一种枝型1,4-二烯酰胺衍生物及其合成方法技术

技术编号:22969053 阅读:58 留言:0更新日期:2019-12-31 21:21
本发明专利技术公开了一种如式(1)所示的枝型1,4‑二烯酰胺衍生物及其合成方法,具体的合成方法为:将烯基喹啉酰胺化合物、烯丙基碳酸甲酯衍生物、过渡金属盐催化剂和添加剂置于有机溶剂中,于氩气氛围下加热反应,反应结束后,反应液经后处理得到所述的枝型1,4‑二烯酰胺衍生物。本发明专利技术在温和的条件下,利用8‑氨基喹啉酰胺作为N,N‑双配位的导向基团,以烯丙基碳酸甲酯作为烯基化试剂,高效实现烯基同碳位的碳氢烯基化反应,所得到的产物均为全新化合物,反应底物适用范围广泛,原料经济易得,无需外源氧化剂,操作简单,最高收率可达93%,具有广泛的应用前景和经济价值。

A branch type 1,4-dienediamide derivative and its synthesis method

【技术实现步骤摘要】
一种枝型1,4-二烯酰胺衍生物及其合成方法
本专利技术涉及非共轭二烯类化合物合成
,具体涉及一种枝型1,4-二烯酰胺衍生物及其合成方法。
技术介绍
众所周知,双烯结构是一类普遍的化学结构,广泛存在于天然产物和医药生物活性分子中,如利司他汀,比塞林比洛利德等。1,4-二烯也常作为配体广泛用于过渡金属催化的反应中。目前报导了多种制备1,4二烯化合物的方法,包括:催化偶联反应,烯反应,烯基化反应以及Morita–Baylis–Hillman(森田-贝里斯-希尔曼)反应等。随着能源的枯竭和环境问题的日益严峻,发展高效、高选择性的1,4二烯化合物的合成方法显得尤为迫切。基于碳氢活化策略实现烯烃的直接碳氢烯丙基化反应,不仅原料便宜、来源广泛,且合成方法具有较高的原子经济性和步骤经济性,符合现代有机合成化学的发展趋势。目前,基于官能团导向下的碳氢键活化策略引起了化学家们足够的重视,一系列关于导向基作用下的烯烃碳氢键的选择性烯丙基化反应被相继报道。罗德平课题组报导了一种铑催化下的丙烯酰胺与醋酸烯丙酯的碳氢烯丙基化反应(FengC,Feng本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种枝型1,4-二烯酰胺衍生物,其特征在于,如式(1)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种枝型1,4-二烯酰胺衍生物,其特征在于,如式(1)所示:



式中,R1为氢、C1~8烷基、C5~8的环烷烃基、取代苯基、萘基或杂环基;所述的取代苯基的取代基为C1~6的烷基、C1~6的烷氧基、卤素或卤素取代的C1~6的烷基;R2为氢、C1~6烷基、苯基、苄基或杂环基。


2.根据权利要求1所述的枝型1,4-二烯酰胺衍生物,其特征在于,所述的R1为氢、C1~6烷基、C5~8的环烷烃基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基或N-甲基吡咯基;R2为氢、C1~6烷基、苯基或苄基。


3.根据权利要求1所述的枝型1,4-二烯酰胺衍生物,其特征在于,所述的R1为氢、甲基、乙基、正戊基、环己烷基、苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3-甲氧基苯基、2-甲基苯基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-N-甲基吡咯基、萘基或叔丁基;R2为氢、苯基、正戊基或苄基。


4.权利要求1-3任一项所述的枝型1,4-二烯酰胺衍生物的合成方法,其特征在于,将烯基喹啉酰胺化合物、烯丙基碳酸甲酯衍生物、过渡金属盐催化剂和添加剂置于有机溶剂中,于氩气氛围下加热反应,反应结束后,反应液经后处理得到所述的枝型1,4-二烯酰胺衍生物;
所述的烯基喹啉酰胺化合物结构如式(2)所示:



式中R1为氢、C1~8烷基、C5~8的环烷烃基、取代苯基、萘基或杂环基;所述的取代苯基的取代基为C1~6的烷基、C1~...

【专利技术属性】
技术研发人员:钟国富张坚沈聪卢秀男丁丽媛
申请(专利权)人:杭州师范大学
类型:发明
国别省市:浙江;33

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