1-芳基-4-吡啶酮类化合物的应用制造技术

本发明专利技术为1‑芳基‑4‑吡啶酮类化合物的应用，提供了式(I)所示结构化合物在抑制植物病原菌活性中的应用。本发明专利技术式(I)所示结构化合物对农业生产中的植物病原真菌具有出色的广谱抗真菌活性，同时对于作物的细菌性病害也具有防治效果。体内生物测定证明式(I)所示结构化合物对黄瓜霜霉病、黄瓜靶斑病、小麦赤霉病和番茄灰霉病实现了超过95％的防治效果。同时，芒果采后保鲜实验结果表明，化合物在能有效控制芒果采后病害并且延长芒果了保鲜时间。此外，发现上述化合物还可以在盆栽试验中有效控制水稻细菌性叶枯病，这比商用杀菌剂中生菌素更有效。综上所述，式(I)所示的1‑芳基‑4‑吡啶酮衍生物具有广谱抗植物病原真菌和细菌活性，是一类具有广泛生物活性的先导化合物。

Application of 1-aryl-4-pyridyl ketones

【技术实现步骤摘要】
1-芳基-4-吡啶酮类化合物的应用
本专利技术涉及生物
，尤其是涉及一种1-芳基-4-吡啶酮类化合物的应用。
技术介绍
几十年来，植物病原真菌对作物生产造成严重危害。有超过8000种已知的真菌种类可以引起植物疾病。我国是农业大国，植物病原真菌引起的病害是制约我国农业生产的重要因素，这些病害常常大规模发生，对我国农业生产造成巨大损失。现在农业上使用的主要是化学合成农药，我国每年需生产和使用化学杀菌剂农药达80万吨以上，这些农药的使用很大程度上减少了病害造成的损失，但是化学农药的大量使用也引起了一系列的问题和隐患，如：农药残留，环境污染，生态平衡破坏以及抗药性的产生等。在农业病害的防治过程中，人们已经发现了许多对一些常用农药(如：多菌灵、甲基硫菌灵、噻菌灵、苯菌灵、甲霜灵、恶霜灵、嘧菌酯、醚菌酯、吡唑嘧菌酯、肟菌酯、恶唑菌酮等)产生抗性或交互抗性的植物病原真菌菌株，其抗性有的高达几百倍。这些抗药性的产生对农药生产和农业病害的防治产生了巨大的阻碍，因此，急需开发新型的杀菌剂来解决这些问题。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术要解决的技术问题在于提供一类对农业生产中的植物病原真菌具有出色的广谱抗真菌活性，同时对于作物的细菌性病害也具有防治效果的化合物。本专利技术提供了式(I)所示结构化合物在抑制植物病原菌活性中的应用；式中，R1选自H、羟基或C1～C10的烷氧基；R2为C1～C10的烷基；R3选自H、C1～C10的烷基；X选自H、C1～C10的烷基、C6～C30的芳基、C6～C30的杂环基。优选的，所述R1选自H、羟基或C1～C6的烷氧基；R2为C1～C6的烷基；R3选自H、C1～C6烷基；X选自H、C1～C6烷基、C6～C20的芳基、C6～C30的芳基杂环基。优选的，所述R1选自H、羟基或甲氧基；R2为甲基或乙基；R3选自H或甲基；X选自H、甲基或如下a-1～a-29结构中的一种：优选的，所述植物病原菌为植物病原真菌或植物病细菌。优选的，所述植物病原真菌选自芒果蒂腐病菌(Botryodiplodiatheobromae)、小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、火龙果溃疡病菌(Neoscytalidiumdimidiatum)、稻瘟病菌(Pyriculariaoryae)、香蕉枯萎病菌(Fusariumoxysporum)、香蕉炭疽病菌(Colletotrichummusae)、辣椒疫霉病菌(Phytophthoracapsici)、番茄灰霉病菌(Botrytiscinerea)、油菜菌核病菌(Sclerotiniasclerotiorum)、黄瓜霜霉病(Pseudoperonosporacubensis)、黄瓜靶斑病(Corynesporacassiicola)和水稻纹枯病(Rhizoctoniasolani)所述植物病原细菌为黄单胞杆菌Xanthomonasoryzaepv.Oryzae。本专利技术提供了式(I)所示结构化合物在防治由植物病原菌引起的植物病害中的应用；式中，R1选自H、羟基或C1～C10的烷氧基；R2为C1～C10的烷基；R3选自H、C1～C10的烷基；X选自H、C1～C10的烷基、C6～C30的芳基、C6～C30的杂环基。优选的，所述植物病害选自芒果蒂腐病、小麦赤霉病、火龙果溃疡病、稻瘟病、香蕉枯萎病、香蕉炭疽病、辣椒疫霉病、番茄灰霉病、油菜菌核病、黄瓜霜霉病、黄瓜靶斑病、水稻纹枯病、和水稻细菌性叶枯病。本专利技术提供了式(I)所示结构化合物在制备抑制植物病原菌活性抑制剂中的应用；式中，R1选自H、羟基或C1～C10的烷氧基；R2为C1～C10的烷基；R3选自H、C1～C10的烷基；X选自H、C1～C10的烷基、C6～C30的芳基、C6～C30的杂环基。本专利技术提供了一种植物病原菌活性抑制剂，包括式(I)所示结构化合物；式中，R1选自H、羟基或C1～C10的烷氧基；R2为C1～C10的烷基；R3选自H、C1～C10的烷基；X选自H、C1～C10的烷基、C6～C30的芳基、C6～C30的杂环基。本专利技术提供了一种植物病害的防治方法，施用上述技术方案所述的抑制剂。与现有技术相比，本专利技术提供了式(I)所示结构化合物在抑制植物病原菌活性中的应用。本专利技术式(I)所示结构化合物对农业生产中的植物病原真菌具有出色的广谱抗真菌活性，同时对于作物的细菌性病害也具有防治效果。体内生物测定证明式(I)所示结构化合物对黄瓜霜霉病、黄瓜靶斑病、小麦赤霉病和番茄灰霉病实现了超过95％的防治效果。同时，芒果采后保鲜实验结果表明，式(I)所示结构化合物在能有效控制芒果采后病害并且延长芒果了保鲜时间。此外，发现上述化合物还可以在盆栽试验中有效控制水稻细菌性叶枯病，这比商用杀菌剂中生菌素更有效。综上所述，式(I)所示的1-芳基-4-吡啶酮衍生物具有广谱抗植物病原真菌和细菌活性，是一类具有广泛生物活性的先导化合物。具体实施方式本专利技术提供了一种1-芳基-4-吡啶酮类化合物的应用，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进其余相关应用实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都属于本专利技术保护的范围。本专利技术的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本
技术实现思路
、精神和范围内对本文的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本专利技术技术。本专利技术提供了式(I)所示结构化合物在抑制植物病原菌活性中的应用；式中，R1选自H、羟基或C1～C10的烷氧基；优选为H、羟基或C1～C6的烷氧基；更优选为H、羟基或C1～C3的烷氧基；最优选为H、羟基、甲氧基或乙氧基；特别优选为为H、羟基、甲氧基。R2为C1～C10的烷基；优选为C1～C6的烷基；更优选为C1～C3的烷基；最优选为甲基或乙基。R3选自H、C1～C10的烷基；优选为H、C1～C6烷基；更优选为H、C1～C3烷基；最优选为H、甲基或乙基；特别优选为H或甲基。X选自H、C1～C10的烷基、C6～C30的芳基、C6～C30的杂环基。优选的，X选自H、C1～C6烷基、C6～C20的芳基、C6～C30的芳基杂环基更优选的，X选自H、甲基或如下a-1～a-29结构中的一种：在本专利技术其中一部分优选实施方案中，所述式(I)所示结构化合物具体为如下I-1～I-37所示结构(以下的实施例简称1～37)：本专利技术还提供了一种式(I)所示结构化合物的制备方法包括：将式(II)结构的吡喃酮和式(III)结构的胺化合物在水中加热回流反应，得到式(I)所示结构化合物；或将式(II)结构的吡喃酮和式(III)结构的胺化合物在水、乙醇和盐酸的混合溶液中高压、加热反应，得到式(I)所示结构化合物；式中，R1选自H、羟基或C1～C10的烷氧基；R本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)所示结构化合物在抑制植物病原菌活性中的应用；/n

