一种异佛尔酮类硫化氢荧光探针及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种异佛尔酮类硫化氢荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针的结构如式I所示。先将异佛尔酮、丙二腈、哌啶加入反应瓶中，惰性气体保护下加热回流，提纯，然后将得到的纯品、对羟基苯甲醛、哌啶加入反应瓶中，惰性气体保护下加热回流，提纯，再将得到的纯品、乌洛托品、三氟乙酸加入反应瓶中，搅拌，最后将得到的纯品、2‑噻吩甲酰氯、三乙胺加入反应瓶中，搅拌，提纯后得到荧光探针。本发明专利技术的荧光探针具有大的stokes位移(224nm)，较长的荧光发射波长(662nm)，检测限低(48nM)，响应时间短(15min)，能特异性检测硫化氢，还具有良好的生物膜通透性和低细胞毒性；合成路线简单，产率高，实用价值大。

A fluorescence probe of Isophorone hydrogen sulfide and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种异佛尔酮类硫化氢荧光探针及其制备方法与应用
本专利技术涉及一种硫化氢荧光探针，具体涉及一种异佛尔酮类硫化氢荧光探针及其制备方法与应用，属于有机发光材料领域。
技术介绍
硫化氢(H2S)是有机体内一种重要的气体信号传递介质，在体内主要以两种形式存在(1/3H2S，2/3NaHS)，处于动态平衡，保持着机体的正常pH范围。硫化氢是继一氧化氮(NO)和一氧化碳(CO)之后的人体内第三大气体信号分子，在生命体内，硫化氢参与了细胞内氧化还原反应和多种信号传导过程，包括血管舒张、心肌收缩、神经传递和胰岛素分泌等。而当细胞内硫化氢处于非正常水平时将导致一系列生理疾病，例如阿尔兹海默、肝硬化、胃粘膜损伤、动脉和肺高血压等。因此，有效地检测或监控生物样品或环境样品中的硫化氢已成为近年来相关领域的研究热点。小分子硫化氢荧光探针法是利用荧光探针与硫化氢发生特异性识别的原理进行检测的，探针在与硫化氢分子发生反应之后会释放出荧光母核产生荧光，在荧光分光光度计的激发下，显示出荧光发射光谱，进而对荧光强度与硫化氢的浓度进行分析。此方法快速、灵敏以及较为准确，还可本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种异佛尔酮类硫化氢荧光探针，其特征在于，结构如式I所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种异佛尔酮类硫化氢荧光探针，其特征在于，结构如式I所示：





2.一种权利要求1所述的异佛尔酮类硫化氢荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)式II化合物的制备：惰性气体保护下，将异佛尔酮、丙二腈、哌啶加入反应瓶中，乙醇为溶剂，加热搅拌回流，TLC跟踪至反应结束，将反应液降至室温后倒入冰水中析出沉淀，抽滤，用正己烷对滤渣进行重结晶处理，得到式II化合物；其中，所述的异佛尔酮与丙二腈的摩尔比为1:1～1:2；
(2)式III化合物的制备：惰性气体保护下，将式II化合物、对羟基苯甲醛及哌啶加入反应瓶中，乙醇为溶剂，加热搅拌回流，TLC跟踪至反应结束，将反应液降至室温，浓缩反应液，采用硅胶柱层析提纯，得到式III化合物；其中，所述的式II化合物与对羟基苯甲醛的摩尔比为1:1～2:1；
(3)式IV化合物的制备：惰性气体保护下，将式III化合物、乌洛托品加入反应瓶中，三氟乙酸为溶剂，加热搅拌回流，TLC跟踪至反应结束，将反应液降至室温后倒入6MHCl中搅拌10min，再用二氯甲烷进行萃取，饱和食盐水洗涤2～3次，取二氯甲烷层，用无水硫酸钠干燥，浓缩得粗品，采用硅胶柱层析提纯，得到式IV化合物；其中，所述的式III化合物与乌洛托品的摩尔...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘毅，庞意鹏，李鑫蕊，徐婷，刘娇，余佩全，程媛，
申请(专利权)人：徐州医科大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32