噻吩甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了噻吩甲酸β‑石竹烯‑5‑酯类化合物及其制备方法和应用，属于羧酸β‑石竹烯‑5‑酯的制备技术领域。噻吩甲酸β‑石竹烯‑5‑酯类化合物的制备方法为噻吩甲酸先与DCC进行反应，然后再加入β‑石竹烯醇和DMAP进行反应，反应结束之后得到该类化合物。经过NO抑制率实验、细胞毒性实验和抗癌活性实验证实该类化合物对炎症和多种癌症均有很好的抗癌活性，可以应用于抗炎症药物和抗癌症药物的制备中。

Thiophenic acid \u03b2 - caryophyllene-5-esters and their preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
噻吩甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于羧酸β-石竹烯-5-酯的制备
，具体涉及噻吩甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
天然产物是指动植物的提取物，包括蛋白质，多肽，挥发油、萜类化合物等多种天然存在的化学成分。由于其具有特殊的生理活性被广泛的开发作为治疗和保健的药物。来自于红豆杉茎皮的紫杉醇，被当今世界公认为广谱且活性最强的抗癌药物，它的问世被誉为上世纪90年代国际上抗癌药三大成就之一(Shu，X.，etal.ColloidsandSurfacesB：Biointerfaces，2019.182：p.110356.doi.org/10.1016/j.colsurfb.2019.110356)。对来自于喜树的根、皮、茎和种子的喜树碱(Laskar，P.，etal.，Nanoscale，2019.11(42)：p.20058-20071.doi.org/10.1039/C9NR07254C)进行结构修饰，得到的两个衍生物(拓扑替康和依立替康)已被美国FDA批准应用于临床上肿瘤的治疗。可见，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.噻吩甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物，其特征在于，其结构式如I所示：/n

【技术特征摘要】
1.噻吩甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物，其特征在于，其结构式如I所示：



其中，R基团为：


2.权利要求1所述的噻吩甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将噻吩甲酸和DCC溶解于CH2Cl2中，0～5℃反应20～30min；所述DCC与噻吩甲酸的摩尔比为1∶1～1∶2，DCC的浓度为0.15～0.20mol/L；
(2)将DMAP溶解于CH2Cl2中形成DMAP溶液，将所述DMAP溶液和β-石竹烯醇加入步骤(1)的溶液中，25～35℃反应4～5h；所述DMAP与β-石竹烯醇的摩尔比为1∶15～1∶20，DMAP溶液的浓度为0.02～0.08mol/L；所述噻吩甲酸与β-石竹烯醇的摩尔比为1～3∶1；
(3)反应结束后洗涤反应液，干燥，除溶剂，经硅胶柱洗脱，得到噻吩甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物。


3.根据权利要求2所述的噻吩甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述β-石竹烯醇的制备包括以下步骤：
(a)将儿萘酚硼烷溶解于四氢呋喃中得到儿萘酚硼烷溶液，然后加入β-石竹烯，70～90℃回流反应17～19h；所述儿萘酚硼烷与β-石竹烯的摩尔比为1～2∶1，儿萘酚硼烷溶液的浓度为1～2mol/L；
(b)反应结束后采用CH2Cl2稀释冷却，依次加入KOH溶液和30％H2O2反应20～40min；所述KOH与β-石竹烯的摩尔比为6.5～7.0∶1，所述KOH溶液的浓度为3～4mol/L...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐莉，史久洲，卢雯，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32