一种氨基脲类化合物及其制备与应用制造技术

技术编号:23392783 阅读:36 留言:0更新日期:2020-02-22 06:57
本发明专利技术公开了一种通式I所示的取代氨基脲类化合物及其合成方法以及作为杀虫/杀螨剂的应用。式中取代基的定义见说明书。本发明专利技术的化合物具备优异的杀螨/杀虫活性,对于螨卵、幼螨、成螨皆具备灭杀活性,同时还对桃蚜、线虫和小菜蛾具有优异的防效。

A kind of semicarbazide compound and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种氨基脲类化合物及其制备与应用
本专利技术属于农药杀虫和杀螨剂领域,具体地涉及到一种氨基脲类化合物及其制备与其应用。
技术介绍
螨、小菜夜蛾、黏虫和蚜虫等虫害是当前农业生产中普遍存在的严重问题,多种田间作物,其中包括经济作物如大豆、玉米、花生、棉花、紫花、苜蓿、水稻和烟草作物等,均需要防止黏虫、螨等有害生物侵害。此外,番茄、土豆、甜菜、胡萝卜、豌豆、蔬菜,水果、坚果、观赏植物,苗床作物如苹果、梨、杏、柑桔和葡萄也需要防止上述有害生物的侵害。芳香肼类化学结构具有优异的生物活性,化学文摘108(19):163280d报道了可用作杀螨剂的苯基肼羧酸烷基酯;美国专利4,725,302报道了可用作农药的取代苯基肼和苯基噁二唑啉酮;欧洲专利0067471报道了可用作农药或化合物中间体的7-取代-2,3-二氢苯并呋喃;德文特文摘88-312695/44报道了具有杀真菌、杀细菌、杀螨和消毒活性的三氟乙酸的芳基肼,化学文摘105(17):152686c报道了具有杀灭昆虫和螨活性的多种苯肼类化合物。联苯肼酯是这类芳香肼类杀虫杀螨剂的代表性化合物,由美国尤尼罗亚尔化学公司开发(见中国专利CN1075952),对于幼螨虫和成螨都有杀灭活性。由于杀虫、杀螨剂在使用一段时间后,害虫、害螨会对其产生抗性,因此,需要不断专利技术具有杀虫/螨活性的新化合物。同时,随着人们对农畜牧产品安全性和对环境保护的日益重视,也需要不断的开发高效、低毒、环境友好、使用成本更低的新的杀虫/螨剂。
技术实现思路
为了应对现代农业生产面临的日益复杂的有害生物环境和不断进化的防治需求带来的挑战,需要持续开发结构新颖、性能优异的新农药。本专利技术提供了一种氨基脲类化合物,它可作为农药应用于农业上防治多种作物的多种虫害和螨害。为实现上述目的,本专利技术的技术方案如下:一种氨基脲类化合物,如通式I所示:式中:R1选自H;C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,每个可用以下基团任意选择取代:(卤素,CN,NO2,羟基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C2-C6烷氧羰基,C2-C6烷基羰基;C3-C6三烷基甲硅烷基,C1-C6烷氧基;C1-C6烷氨基;C2-C8二烷氨基;C3-C8环烷氨基,C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基,或苯基,苯氧基或5元或6元杂芳环,每个环可以用以下的基团任意选择取代:(卤素,CN,NO2,羟基,C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C1-C6卤烷基,C2-C6卤烯基,C2-C6卤炔基;C3-C8卤环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷氨基,C2-C6二烷氨基,C3-C8环烷氨基,C3-C6(烷基)环烷氨基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基));X选自H;卤素;CN;NO2;羟基;C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,每个可用以下基团任意选择取代:(卤素,CN,NO2,羟基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C2-C6烷氧羰基,C2-C6烷基羰基;C3-C6三烷基甲硅烷基,或苯基,苯氧基或5元或6元杂芳环,每个环可用以下的基团任意选择取代:(C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C1-C6卤烷基,C2-C6卤烯基,C2-C6卤炔基;C3-C8卤环烷基,卤素,CN,NO2,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷氨基,C2-C8二烷氨基,C3-C8环烷氨基,C3-C8(烷基)环烷氨基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基));C1-C6烷氧基;C1-C6烷氨基;C2-C6二烷氨基;C3-C8环烷氨基;C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基;或为苯基,苄基,5元或6元杂芳环,或苯氧基,每个可用以下基团任意选择取代:(C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C1-C6卤烷基,C2-C6卤烯基,C2-C6卤炔基,C3-C8卤环烷基,卤素,CN,NO2,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基氨基,C2-C8二烷基氨基,C3-C8环烷基氨基,C3-C8(烷基)环烷基氨基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基);R2选自a)苯基,低级苯基烷氧基,苯氧基,或苯甲基,每个可用以下基团任意选择取代:(C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C1-C6卤烷基,C2-C6卤烯基,C2-C6卤炔基,C3-C8卤环烷基,卤素,CN,NO2,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基氨基,C2-C8二烷基氨基,C3-C8环烷基氨基,C3-C8(烷基)环烷基氨基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基);或b)羰基苯基,可用以下基团任意选择取代:(C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C1-C6卤烷基,C2-C6卤烯基,C2-C6卤炔基,C3-C8卤环烷基,卤素,CN,NO2,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基氨基,C2-C8二烷基氨基,C3-C8环烷基氨基,C3-C8(烷基)环烷基氨基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基)。进一步的可选化合物,通式I中:R1选自,C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C3-C6环烷基,每个可用以下基团任意选择取代:(C1-C4烷氧基,C1-C4卤烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷基亚磺酰基,C1-C4烷基磺酰基,C2-C4烷氧羰基,C2-C4烷基羰基;C3-C6三烷基甲硅烷基,C1-C4烷氧基;C1-C4烷氨基;C2-C6二烷氨基;C3-C6环烷氨基,C2-C4烷氧羰基或C2-C4烷基羰基)或苯基,苯氧基或5元或6元杂芳环,每个可用以下的基团分别选择取代:(C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C3-C6环烷基,C1-C4卤烷基,C2-C4卤烯基,C2-C4卤炔基;C3-C6卤环烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷基亚磺酰基,C1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种氨基脲类化合物,具备杀虫/杀螨活性,其特征在于:化合物结构通式I所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种氨基脲类化合物,具备杀虫/杀螨活性,其特征在于:化合物结构通式I所示:



式中:
R1选自H;C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,每个可用以下基团任意选择取代:(卤素,CN,NO2,羟基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C2-C6烷氧羰基,C2-C6烷基羰基;C3-C6三烷基甲硅烷基,C1-C6烷氧基;C1-C6烷氨基;C2-C8二烷氨基;C3-C8环烷氨基,C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基,或苯基,苯氧基或5元或6元杂芳环,每个环可以用以下的基团任意选择取代:(卤素,CN,NO2,羟基,C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C1-C6卤烷基,C2-C6卤烯基,C2-C6卤炔基;C3-C8卤环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷氨基,C2-C6二烷氨基,C3-C8环烷氨基,C3-C6(烷基)环烷氨基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基));
X选自H;卤素;CN;NO2;羟基;C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,每个可用以下基团任意选择取代:(卤素,CN,NO2,羟基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C2-C6烷氧羰基,C2-C6烷基羰基;C3-C6三烷基甲硅烷基,或苯基,苯氧基或5元或6元杂芳环,每个环可用以下的基团任意选择取代:(C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C1-C6卤烷基,C2-C6卤烯基,C2-C6卤炔基;C3-C8卤环烷基,卤素,CN,NO2,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷氨基,C2-C8二烷氨基,C3-C8环烷氨基,C3-C8(烷基)环烷氨基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基));C1-C6烷氧基;C1-C6烷氨基;C2-C6二烷氨基;C3-C8环烷氨基;C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基;或为苯基,苄基,5元或6元杂芳环,或苯氧基,每个可用以下基团任意选择取代:(C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C1-C6卤烷基,C2-C6卤烯基,C2-C6卤炔基,C3-C8卤环烷基,卤素,CN,NO2,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基氨基,C2-C8二烷基氨基,C3-C8环烷基氨基,C3-C8(烷基)环烷基氨基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基);
R2选自a)苯基,低级苯基烷氧基,苯氧基,或苯甲基,每个可用以下基团任意选择取代:(C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C1-C6卤烷基,C2-C6卤烯基,C2-C6卤炔基,C3-C8卤环烷基,卤素,CN,NO2,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基氨基,C2-C8二烷基氨基,C3-C8环烷基氨基,C3-C8(烷基)环烷基氨基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基);或b)羰基苯基,可用以下基团任意选择取代:(C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C1-C6卤烷基,C2-C6卤烯基,C2-C6卤炔基,C3-C8卤环烷基,卤素,CN,NO2,C1-C6烷氧基,C1-C6卤烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6烷基氨基,C2-C8二烷基氨基,C3-C8环烷基氨基,C3-C8(烷基)环烷基氨基,C2-C6烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基)。


