一种有机电致发光材料及其应用制造技术

本发明专利技术公开了下式(Ⅰ)的通式化合物：

An organic electroluminescent material and its application

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光材料及其应用
本专利技术涉及一种有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。目前在磷光主体的使用过程中，采用双极性材料或者是双主体材料搭配的形式来解决单主体材料载流子不平衡的问题。双极性材料是在一个化合物中实现电子和空穴的共同传输，分子结构较复杂；双主体材料是使用两种材料搭配使用来实现发光层中电子和空穴的传输与结合，其中一种材料作为电子型材料，另外一种材料作为空穴型材料，电子和空穴经过两种材料的传导后，在界面处结合，两种材料来源更加广泛，可以采取不同材料的组合方式来实现更好的器件性能。专利WO2011132865A公开了与本专利技术类似的化合物，其母核两个N在同一方向，而本专利技术化合物母核N的位置在相反方向，这一改变使得我们专利技术的化合在器件中表现出电压偏低，效率高。
技术实现思路
为了克服以上现有技术中传统主体材料的缺点，本专利技术提供一类有机化合物并将其应用于有机电致发光器件中。本专利技术的化合物由如下通式(Ⅰ)表示：其中，X选自S或O；R1和R2分别独立地选自以下的基团：氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；并且R1和R2可以各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任一取代基所取代；a、b相同或不同，各自独立地为0～4的整数；优选a，b各自独立地为0～2的整数；L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代C3-C30亚杂芳基中的一种；进一步优选的，L1和L2分别独立地选自单键或如下述结构式中任一所示：其中，*表示与氮原子或Ar基团的键合位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。进一步优选的，Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基，或选自下式(2-1)-(2-5)中的一种：其中，Y1选自S或O；A和B相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基；Ar2选自取代或未取代的C6～C30芳基，或选自下式(3-1)-(3-4)中的一种：其中，Z1-Z33选自CR3或N，R3独立地选自以下的基团：氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R3的数量为2个以上时，多个R3彼此相同或不同；式(3-1)中，Z1-Z5中至少一个为N；式(3-2)中，Z6-Z13中至少一个为N；式(3-3)中，Z14-Z23中至少一个为N；式(3-4)中，Z24-Z33中至少一个为N；上述*表示与L1或L2的连接位点。更进一步的，Ar1选自取代或未取代的下列基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、芘、苝、三亚苯基、荧蒽基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种；Ar2选自取代或未取代的下列基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、芘、苝、三亚苯基、荧蒽基、三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉中的一种。再进一步的，Ar1优选自取代或未取代的如下A1-A8结构：R4独立地选自以下的基团：氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；*表示与L1的连接位点。再进一步的，Ar2优选自取代或未取代的如下B1-B14结构：其中，*表示键合位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。进一步地，本专利技术的通式中，可以优选出下述具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的。作为本专利技术的另一方面，本专利技术上述通式化合物在有机电致发光器件中作为磷光主体材料使用。本专利技术的化合物优选用于红光和绿光的磷光发光主体材料。作为本专利技术的又一个方面，本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述通式(Ⅰ)表示的化合物。研究发现，本专利技术的上述通式化合物成膜性好，适合用作磷光主体材料。其原理尚不明确，据推测可能是以下原因：本专利技术通式(Ⅰ)所示的化合物以噻吩或者呋喃为中心，两边并上两个五环氮杂环，这种以三个五元并杂环的结构，具有与传统的吲哚并咔唑等含有两个并杂环的化合物传输性能更好。本专利技术的化合物为两个氮杂环方向不同，这样一来所带来的技术效果是使其中远离中心S或者O原子的氮的空穴型更强，有利于电荷的传输，表现在器件中的效果就是比对比专利的电压低，效率高，进一步我们最优化方案为一边取自不含6元杂环(为本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种通式化合物，如下式(Ⅰ)表示：/n

【技术特征摘要】
1.一种通式化合物，如下式(Ⅰ)表示：



其中：
X选自S或O；
R1和R2分别独立地选自以下的基团：氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R1和R2可以各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任一取代基所取代；
a、b相同或不同，各自独立地为0～4的整数；
L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代C3-C30亚杂芳基中的一种；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。


2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中：
a，b各自独立地为0～2的整数；
L1和L2分别独立地选自单键，或选自取代或未取代的下述结构式中任一所示：



其中，*表示与氮原子或Ar基团的键合位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。


3.根据权利要求1所述的通式化合物，其中：
Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基，或选自下式(2-1)-(2-5)中的一种：



其中，Y1选自S或O；A和B相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的C6～C25芳基；
Ar2选自取代或未取代的C6～C30芳基，或选自下式(3-1)-(3-4)中的一种：



其中，Z1-Z33选自CR3或N，R3独立地选自以下的基团：氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取...

【专利技术属性】
技术研发人员：李之洋，邢其锋，任雪艳，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11