化合物及有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种用于有机电致发光器件的新的有机电致发光材料，以及使用这种新的有机电致发光材料的有机电致发光器件。本发明专利技术的新的有机电致发光材料由下述式(I)表示。

Compounds and organic electroluminescent devices

【技术实现步骤摘要】
化合物及有机电致发光器件
本专利技术涉及一种可以作为有机电致发光材料的新的有机杂环化合物，尤其涉及一种含有蒽结构的化合物，及其在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
目前随着OLED技术在显示和照明两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注。作为核心材料，常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。在以往的文章和专利中已报道了传输能力强、稳定性高的各类型电子传输材料。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料例如AlQ3(八羟基喹啉铝)的电子迁移率要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致因载流子的注入和传输不均衡引起的空穴与电子的复合概率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。在目前OLED屏体厂商中，广泛地使用Liq(八羟基喹啉锂)掺杂到ET材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用。Liq的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用，起到提高ET材料电子迁移率的作用，从而使得Liq掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。然而，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
技术实现思路
鉴于上述现有技术的问题，本专利技术的目的在于，提供电子传输材料，其可用于有机电致发光器件，以满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求。即，本专利技术的专利技术人发现了一种新的含有蒽结构的化合物，发现通过对含蒽结构电子传输材料的取代基团进行调整并将其引入有机电致发光器件中，可实现良好的电子注入和传输性能。具体而言，作为本专利技术的一个方面，提供了一种由如下式(I)表示的化合物，其中，X1～X5彼此相同或不同，且X1～X5各自独立地表示氮原子或碳原子，其中，X1～X5中的至少一个为氮原子；R1表示选自H、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的基团，上述烷基、芳基、杂芳基被取代的情况下，取代基各自独立地选自卤素、氰基、羟基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C20的芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C20的杂芳基中的一个或多个；m为1～8的整数，R1存在多个的情况下，多个R1彼此相同或不同，相邻的R1与相连接的苯环稠合形成C6～C30芳基或C3～C30杂芳基或者不成环；Ar1为由苯并咪唑基和C6～C20的芳基连接而成的基团；Ar2选自以下的基团：H、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基，上述烷基、烷氧基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基、杂芳基被取代的情况下，取代基各自独立地选自卤素、氰基、羟基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C20的芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C20的杂芳基中的一个或多个；n为1～4的整数，Ar2存在多个的情况下，多个Ar2彼此相同或不同。所述式(I)表示的化合物中，优选X5为氮原子，或者优选X3为氮原子，或者优选X1～X5中的至少2个为氮原子。作为本专利技术的另一个方面，还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。本专利技术的化合物具有较大的共轭结构，将其作为电子传输材料，可实现良好的电子注入和传输性能，进而可得到一种驱动电压低、发光效率高的有机电致发光器件。当然，由于本专利技术的化合物有着更高的电子亲和势，因此也可以用于空穴阻挡层的材料使用。本专利技术的化合物可以单独用于空穴阻挡层、电子传输层中，相比现有的材料能提供更优异的器件性能。本专利技术的化合物还可以与现有的电子传输材料或空穴阻挡材料配合来使用，同样能带来优异的器件性能。本专利技术的化合物作为电子传输材料或空穴阻挡材料的用途，并不完全限制在有机电致发光领域，在其他电子器件领域，例如蓄电元件、太阳能电池、光电传感器等中也可以应用。具体实施方式为了使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下对本专利技术作进一步的详细说明。在本说明书中，除非另有说明，否则下述术语具有如下含义：需要说明的是，本专利技术中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本专利技术中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。需要说明的是，在本专利技术中，也可以用“D”表示“氘”。在本说明书中，表述“取代或未取代的”表示被一个或多个选自以下的取代基取代：卤素、氰基、羟基、烷氧基、烷基、芳基、杂芳基，优选为氟、氰基、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、苯基吡啶基、吡啶基苯基等；或者没有取代基。在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，且碳原子数没有特别限制，但优选为1～10个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6-30个碳原子。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基等。以下，对本专利技术的一个方面的有机电致发光器件用材料进行说明。专利技术人发现了含蒽结构化合物以杂芳环为桥联键形成化合物用作有机电致发光器件的有机层材料时，可以使器件效率相比现有技术显著提高。具体地，本专利技术的有机电致发光器件用材料是一种由如下式(I)表示的化合物。其中，X1～X5彼此相同或不同，且X1～X5各自独立地表示氮原子或碳原子，其中，X1～X5中的至少一个为氮原子；R1表示选自H、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的基团，上述烷基、芳基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种式(I)所示的化合物，/n

【技术特征摘要】
1.一种式(I)所示的化合物，



其中，
X1～X5彼此相同或不同，且X1～X5各自独立地表示氮原子或碳原子，其中，X1～X5中的至少一个为氮原子；
R1表示选自H、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的基团，上述烷基、芳基、杂芳基被取代的情况下，取代基各自独立地选自卤素、氰基、羟基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C20的芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C20的杂芳基中的一个或多个；
m为1～8的整数，R1存在多个的情况下，多个R1彼此相同或不同，相邻的R1与相连接的苯环稠合形成C6～C30芳基或C3～C30杂芳基或者不成环；
Ar1为由苯并咪唑基和C6～C20的芳基连接而成的基团；
Ar2选自以下的基团：H、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基，上述烷基、烷氧基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基、杂芳基被取代的情况下，取代基各自独立地选自卤素、氰基、羟基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C20的芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C20的杂芳基中的一个或多个；
n为1～4的整数，Ar2存在多个的情况下，多个Ar2彼此相同或不同。


2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
X3或X5为氮原子。


3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
X1～X5中的至少2个为氮原子。

【专利技术属性】
技术研发人员：段炼，高文正，邵爽，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，清华大学，
类型：发明
国别省市：北京;11