2.根据权利要求1所述的氨基脲类化合物,其特征在于:通式I中,
R1选自,C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C3-C6环烷基,每个可用以下基团任意选择取代:(C1-C4烷氧基,C1-C4卤烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷基亚磺酰基,C1-C4烷基磺酰基,C2-C4烷氧羰基,C2-C4烷基羰基;C3-C6三烷基甲硅烷基,C1-C4烷氧基;C1-C4烷氨基;C2-C6二烷氨基;C3-C6环烷氨基,C2-C4烷氧羰基或C2-C4烷基羰基)或苯基,苯氧基或5元或6元杂芳环,每个可用以下的基团分别选择取代:(C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C3-C6环烷基,C1-C4卤烷基,C2-C4卤烯基,C2-C4卤炔基;C3-C6卤环烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷基亚磺酰基,C1-C4烷基磺酰基,C1-C4烷氨基,C2-C8二烷氨基,C3-C6环烷氨基,C3-C6(烷基)环烷氨基,C2-C4烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基));
X为C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C3-C6环烷基,每个可用以下基团任意选择取代:(卤素,CN,NO2,羟基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷基亚磺酰基,C1-C4烷基磺酰基,C2-C4烷氧羰基,C2-C4烷基羰基;C3-C6三烷基甲硅烷基,或苯基,苯氧基或元5或6元杂芳环,每个环可用以下的基团任意选择取代:(C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C3-C6环烷基,C1-C4卤烷基,C2-C4卤烯基,C2-C4卤炔基;C3-C6卤环烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷基亚磺酰基,C1-C4烷基磺酰基,C1-C4烷氨基,C2-C8二烷氨基,C3-C6环烷氨基,C3-C6(烷基)环烷氨基,C2-C4烷基羰基,C2-C6烷氧基羰基,C2-C6烷氨基羰基,C3-C6二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基));C1-C4烷氧基;C1-C4烷氨基;C2-C6二烷氨基;C3-C6环烷氨基,C2-C4烷氧羰基或C2-C4烷基羰基;或为苯基,苄基,5元或6元杂芳环或苯氧基,每个环可用以下的基团任意选择取代:(C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C3-C6环烷基,C1-C4卤烷基,C2-C4卤烯基,C2-C4卤炔基,C3-C6卤环烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷基亚磺酰基,C1-C4烷基磺酰基,C1-C4烷基氨基,C2-C8二烷基氨基,C3-C6环烷基氨基,C3-C...

【专利技术属性】
技术研发人员:李为忠白洪华李美慧彭开彭娣马思文
申请(专利权)人:合肥锦绣田园化工科技有限公司
类型:发明
国别省市:安徽;34

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1
相关领域技术
  • 暂无相关专利