一种有机发光材料及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一种有机发光材料及其应用。本发明专利技术的有机发光材料具有吲哚并咔唑的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积。且本发明专利技术的衍生物制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。将本发明专利技术的芳胺取代的吲哚并杂环的衍生物应用在机电致发光器件的发光层中，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴和电子的注入，能够有效降低启亮电压，同时具有较高的激子迁移速率，能够在器件中实现良好的发光效率。本发明专利技术化合物具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在有机电致发光器件中作为发光层材料表现为长寿命。

An organic luminescent material and its application

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光材料及其应用
本专利技术属于有机光电材料
，尤其涉及一种有机发光材料及其应用。
技术介绍
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象，它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示；可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体，但是，单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。CN102558121A报道了一类芳胺取代的稠杂环结构，作为主体材料，这类材料属于空穴型材料，发光效率和寿命都有改进的空间。
技术实现思路
本专利技术针对上述现有技术存在的不足，提供一种有机发光材料及其应用。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机发光材料，其结构式如下：其中，Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30的芳香基或杂芳香基的任意一种；Ar3为取代或未取代的含N的C5-C30的杂芳基的任意一种；R1-R6各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基的任意一种；X、Y各自独立地为化学键、O、S、CR7R8或NR9，且至少一个不为化学键；其中，R7、R8各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基的任意一种；R9为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基的任意一种。进一步，Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基的任意一种。Ar3为取代或未取代的吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基或吡啶并吡嗪基。进一步，R1-R6各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基的任意一种。进一步，所述Ar1-Ar3、R1-R9中，所选基团的取代基各自独立地为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基的任意一种。进一步，R1-R6之间任意相邻的两个基团通过化学键连接成环。进一步，上述有机发光材料的结构式优选如下：本专利技术的第二个目的在于提供上述有机发光材料在有机电致发光器件中的应用。一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、至少包含一层发光层的有机层和阴极层；其中，所述发光层的主体材料包括至少一种本专利技术所述的有机发光材料。进一步的，所述有机层还包括空穴注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层或电子注入层的一种或者多种。本专利技术的有益效果是：1、本专利技术的有机发光材料具有吲哚并咔唑的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积。且本专利技术的衍生物制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。2、将本专利技术的芳胺取代的吲哚并杂环的衍生物应用在机电致发光器件的发光层中，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴和电子的注入，能够有效降低启亮电压，同时具有较高的激子迁移速率，能够在器件中实现良好的发光效率。本专利技术化合物具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在有机电致发光器件中作为发光层材料表现为长寿命。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本专利技术，并非用于限定本专利技术的范围。实施例1化合物A1的合成，反应方程式如下：合成方法如下：(1)取21.2g(100mmol)4-二苯并呋喃硼酸、32.6g(100mmol)2-碘-5-溴硝基苯、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(200mL)和水(200mL)，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体A；(2)取100mmol中间体A，加入1000mL邻二氯苯溶液中，加入(300mmol)三苯基膦，加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体B；(3)于反应瓶中，加入(100mmol)中间体B、16.5g(100mmol)二苯胺、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯1500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，于100℃下反应5h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水、乙酸乙酯萃取，浓缩，有机相柱层析，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到中间体C；(4)于反应瓶中，加入(100mmol)中间体C、2-氯-4-苯基喹唑啉(100mmol)、碳酸钾40g(300mmol)和1000mLDMF，于120℃下反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末A1。1HNMR(400MHz,Chloroform)δ8.59(s,1H),8.01(dd,J＝8.4,6.4Hz,4H),7.94–7.92(m,1H),7.79(t,J＝2.2Hz,4H),本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机发光材料，其特征在于，其结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机发光材料，其特征在于，其结构式如下：



其中，Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30的芳香基或杂芳香基的任意一种；
Ar3为取代或未取代的含N的C5-C30的杂芳基的任意一种；
R1-R6各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基的任意一种；
X、Y各自独立地为化学键、O、S、CR7R8或NR9，且至少一个不为化学键；
其中，R7、R8各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基的任意一种；R9为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基的任意一种。


2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基的任意一种。


3.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，Ar3为取代或未取代的吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基或吡啶并吡嗪基。


4.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，丰佩川，陈跃，胡灵峰，陈义丽，
申请(专利权)人：烟台显华化工科技有限公司，
类型：发明
国别省市：山东;37