【技术特征摘要】
1.式(I)所示结构化合物在抑制植物病原菌活性中的应用；



式中，R1选自H、羟基或C1～C10的烷氧基；R2为C1～C10的烷基；R3选自H、C1～C10的烷基；X选自H、C1～C10的烷基、C6～C30的芳基、C6～C30的杂环基。


2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述R1选自H、羟基或C1～C6的烷氧基；R2为C1～C6的烷基；R3选自H、C1～C6烷基；X选自H、C1～C6烷基、C6～C20的芳基、C6～C30的芳基杂环基。


3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述R1选自H、羟基或甲氧基；R2为甲基或乙基；R3选自H或甲基；X选自H、甲基或如下a-1～a-29结构中的一种：








4.根据权利要求3所述的应用，所述植物病原菌为植物病原真菌或植物病原细菌。


5.根据权利要求4所述的应用，所述植物病原真菌选自芒果蒂腐病菌(Botryodiplodiatheobromae)、小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、火龙果溃疡病菌(Neoscytalidiumdimidiatum)、稻瘟病菌(Pyriculariaoryae)、香蕉枯萎病菌(Fusariumoxysporum)、香蕉炭疽病菌(Colletotrichummusae)、辣椒疫霉病菌(Phytophthoracapsici)、番茄灰霉病菌(Botrytiscinerea)、油菜菌核病菌(Sclerotiniasclerotiorum)、黄瓜霜霉病(Pseudoperonos...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙然锋，俞秀强，朱新月，周杨，李庆林，
申请(专利权)人：海南大学，
类型：发明
国别省市：海南;46