一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物及其应用，属于半导体技术领域。本发明专利技术提供的化合物的结构如通式(I)所示：

An organic compound based on azabenzene and benzoxadiazole and its application

【技术实现步骤摘要】
一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物及其应用
本专利技术涉及一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物及其应用，属于半导体

技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(mLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：设n1＝n一般OLED有机材料＝1.70，n2＝n玻璃＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
技术实现思路
本专利技术的目的之一，是提供一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物。本专利技术的化合物含有氮杂苯及苯并噁二唑结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；并且由于氮杂苯和苯并噁二唑具有深的HOMO能级，宽的禁带(Eg)能级，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，阻挡空穴从发光层传递至电子层一侧，提高空穴和电子在发光层中的复合度，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物，该有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，m表示为数字0、1或2；n表示为数字1、2或3；且m+n＝3；p、q表示为数字1或2；Z每次出现时相同或不同地表示为氮原子或C-H，且至少有一个Z表示为氮原子；Ar1、Ar2键合处的Z表示为碳原子；Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂亚芳基；Ar1、Ar2相同或不同；R1表示为通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构；R2表示为通式(2)所示结构；通式(3)中，X1、X2分别独立地表示为单键、氧原子、硫原子、-C(R9)(R10)-、-N(R11)-或-Si(R12)(R13)-；且X1、X2不同时表示为单键；通式(4)中，Y表示为氮原子或C-R14；通式(5)中，V表示为氮原子或C-R15；连接位点处的Y、V表示为碳原子；所述R3-R6、R14、R15各自独立的表示为氢原子、卤素、氰基、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；所述R7、R8各自独立的表示为取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳中的一种；所述R9-R13各自独立地代表C1-C20的烷基、C1-C20的烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；所述取代的C6-C30芳基或亚芳基、取代的5-30元杂芳基或亚杂芳基中取代基任选自氰基、卤素、C1-C20的烷基、C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或几种；所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中一种或几种。本专利技术的有机化合物的结构含有氮杂苯和苯并噁二唑两种刚性基团，提升了结构稳定性；在空间结构上，含有强电子性的氮杂苯和苯并噁二唑基团，并且3个基团相互交叉隔开，避免基团自由旋转，使得本专利技术的有机化合物具有较高的密度和较高的折射率；同时，具有很高的Tg。在真空状态下的蒸镀温度一般都小于350℃，既保证了本专利技术的有机化合物在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。在上述技术方案的基础上，本专利技术还可以做如下改进。进一步，所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚萘啶基中的一种；所述R3-R6、R14、R15各自独立的表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基；所述R7、R8各自独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(1)所示：



通式(1)中，m表示为数字0、1或2；n表示为数字1、2或3；且m+n＝3；
p、q表示为数字1或2；
Z每次出现时相同或不同地表示为氮原子或C-H，且至少有一个Z表示为氮原子；
Ar1、Ar2键合处的Z表示为碳原子；
Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂亚芳基；Ar1、Ar2相同或不同；
R1表示为通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构；R2表示为通式(2)所示结构；



通式(3)中，X1、X2分别独立地表示为单键、氧原子、硫原子、-C(R9)(R10)-、-N(R11)-或-Si(R12)(R13)-；且X1、X2不同时表示为单键；
通式(4)中，Y表示为氮原子或C-R14；
通式(5)中，V表示为氮原子或C-R15；
连接位点处的Y、V表示为碳原子；
所述R3-R6、R14、R15各自独立的表示为氢原子、卤素、氰基、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
所述R7、R8各自独立的表示为取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳中的一种；
所述R9-R13各自独立地代表C1-C20的烷基、C1-C20的烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
所述取代的C6-C30芳基或亚芳基、取代的5-30元杂芳基或亚杂芳基中取代基任选自氰基、卤素、C1-C20的烷基、C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或几种；
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中一种或几种。


2.根据权利要求1所述的一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚萘...

【专利技术属性】
技术研发人员：李崇，陈海峰，张兆超，徐浩杰，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32