的还原来获得相应的胺基化合物，该方法将增加额外的反应步骤，对于原子经济性和步骤经济性都是不利的。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术提供了一种含有吡啶结构单元的手性1,2-二(杂)芳基乙二胺化合物及其制备方法。其技术方案如下：一种由下列通式表示的化合物：其中，PG为PO(Ph本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由下列通式表示的化合物：/n

【技术特征摘要】
1.一种由下列通式表示的化合物：



其中，PG为PO(Ph)2、PO(2-MeC6H4)2、PO(3,5-Me2C6H3)2或PO(2,6-Me2C6H3)2；
Ar为Ph、2-FC6H4、2-MeC6H4、3-FC6H4、3-ClC6H4、3-MeC6H4、3-OMeC6H4、4-FC6H4、4-ClC6H4、4-BrC6H4、4-OCF3C6H4、4-MeC6H4、3,4-Cl2C6H3、3,4-Me2C6H3、2-Naphthyl、2-Furyl、2-Thienyl、3-Thienyl、或3-1-(phenylsulfonyl)-1H-indolyl；
R为MeO、Br、Me、Ph或H。


2.一种权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：将亚胺、催化剂与溶剂混合，然后加入胺甲基吡啶和有机碱，继续反应至胺甲基吡啶消失即可，其中亚胺和胺甲基吡啶的摩尔比为1.3:1；
其中亚胺的结构式为：其中Ar为Ph、2-FC6H4、2-MeC6H4、3-FC6H4、3-ClC6H4、3-MeC6H4、3-OMeC6H4、4-FC6H4、4-ClC6H4、4-BrC6H4、4-OCF3C6H4、4-MeC6H4、3,4-Cl2C6H3、3,4-Me2C6H3、2-Naphthyl、2-Furyl、2-Thienyl、3-Thienyl、或3-1-(phenylsulfonyl)-1H-indolyl；
PG为PO(Ph)2、PO(2-MeC6H4)2、PO(3,5-Me2C6H3)2或PO(2,6-Me2C6H3)2；
胺甲基吡啶的结构式为：其中R为MeO、Br、Me、Ph或H；
催化剂的结构式为：
其中R1为H、Me、nPr、TMS、SiPh3、4-PhC6H4、4-ClC6H4、3,5-(MeO)2C6H3、3,5-(CF3)2C6H3、1-Na...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭其祥，文巍，吴赵伟，
申请(专利权)人：西南大学，
类型：发明
国别省市：重庆;50