一种(E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酰胺的合成方法技术

本发明专利技术涉及一种(E)‑β‑单氟烷基‑β,γ‑不饱和酰胺的合成方法，通过铜催化末端炔烃、2‑氯乙酰胺基喹啉与2‑氟丙二酸二烷基酯反应，一步合成新型(E)‑β‑单氟烷基‑β,γ‑不饱和酰胺化合物；所述(E)‑β‑单氟烷基‑β,γ‑不饱和酰胺的结构式如下：

A synthesis method of (E) - \u03b2 - monofluoroalkyl - \u03b2, \u03b3 - unsaturated amide

【技术实现步骤摘要】
一种(E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酰胺的合成方法
本专利技术属于化学有机合成
，尤其涉及一种(E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酰胺的合成方法。
技术介绍
含氟有机分子广泛应用于医药、农用化学品和材料中，引入氟原子或氟官能团可以显著提高其亲酯性和代谢稳定性，改善生物医药的药效。据统计，20％的市售医用药品中至少含有一个氟原子，农用化学品中含氟化合物所占的比例也高达30-40％。然而，天然产物中含氟有机化合物数量有限且结构简单，因此，发展实用的、能有效引入氟原子或含氟官能团的方法以合成新型含氟有机物，对医药、农用化学品和材料的发展相当重要。通过过渡金属催化的氟化，三氟甲基化以及二氟烷基化反应引入氟原子或含氟官能团的方法引起了广泛的研究兴趣，同时成为合成含氟化合物的重要方法。相比较而言，过渡金属催化的单氟烷基化反应研究较少。此外，据统计，以C-F为中心的药物在目前市场上或临床开发中所含氟药物中所占比例不到1％，这主要是由于引入单氟烷基的方法研究较少且构建C-F中心存在着具大的挑战。专利技术人已研究了末端炔烃通过1,1-位双官能团本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种(E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酰胺的合成方法，其特征在于，其合成路线为：/n

【技术特征摘要】
1.一种(E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酰胺的合成方法，其特征在于，其合成路线为：





2.如权利要求1所述的一种(E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酰胺的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：
将化合物1加入到密封管中，添加溶剂，并加入化合物2和化合物3，混合均匀，之后依次加入铜催化剂与碱，用连接氮气的玻璃导管充N22～3分钟，充分赶出空气，用旋塞密封管口，于80℃-100℃的条件下磁力搅拌反应1.5h；反应结束后，将体系冷却至室温，向反应体系中加入蒸馏水，萃取，合并有机相，减压蒸馏除去有机相的溶剂，经硅胶柱层析得到产物。


3.如权利要求2所述的一种(E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酰胺的合成方法，其特征在于，所述化合物1为苯乙炔、4-乙炔基联苯、2-乙炔基吡啶、3-乙炔基吡、4-乙炔基吡啶、2-乙炔基噻吩、3-乙炔基噻吩、甲基炔丙基醚、炔丙基苯基醚、2-甲基-1-丁烯-3-炔或1-己炔。


4.如权利要求2所述的一种(E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酰胺的合成方法，其特征在于，所...

【专利技术属性】
技术研发人员：吕允贺，蒲卫亚，王薪，王晓星，
申请(专利权)人：安阳师范学院，
类型：发明
国别省市：河南;41